3-O-(3-chloropropyl)estrone | 1042940-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-O-(3-chloropropyl)estrone
• 英文别名: 3-(3-chloropropyloxy)estrone；(8R,9S,13S,14S)-3-(3-chloropropoxy)-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 1042940-65-7
• 化学式: C₂₁H₂₇ClO₂
• 分子量: 346.897
• InChiKey: KVTSUGIQUQBROF-BNDYYXHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(3-chloropropyl)estrone 在 potassium fluoride 、 1-(2-hydroxy-2-methyl-n-propyl)-3-methylimidazolium mesylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以13%的产率得到3-O-(3-fluoropropyl)estrone
  参考文献：
  名称：

  使用带有叔醇部分的咪唑基离子液体进行亲核氟化

  摘要：

  离子液体轴承叔丁醇部分（[mim-吨OH] [OMs的]）被用作在各种含卤素/磺酸盐作为离去基团的基材的亲核氟化有机催化剂。低反应性金属氟化物（包括KF）用作反应中的氟化物源。离子液体[mim-吨OH] [OMs的]已经显示出与KF或CSF 2-（3-溴丙氧基）萘的亲核氟化极好的选择性，得到高收率的2-（3-氟丙氧基） -萘。在各种溶剂中筛选，的碱金属氟化物的活性是由于金属氟化物和[mim-既改善的溶解度发现是更好吨在乙腈媒体OH] [OMs的]。

  DOI：

  10.1039/c5nj00481k
• 作为产物：
  描述：

  3-O-(3-mesyloxypropyl)estrone 在 1-(2-hydroxy-2-methyl-n-propyl)-3-methylimidazolium mesylate 、 potassium chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 以89%的产率得到3-O-(3-chloropropyl)estrone
  参考文献：
  名称：

  叔醇官能化咪唑鎓离子液体：室温下轻度亲核取代反应的催化剂

  摘要：

  在亲核氟化作用的协同作用的鼓励下，甲磺酸咪唑鎓盐（1a）在一个分子中具有两种不同的溶剂特性（叔醇和离子液体）被用于各种亲核取代反应中。通过与1-正丁基-3-甲基咪唑鎓离子液体的比较研究，即使在室温条件下，1a也已被证明是一种更好的相转移催化剂。它已成功应用于其他亲核取代反应，例如氟化，氯化，溴化，碘化，乙酰氧基化，叠氮化和氰化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.064

文献信息

• Polymer-supported protic functionalized ionic liquids for nucleophilic substitution reactions: superior catalytic activity compared to other ionic resins
  作者：Sandip S. Shinde、Byoung Se Lee、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.151

  日期：2008.6

  Three polymer-supported quaternary ammonium mesylates were synthesized for recyclable polymeric phase transfer catalysts (PTCs). Through comparison study using nucleophilic fluorination, tertiary alcohol containing polymer 3c proved to be the best catalyst with high catalytic activity and chemoselectivity. It also exhibited not only superior activity in other nucleophilic substitution reactions, such

  合成了三种聚合物负载的甲磺酸季铵盐，用于可回收的聚合物相转移催化剂（PTC）。通过使用亲核氟化的比较研究，含叔醇的聚合物3c被证明是具有高催化活性和化学选择性的最佳催化剂。它不仅在其他亲核取代反应中表现出优异的活性，例如氯化，溴化，碘化，乙酰氧基化和叠氮化，而且在不损失催化活性或产物收率的情况下具有良好的可回收性。
• Nucleophilic fluorination using imidazolium based ionic liquid bearing tert-alcohol moiety
  作者：Sandip S. Shinde、Sunil N. Patil、Amruta Ghatge、Pradeep Kumar

  DOI：10.1039/c5nj00481k

  日期：——

  An ionic liquid bearing tert-butanol moiety ([mim-tOH][OMs]) was employed as an organocatalyst in the nucleophilic fluorination of a variety of substrates containing halogen/sulfonate as a leaving group. Low reactive metal fluorides, including KF, were used as a fluoride source in the reaction. Ionic liquid [mim-tOH][OMs] has shown excellent selectivity in nucleophilic fluorination of 2-(3-bromopropyloxy)naphthalene

  离子液体轴承叔丁醇部分（[mim-吨OH] [OMs的]）被用作在各种含卤素/磺酸盐作为离去基团的基材的亲核氟化有机催化剂。低反应性金属氟化物（包括KF）用作反应中的氟化物源。离子液体[mim-吨OH] [OMs的]已经显示出与KF或CSF 2-（3-溴丙氧基）萘的亲核氟化极好的选择性，得到高收率的2-（3-氟丙氧基） -萘。在各种溶剂中筛选，的碱金属氟化物的活性是由于金属氟化物和[mim-既改善的溶解度发现是更好吨在乙腈媒体OH] [OMs的]。
• tert-Alcohol-functionalized imidazolium ionic liquid: catalyst for mild nucleophilic substitution reactions at room temperature
  作者：Sandip S. Shinde、Hyung Min Chi、Byoung Se Lee、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.064

  日期：2009.12

  Encouraged by a synergistic effect on nucleophilic fluorination, an imidazolium mesylate salt (1a) possessing two different solvent properties in one molecule—tert-alcohol and ionic liquid was utilized in various nucleophilic substitution reactions. By a comparison study with 1-n-butyl-3-methylimidazolium ionic liquids, 1a has proved to be a better phase transfer catalyst even under room temperature conditions

  在亲核氟化作用的协同作用的鼓励下，甲磺酸咪唑鎓盐（1a）在一个分子中具有两种不同的溶剂特性（叔醇和离子液体）被用于各种亲核取代反应中。通过与1-正丁基-3-甲基咪唑鎓离子液体的比较研究，即使在室温条件下，1a也已被证明是一种更好的相转移催化剂。它已成功应用于其他亲核取代反应，例如氟化，氯化，溴化，碘化，乙酰氧基化，叠氮化和氰化。