(1R,5S,7S,9S,11R)-7-methoxy-9,15,15-trimethyl-5-propyl-4,14,16,19-tetraoxatricyclo[9.7.1.012,17]nonadec-12(17)-ene-3,13-dione | 1006610-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5S,7S,9S,11R)-7-methoxy-9,15,15-trimethyl-5-propyl-4,14,16,19-tetraoxatricyclo[9.7.1.012,17]nonadec-12(17)-ene-3,13-dione
• CAS: 1006610-02-1
• 化学式: C₂₂H₃₄O₇
• 分子量: 410.508
• InChiKey: YYZGFWUDTPSDRW-SMLCLMEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,7S,9S,11R)-7-methoxy-9,15,15-trimethyl-5-propyl-4,14,16,19-tetraoxatricyclo[9.7.1.012,17]nonadec-12(17)-ene-3,13-dione 在 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(1R,5S,7S,9S,11R)-7-methoxy-9-methyl-5-propyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadecane-3,13-dione
  参考文献：
  名称：

  海洋大环内酯 Neopeltolide 的全合成和结构修正

  摘要：

  报告了海洋天然产物neopeltolide的全合成和结构修正。关键的键形成步骤涉及路易斯酸催化的分子内环化，以同时安装四氢吡喃环和大环。这种类型的环化是同类中的首创，可以有效地组装天然产物的碳骨架。报告结构的合成揭示了天然材料和合成材料之间数据的差异。经过大量研究，使用初始路线合成了具有倒转 C11 和 C13 构型的非对映体分子。该化合物与新佩尔托内酯（1H、13C、HRMS、IR、NOESY、α）报告的数据相匹配，从而为这种有效的大环内酯天然产物建立了正确的整体结构，

  DOI：

  10.1021/ja710080q
• 作为产物：
  描述：

  (R)-((4S,6S,8S)-6-methoxy-8-methyl-10-oxodecan-4-yl)-4-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-yl)-3-hydroxybutanoate 在 calcium sulfate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以25%的产率得到(1R,5S,7S,9S,11R)-7-methoxy-9,15,15-trimethyl-5-propyl-4,14,16,19-tetraoxatricyclo[9.7.1.012,17]nonadec-12(17)-ene-3,13-dione
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物Neopeltolide的全合成及构效研究

  摘要：

  报道了 Neopeltolide 和类似物的全合成和生物学评价。关键的键形成步骤利用路易斯酸催化的分子内大环化，同时安装四氢吡喃环和大环。Neopeltolide 的大环内酯和恶唑侧链取代基彼此独立，均不能抑制癌细胞系的生长。类似物的生物学数据表明，酯侧链或大环内酯立体化学的改变导致生物学活性的丧失。

  DOI：

  10.1021/ja904604x