methyl 5-deoxy-α-L-arabino-hexofuranoside | 66981-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-deoxy-α-L-arabino-hexofuranoside
• 英文别名: Methyl-5-deoxy-α-L-arabino-hexofuranosid；(2S,3R,4R,5R)-2-(2-hydroxyethyl)-5-methoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 66981-44-0
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: HXPCSAUDDQPWJW-VWDOSNQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-deoxy-α-L-arabino-hexofuranoside 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 5-deoxy-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  羧基辅助的5-脱氧糖呋喃糖苷辅助光诱导的电子转移脱氧

  摘要：

  随着合成脱氧糖的实用方法的发展，将以9-甲基咔唑（MCZ）为光敏剂的光致电子转移（PET）反应应用于d的2- O-（3-三氟甲基）苯甲酰化衍生物。 -半乳糖醛酸。羧基有效地辅助了α-脱氧，所需的照射时间明显短于不存在时的照射时间。光化学反应还用于d-葡萄糖醛酸-6,3-内酯衍生物的脱氧，在两种情况下均提供了合成5-deoxy-六呋喃糖苷和中间体化合物以合成天然产物的便捷途径，避免了使用金属氢化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.005
• 作为产物：
  描述：

  methyl (methyl 5-deoxy-α-L-arabino-hexofuranosid)uronate 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到methyl 5-deoxy-α-L-arabino-hexofuranoside
  参考文献：
  名称：

  羧基辅助的5-脱氧糖呋喃糖苷辅助光诱导的电子转移脱氧

  摘要：

  随着合成脱氧糖的实用方法的发展，将以9-甲基咔唑（MCZ）为光敏剂的光致电子转移（PET）反应应用于d的2- O-（3-三氟甲基）苯甲酰化衍生物。 -半乳糖醛酸。羧基有效地辅助了α-脱氧，所需的照射时间明显短于不存在时的照射时间。光化学反应还用于d-葡萄糖醛酸-6,3-内酯衍生物的脱氧，在两种情况下均提供了合成5-deoxy-六呋喃糖苷和中间体化合物以合成天然产物的便捷途径，避免了使用金属氢化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.005

文献信息

• 5-Deoxy glycofuranosides by carboxyl group assisted photoinduced electron-transfer deoxygenation
  作者：Andrea Bordoni、Rosa M. de Lederkremer、Carla Marino

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.005

  日期：2008.2

  2-O-(3-trifluoromethyl)benzoylated derivative of d-galacturonic acid. The carboxylic group efficiently assists α-deoxygenation, the required irradiation time being significantly shorter than that in the absence of it. The photochemical reaction was also used for the deoxygenation of d-glucurono-6,3-lactone derivatives, providing in both cases the convenient routes for the synthesis of 5-deoxy-hexofuranosides

  随着合成脱氧糖的实用方法的发展，将以9-甲基咔唑（MCZ）为光敏剂的光致电子转移（PET）反应应用于d的2- O-（3-三氟甲基）苯甲酰化衍生物。 -半乳糖醛酸。羧基有效地辅助了α-脱氧，所需的照射时间明显短于不存在时的照射时间。光化学反应还用于d-葡萄糖醛酸-6,3-内酯衍生物的脱氧，在两种情况下均提供了合成5-deoxy-六呋喃糖苷和中间体化合物以合成天然产物的便捷途径，避免了使用金属氢化物。