(2R)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-6-methoxy-7-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,2-dihydropyrano[3,4-c]carbazol-4-one | 1010804-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-6-methoxy-7-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,2-dihydropyrano[3,4-c]carbazol-4-one
• CAS: 1010804-07-5
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₆S
• 分子量: 479.554
• InChiKey: LXWYOBGPJHXCHE-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-6-methoxy-7-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,2-dihydropyrano[3,4-c]carbazol-4-one 在 四丁基氟化铵 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 clausamine C
  参考文献：
  名称：

  克劳斯明胺AC和克劳斯汀汀D的总合成。

  摘要：

  报道了克劳斯明胺AC和克罗伯汀D的第一批总合成。关键步骤涉及亚胺醌和环状二烯之间的Diels-Alder反应，从而可以随后以区域特异性方式构建咔唑核。还讨论了天然产物的立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol703085f
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 1-methoxy-9-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-[[(4R)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]carbazole-3-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-6-methoxy-7-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,2-dihydropyrano[3,4-c]carbazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  克劳斯明胺AC和克劳斯汀汀D的总合成。

  摘要：

  报道了克劳斯明胺AC和克罗伯汀D的第一批总合成。关键步骤涉及亚胺醌和环状二烯之间的Diels-Alder反应，从而可以随后以区域特异性方式构建咔唑核。还讨论了天然产物的立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol703085f

文献信息

• Total Syntheses of Clausamines A−C and Clausevatine D
  作者：Terry P. Lebold、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ol703085f

  日期：2008.3.1

  The first total syntheses of clausamines A-C and clausevatine D are reported. The key step involves a Diels-Alder reaction between an imine quinone and cyclic diene, allowing for the subsequent construction of the carbazole core in a regiospecific manner. Stereochemistry of the natural products is also discussed.

  报道了克劳斯明胺AC和克罗伯汀D的第一批总合成。关键步骤涉及亚胺醌和环状二烯之间的Diels-Alder反应，从而可以随后以区域特异性方式构建咔唑核。还讨论了天然产物的立体化学。