tert-butyl 1-(4-bromophenyl)-4-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-ylmethyl carbamate | 1007197-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl 1-(4-bromophenyl)-4-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-ylmethyl carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[1-(4-bromophenyl)-4-(2-trimethylsilylethoxy)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 1007197-48-9
• 化学式: C₂₂H₃₀BrN₅O₃Si
• 分子量: 520.501
• InChiKey: KRQWTHXIAIBCMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(4-bromophenylamino)-5-((hydroxyimino)methyl)-6-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)pyrimidin-2-yl(methyl)carbamate 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到tert-butyl 4-(4-bromophenylamino)-5-cyano-6-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)pyrimidin-2-yl(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  三取代2（或6）-Arylaminopyrimidine-5-carbaldehydes的区域选择性方法及其在结构和电子上独特的G∧C基础前体的合成中

  摘要：

  三取代的2（或6）-arylaminopyrimidine -5- carbaldehydes的有效区域选择性合成已经通过S已经开发Ñ使用的组合2,4,6-三氯嘧啶-5-甲醛与苯胺，甲胺，和醇盐的亲核试剂的反应的Ar相转移催化和更传统的S N Ar反应条件。我们证明，在几个合成步骤中，可以从三取代的2-芳基氨基嘧啶-5-甲醛中获得高度官能化的稠合双环嘧啶底物。此外，这些稠合的双环化合物很容易通过Suzuki交叉偶联反应衍生化，生成电子和结构独特的G∧C碱前体。

  DOI：

  10.1021/jo7021422