(2R,4S)-4-[(2-methoxyethoxy)methoxy]hex-5-en-2-ol | 1030835-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S)-4-[(2-methoxyethoxy)methoxy]hex-5-en-2-ol
• 英文别名: (2R,4S)-4-(2-methoxyethoxymethoxy)hex-5-en-2-ol
• CAS: 1030835-72-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O₄
• 分子量: 204.266
• InChiKey: GPWXSZUFUYISKZ-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-4-[(2-methoxyethoxy)methoxy]hex-5-en-2-ol 、 (3S,4S)-3,4-bis(benzyloxy)hex-5-enoic acid 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到(3S,4S,7S,9R,E)-3,4-bis(benzyloxy)-9-hydroxy-7-[(2-methoxyethoxy)methoxy]dec-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Decarestrictine D 的有效全合成

  摘要：

  使用交叉复分解或闭环复分解和 Yamaguchi 大环内酯化作为关键步骤，已经实现了去卡勒烯 D 的有效全合成。立体中心是通过水解动力学拆分 (HKR) 和 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 产生的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700868
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(2R,4S)-4-(2-methoxyethoxymethoxy)hex-5-en-2-yl]oxy-dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以0.33 g的产率得到(2R,4S)-4-[(2-methoxyethoxy)methoxy]hex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Decarestrictine D 的有效全合成

  摘要：

  使用交叉复分解或闭环复分解和 Yamaguchi 大环内酯化作为关键步骤，已经实现了去卡勒烯 D 的有效全合成。立体中心是通过水解动力学拆分 (HKR) 和 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 产生的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700868

文献信息

• An Efficient Total Synthesis of Decarestrictine D
  作者：Priti Gupta、Pradeep Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.200700868

  日期：2008.3

  An efficient total synthesis of decarestrictine D has been achieved using cross-metathesis or ring-closing metathesis and Yamaguchi macrolactonization as key steps. The stereogenic centres were generated by means of hydrolytic kinetic resolution (HKR) and Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD). (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  使用交叉复分解或闭环复分解和 Yamaguchi 大环内酯化作为关键步骤，已经实现了去卡勒烯 D 的有效全合成。立体中心是通过水解动力学拆分 (HKR) 和 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 产生的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Enantioselective synthesis of decarestrictine J
  作者：Partha Sarathi Chowdhury、Priti Gupta、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.035

  日期：2009.12

  An efficient total synthesis of decarestrictine J has been achieved using ring-closing metathesis and Yamaguchi esterification as key steps. The stereogenic centres were generated by means of iterative hydrolytic kinetic resolution (HKR) of racemic epoxides. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.