3-O-(3-fluoropropyl)estrone | 1006900-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-O-(3-fluoropropyl)estrone
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S)-3-(3-fluoropropoxy)-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 1006900-64-6
• 化学式: C₂₁H₂₇FO₂
• 分子量: 330.443
• InChiKey: VOBPHDWDPZDELK-BNDYYXHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-(3-bromopropyl)estrone 在 potassium fluoride 、 1-(2-hydroxy-2-methyl-n-propyl)-3-methylimidazolium mesylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到3-O-(3-fluoropropyl)estrone
  参考文献：
  名称：

  使用带有叔醇部分的咪唑基离子液体进行亲核氟化

  摘要：

  离子液体轴承叔丁醇部分（[mim-吨OH] [OMs的]）被用作在各种含卤素/磺酸盐作为离去基团的基材的亲核氟化有机催化剂。低反应性金属氟化物（包括KF）用作反应中的氟化物源。离子液体[mim-吨OH] [OMs的]已经显示出与KF或CSF 2-（3-溴丙氧基）萘的亲核氟化极好的选择性，得到高收率的2-（3-氟丙氧基） -萘。在各种溶剂中筛选，的碱金属氟化物的活性是由于金属氟化物和[mim-既改善的溶解度发现是更好吨在乙腈媒体OH] [OMs的]。

  DOI：

  10.1039/c5nj00481k

文献信息

• Molybdenum oxide-mediated facile aliphatic nucleophilic fluorination
  作者：Madhukar S. Said、Lina Khandare、Sandip S. Shinde

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.099

  日期：2017.1

  A facile aliphatic nucleophilic fluorination with cesium fluoride in the presence of molybdenum oxide as a catalyst has been demonstrated. Reactivity of molybdenum oxide in nanocrystal form was found to be chemoselective in the presence of water. Furthermore, the reaction is highly specific with alkyl sulfonate substrates.

  已经证明在氧化钼存在下用氟化铯容易地进行脂族亲核氟化。发现在水存在下，纳米晶形式的氧化钼的反应性是化学选择性的。此外，该反应对于烷基磺酸盐底物是高度特异性的。
• Pyrene‐Tagged Alcoholic Ionic Liquids as Phase Transfer Catalysts for Nucleophilic Fluorination
  作者：Abu Taher、Dong Wook Kim

  DOI：10.1002/bkcs.12123

  日期：2020.12

  Functional group−activity relationships of pyrene‐tagged ionic liquid (PTIL)‐based organocatalysts for nucleophilic fluorination using alkali metal fluorides (MFs) are described, which demonstrate that the pyrene, oligoether and alcohol moieties on the imidazolium ring are vital for efficient catalysis. Further investigation of these findings led to the discovery of new strategy, which showed superior

  描述了of标记的离子液体（PTIL）基有机催化剂用于使用碱金属氟化物（MF）进行亲核氟化的官能团活性关系，这表明咪唑环上的pyr，寡醚和醇部分对于有效催化至关重要。对这些发现的进一步研究导致了新策略的发现，该策略显示了卓越的催化剂分离工艺，即使用还原性氧化石墨烯可轻松地从反应混合物中分离出催化剂。PTIL作为相转移催化剂的催化效率通过使用CH 3 CN或t中的MF进行反应物的高转化率（高达98％的氟化产率）得到证明。戊醇。重要的是，该催化剂不仅可以在较短的反应时间内提高双分子亲核取代基（S N 2）的反应性，减少副产物的形成，而且在温和条件下易于分离和分离，可提供高收率。
• Pyrene-Tagged Ionic Liquids: Separable Organic Catalysts for S_N2 Fluorination
  作者：Abu Taher、Kyo Chul Lee、Hye Ji Han、Dong Wook Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01064

  日期：2017.7.7

  as organic catalysts for the SN2 fluorination using alkali metal fluoride (MF). In this system, the PIL significantly enhanced the reactivity of MF due to the phase-transfer catalytic effect of the imidazolium moiety as well as the metal cation−π (pyrene) interactions. Furthermore, this homogeneous catalyst PIL was easily separated from the reaction mixture using reduced graphene oxide by π–π stacking

  我们制备了pyr取代的咪唑基离子液体（PIL），作为使用碱金属氟化物（MF）进行S N 2氟化的有机催化剂。在该系统中，由于咪唑部分的相转移催化作用以及金属阳离子-π（py）相互作用，PIL显着提高了MF的反应性。此外，这种均相催化剂PIL易于通过还原石墨烯氧化物与PIL的π-π堆积而从反应混合物中分离出来。
• Bis-triethylene Glycolic Crown-5-calix[4]arene: A Promoter of Nucleophilic Fluorination Using Potassium Fluoride
  作者：Seok Min Kang、Chul Hee Kim、Kyo Chul Lee、Dong Wook Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00649

  日期：2019.5.3

  a bis-triethylene glycolic crown-5-calix[4]arene (BTC5A) as a multifunctional promoter for nucleophilic fluorination using KF. The synergetic effect of the calix-crown moiety and ethylene glycols of BTC5A enabled KF to be easily dissolved in organic solvents and activated the fluoride in even nonpolar aprotic media. To validate its practicality, the SN2 fluorinations including 18F-fluorination of various

  我们设计和合成了双三甘醇的Crown-5calix [4] arene（BTC5A）作为使用KF进行亲核氟化的多功能促进剂。BTC5A的杯冠部分和乙二醇的协同作用使KF易于溶解在有机溶剂中，甚至在非极性非质子介质中活化了氟化物。为了验证其实用性，在BTC5A存在下，使用KF（或[ 18 F] F –）成功地进行了S N 2氟化，包括各种底物的18 F氟化。
• Synergistic Effect of Two Solvents, <i>tert</i>-Alcohol and Ionic Liquid, in One Molecule in Nucleophilic Fluorination
  作者：Sandip S. Shinde、Byoung Se Lee、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1021/ol702679d

  日期：2008.3.1

  We have demonstrated the synergistic effect in nucleophilic fluorination when we combined two solvents--ionic liquid (IL) and tert-alcohol--into one molecule. Consequently, these functionalized ILs not only increase the nucleophilic reactivities of the fluoride anion but also remarkably reduce the olefin byproduct. Although the mechanism of this synergistic effect remains to be elucidated, we have

  当我们将两种溶剂-离子液体（IL）和叔醇-结合到一个分子中时，我们已经证明了亲核氟化作用的协同作用。因此，这些官能化的IL不仅增加了氟阴离子的亲核反应性，而且显着降低了烯烃副产物。尽管尚需阐明这种协同作用的机制，但我们已经说明了溶剂工程用于特定反应的可能性。