9-(phenylsulfanylmethyl)-1H-(C60-Ih)[5,6]fullerene | 1011480-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-(phenylsulfanylmethyl)-1H-(C60-Ih)[5,6]fullerene
• CAS: 1011480-93-5
• 化学式: C₆₇H₈S
• 分子量: 844.867
• InChiKey: ZNJSLJPQABBORJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.7
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  33.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(phenylsulfanylmethyl)-1H-(C60-Ih)[5,6]fullerene 、 (2-(methylthio)phenyl)hydro[60]fullerene 在 potassium tert-butylate 、 碘 作用下， 生成 benzothieno[60]fullerene 、 C₆₇H₆S
  参考文献：
  名称：

  富勒烯阳离子中间体合成苯并噻吩并[60]富勒烯

  摘要：

  苯并噻吩并[60]富勒烯是使用富勒烯阳离子作为关键中间体合成的。该反应通过作为弱亲核体的硫原子对富勒烯阳离子亲电体的亲核攻击而进行。将单芳基化的富勒烯，（2-甲基硫代苯基）氢[60]富勒烯，C 60 ArH（Ar = C 6 H 4 -SMe-2等；四种衍生物）用KO t Bu脱质子化以形成富勒烯基阴离子ArC 60 –，然后使用I 2氧化生成富勒烯阳离子ArC 60 +，通过富勒烯阳离子-S与产物的相互作用，导致分子内脱甲基环化。电化学和计算研究表明，由于稠合的噻吩基部分的HOMO相对较高，该化合物的带隙比通常的富勒烯衍生物略窄。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00549
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 、 足球烯 在 tetrakis(tetrabutylammonium) decatungstate 作用下， 以 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以45%的产率得到9-(phenylsulfanylmethyl)-1H-(C60-Ih)[5,6]fullerene
  参考文献：
  名称：

  十钨酸盐介导的C60与甲苯和甲苯的自由基反应：富勒烯的新光化学官能化策略。

  摘要：

  展示了一种方便，高效，由十分解钨酸盐介导的化学方法，可将富勒烯官能化。通过四丁基癸二酸铵[（n-Bu4N）4W10O32]与对位取代的甲苯，茴香醚和硫代苯甲醚的光化学相互作用已产生了多种自由基，并被[60]富勒烯有效地捕获，从而提供了相应的1,2-二氢[ 60]富勒烯单加合物，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1021/ol7030125

文献信息

• Decatungstate-Mediated Radical Reactions of C₆₀ with Substituted Toluenes and Anisoles:  A New Photochemical Functionalization Strategy for Fullerenes
  作者：Manolis D. Tzirakis、Michael Orfanopoulos

  DOI：10.1021/ol7030125

  日期：2008.3.1

  convenient, highly efficient, decatungstate-mediated chemical methodology to functionalize fullerenes is demonstrated. A variety of radicals have been generated by the photochemical interaction of tetrabutylammonium decatungstate [(n-Bu4N)4W10O32] and para-substituted toluenes, anisoles, and thioanisole and effectively trapped by the [60]fullerene affording the corresponding 1,2-dihydro[60]fullerene monoadducts

  展示了一种方便，高效，由十分解钨酸盐介导的化学方法，可将富勒烯官能化。通过四丁基癸二酸铵[（n-Bu4N）4W10O32]与对位取代的甲苯，茴香醚和硫代苯甲醚的光化学相互作用已产生了多种自由基，并被[60]富勒烯有效地捕获，从而提供了相应的1,2-二氢[ 60]富勒烯单加合物，产率中等至良好。
• Synthesis of Benzothieno[60]fullerenes through Fullerenyl Cation Intermediates
  作者：Yutaka Matsuo、Yun Yu、Xiao-Yu Yang、Hiroshi Ueno、Hiroshi Okada、Hiromasa Shibuya、Yeong Suk Choi、Yong Wan Jin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00549

  日期：2019.5.17

  Benzothieno[60]fullerenes were synthesized using fullerenyl cations as key intermediates. The reaction proceeded through a nucleophilic attack of the sulfur atom as a weak nucleophile to the fullerenyl cation electrophile. A monoarylated fullerene, (2-methylthiophenyl)hydro[60]fullerene, C60ArH (Ar = C6H4-SMe-2 and so on; four derivatives) was subjected to deprotonation with KOtBu to form a fullerenyl

  苯并噻吩并[60]富勒烯是使用富勒烯阳离子作为关键中间体合成的。该反应通过作为弱亲核体的硫原子对富勒烯阳离子亲电体的亲核攻击而进行。将单芳基化的富勒烯，（2-甲基硫代苯基）氢[60]富勒烯，C 60 ArH（Ar = C 6 H 4 -SMe-2等；四种衍生物）用KO t Bu脱质子化以形成富勒烯基阴离子ArC 60 –，然后使用I 2氧化生成富勒烯阳离子ArC 60 +，通过富勒烯阳离子-S与产物的相互作用，导致分子内脱甲基环化。电化学和计算研究表明，由于稠合的噻吩基部分的HOMO相对较高，该化合物的带隙比通常的富勒烯衍生物略窄。