(1S,2R,4R,6S)-2-(1-hydroxyethyl)-1,6-dimethylbicyclo[2.2.2]octane-spiro[5.2']-1,3-dioxolane | 1017577-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,4R,6S)-2-(1-hydroxyethyl)-1,6-dimethylbicyclo[2.2.2]octane-spiro[5.2']-1,3-dioxolane
• 英文别名: 1-[(1'S,2'R,4'R,6'S)-1',6'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-bicyclo[2.2.2]octane]-2'-yl]ethanol
• CAS: 1017577-13-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: NXCBZIYKMDOTFT-NTWDBFDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4R,6S)-2-(1-hydroxyethyl)-1,6-dimethylbicyclo[2.2.2]octane-spiro[5.2']-1,3-dioxolane 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到1-[(1S,2R,4R,6S)-1,6-dimethylbicyclo[2.2.2]octane-spiro[5.2']-1,3-dioxolan-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  （-）-seychellene的立体选择性全合成

  摘要：

  从（R）-香芹酮经（R）-3-甲基香芹酮开始，通过分子间迈克尔加成-分子内迈克尔加成序列的组合，完成了立体选择性全合成三环倍半萜烯（-）-seychellene的反应，和分子内烷基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.035
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 (1S,2R,4R,6S)-1,6-dimethylbicyclo[2.2.2]octane-spiro[5.2']-1,3-dioxolane-2-carboxaldehyde 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以94%的产率得到(1S,2R,4R,6S)-2-(1-hydroxyethyl)-1,6-dimethylbicyclo[2.2.2]octane-spiro[5.2']-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  （-）-seychellene的立体选择性全合成

  摘要：

  从（R）-香芹酮经（R）-3-甲基香芹酮开始，通过分子间迈克尔加成-分子内迈克尔加成序列的组合，完成了立体选择性全合成三环倍半萜烯（-）-seychellene的反应，和分子内烷基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.035

文献信息

• A stereoselective total synthesis of (−)-seychellene
  作者：A. Srikrishna、G. Ravi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.035

  日期：2008.3

  A stereoselective total synthesis of the tricyclic sesquiterpene (−)-seychellene, starting from (R)-carvone via (R)-3-methylcarvone has been accomplished, employing a combination of intermolecular Michael addition–intramolecular Michael addition sequence, a stereoselective hydrogenation, and an intramolecular alkylation reaction.

  从（R）-香芹酮经（R）-3-甲基香芹酮开始，通过分子间迈克尔加成-分子内迈克尔加成序列的组合，完成了立体选择性全合成三环倍半萜烯（-）-seychellene的反应，和分子内烷基化反应。