4-O-β-D-glucopyranoside-3-hydroxymethyl benzoate | 1008519-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-β-D-glucopyranoside-3-hydroxymethyl benzoate
• 英文别名: methyl 3-hydroxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybenzoate
• CAS: 1008519-59-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₉
• 分子量: 330.292
• InChiKey: DICIENQKEXNOKV-YGEZULPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 、 3,4-二羟基苯甲酸甲酯 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以23%的产率得到4-O-β-D-glucopyranoside-3-hydroxymethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  1, 2-反式立体选择性 7-O-糖基化黄酮与未受保护的吡喃糖通过 Mitsunobu 反应

  摘要：

  Mitsunobu 反应用于在温和和中性条件下合成黄酮类O-糖苷。该协议提供了范围广泛的黄酮类化合物，包括天然产物及其类似物，具有良好至极好的产率和高 1,2-反式立体选择性。该方法也适用于糖基受体上不同羟基之间的高度区域选择性糖基化。

  DOI：

  10.1002/asia.202200120

文献信息

• 1, 2‐ <i>trans</i> ‐Stereoselective 7‐ <i>O</i> ‐Glycosylation of Flavonoids with Unprotected Pyranoses by Mitsunobu Reaction
  作者：Hailong Shi、Jian Yang、Yao Cheng、Jinlian Yang、Xiaoxia Lu、Xiaofeng Ma

  DOI：10.1002/asia.202200120

  日期：2022.5.2

  employed to enable the synthesis of flavonoid O-glycosides under mild and neutral conditions. The protocol afforded a wide range of flavonoids including natural products and their analogues in good to excellent yields with high 1,2-trans-stereoselectivity. The methodology was also applicable to highly regioselective glycosylation among different hydroxyl groups on the glycosyl acceptor.

  Mitsunobu 反应用于在温和和中性条件下合成黄酮类O-糖苷。该协议提供了范围广泛的黄酮类化合物，包括天然产物及其类似物，具有良好至极好的产率和高 1,2-反式立体选择性。该方法也适用于糖基受体上不同羟基之间的高度区域选择性糖基化。