ethyl (6-[4-(3-trifluoromethyl-phenyl)piperazine]-3(2H)-pyridazinone-2-yl)acetate | 1009567-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (6-[4-(3-trifluoromethyl-phenyl)piperazine]-3(2H)-pyridazinone-2-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[6-oxo-3-[4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperazin-1-yl]pyridazin-1-yl]acetate
• CAS: 1009567-02-5
• 化学式: C₁₉H₂₁F₃N₄O₃
• 分子量: 410.396
• InChiKey: XSPWKUQXXOPQDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (6-[4-(3-trifluoromethyl-phenyl)piperazine]-3(2H)-pyridazinone-2-yl)acetate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 C₁₇H₁₉F₃N₆O₂
  参考文献：
  名称：

  作为选择性 MAO-B 抑制剂的新型哒嗪酮衍生物的开发

  摘要：

  合成了16 种化合物 ( TR1-TR16 )，并评估了它们对单胺氧化酶 A 和 B (MAO) 的抑制活性。大多数衍生物显示出有效且高度选择性的 MAO-B 抑制作用。化合物TR16是最有效的 MAO-B 抑制剂，IC 50值为 0.17 μM，其次是TR2 (IC 50 = 0.27 μM)。MAO-B 与 MAO-A 的TR2和TR16选择性指数 (SI) 值分别为 84.96 和高于 235.29。与基本结构相比，TR2和TR16中的对氯取代基增加了MAO-B的抑制活性。TR2和TR16是具有竞争力的可逆 MAO-B 抑制剂，K i值分别为 0.230 ± 0.004 和 0.149 ± 0.016 µM。PAMPA 方法表明化合物TR2和TR16具有穿过血脑屏障的趋势。对接研究表明，先导化合物通过与关键以及选择性 E84 或 Y326 残基的结合对 MAO-B 抑制有益，但对主要由疏水接触驱动的相互作用对

  DOI：

  10.3390/molecules27123801
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-三氟甲基苯基)哌嗪 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ethyl (6-[4-(3-trifluoromethyl-phenyl)piperazine]-3(2H)-pyridazinone-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  作为选择性 MAO-B 抑制剂的新型哒嗪酮衍生物的开发

  摘要：

  合成了16 种化合物 ( TR1-TR16 )，并评估了它们对单胺氧化酶 A 和 B (MAO) 的抑制活性。大多数衍生物显示出有效且高度选择性的 MAO-B 抑制作用。化合物TR16是最有效的 MAO-B 抑制剂，IC 50值为 0.17 μM，其次是TR2 (IC 50 = 0.27 μM)。MAO-B 与 MAO-A 的TR2和TR16选择性指数 (SI) 值分别为 84.96 和高于 235.29。与基本结构相比，TR2和TR16中的对氯取代基增加了MAO-B的抑制活性。TR2和TR16是具有竞争力的可逆 MAO-B 抑制剂，K i值分别为 0.230 ± 0.004 和 0.149 ± 0.016 µM。PAMPA 方法表明化合物TR2和TR16具有穿过血脑屏障的趋势。对接研究表明，先导化合物通过与关键以及选择性 E84 或 Y326 残基的结合对 MAO-B 抑制有益，但对主要由疏水接触驱动的相互作用对

  DOI：

  10.3390/molecules27123801

文献信息

• Duendar, Yasemin; Goekce, Mehtap; Kuepeli, Esra, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2007, vol. 57, # 12, p. 777 - 781
  作者：Duendar, Yasemin、Goekce, Mehtap、Kuepeli, Esra、Sahin, Mustafa Fethi

  DOI：——

  日期：——