spiro{(1',4'-anhydro-2',3',5'-tri-O-benzyl-D-arabinitol)-1',2-[(11aR)-7-nitro-10-methylpyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11-dione]} | 1032571-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: spiro{(1',4'-anhydro-2',3',5'-tri-O-benzyl-D-arabinitol)-1',2-[(11aR)-7-nitro-10-methylpyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11-dione]}
• 英文别名: (3'S,4'R,5'R,6aR,8S)-5-methyl-2-nitro-3',4'-bis(phenylmethoxy)-5'-(phenylmethoxymethyl)spiro[7,9-dihydro-6aH-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-8,2'-oxolane]-6,11-dione
• CAS: 1032571-34-8
• 化学式: C₃₈H₃₇N₃O₈
• 分子量: 663.727
• InChiKey: ZBGJXQFCLYIPNY-BDUAISQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro{(1',4'-anhydro-2',3',5'-tri-O-benzyl-D-arabinitol)-1',2-[(11aR)-7-nitro-10-methylpyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11-dione]} 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型刚性 1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮嵌合支架的合成与生物学评价

  摘要：

  已合成含有单糖、果糖和脯氨酸部分的新型构象受限 1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮作为嵌合支架；报道了作为 GABAA 受体配体的初步生物学评价。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700952
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-6-硝基-2H-3,1-苯并恶嗪-2,4(1H)-二酮 、 (2R,3R,4S,5S,8R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-1-oxa-7-azaspiro[4.4]nonane-8-carboxylic acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到spiro{(1',4'-anhydro-2',3',5'-tri-O-benzyl-D-arabinitol)-1',2-[(11aR)-7-nitro-10-methylpyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11-dione]}
  参考文献：
  名称：

  糖基对映异构体和构象受限的吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]-苯二氮杂作为潜在的GABA A配体

  摘要：

  开发了合成的吡咯并[2,1- c ] [1,4]-苯并二氮杂卓文库，该文库衍生自含有d-或l-果糖部分的螺双环d-或l-脯氨酸类似物。该升通过使用从开始一个新的合成途径获得-fructose部分升通过六步合成在18％的总收率-arabinose。分子建模计算和DNMR研究表明，基于d和l-果糖的吡咯并苯并二氮杂exhibit具有刚性的（P）-和（M）-螺旋构象，其中C-11a取代基始终是伪赤道的。另外，在苯环中用氯，溴，硝基或氨基官能化的吡咯并苯并二氮杂with具有或不具有N-甲基化并且具有或不具有糖醇基团的保护，允许建立分子结构与生物学活性之间的关系。地西epa环的构型不是影响结合亲和力的唯一关键因素，并且在某些情况下糖部分可以增加结合活性，可能是通过参与结合事件来实现的。最后，这些化合物增加了对GABA A上（M）-/（P）-螺旋苯并二氮杂类的区别识别的认识。 受体。

  DOI：

  10.1021/jm101244n