4-[3-(2-Hydroxy-3-oxo-1,4,6-cycloheptatrien-1-yl)-3-oxo-1-propenyl]benzonitrile | 1251910-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[3-(2-Hydroxy-3-oxo-1,4,6-cycloheptatrien-1-yl)-3-oxo-1-propenyl]benzonitrile
• 英文别名: 4-[(E)-3-(2-hydroxy-3-oxocyclohepta-1,4,6-trien-1-yl)-3-oxoprop-1-enyl]benzonitrile
• CAS: 1251910-51-6
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₃
• 分子量: 277.279
• InChiKey: VUUVWWVQCHONDS-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-222 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  504.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(2-Hydroxy-3-oxo-1,4,6-cycloheptatrien-1-yl)-3-oxo-1-propenyl]benzonitrile 、 苯肼,盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到(E)-3-(4-cyanostyryl)-1-phenylcyclohepta[c]pyrazol-8(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  （ E ）-3-苯乙烯基-1-苯基环庚[ c ]吡唑-8（1 H ）-ones的简便合成

  摘要：

  描述了一种通过3-肉桂酰基对苯二酚与苯肼的缩合反应轻松合成一些新颖的（ E ）-3-苯乙烯基-1-苯基环庚[ c ]吡唑-8（1 H ）-一。所有合成的化合物均以62-69％的高收率获得，其结构通过IR，1 H NMR，MS和元素分析进行了表征。该程序使得在短的反应时间内容易获得与托酮融合的吡唑衍生物，并且以良好的收率获得了产物。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0785-5
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyltropolone 、 4-氰基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到4-[3-(2-Hydroxy-3-oxo-1,4,6-cycloheptatrien-1-yl)-3-oxo-1-propenyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  托酚酰基取代查尔酮衍生物的简便和通用合成

  摘要：

  描述了通过 Claisen-Schmidt 缩合反应从 3-乙酰托酚酮和取代苯甲醛以及吡啶醛轻松合成一系列新的 troplonyl 取代的查尔酮衍生物。该方法使用 5% aq。KOH 作为催化剂和 50% aq。甲醇作为溶剂很有吸引力，因为它在温和的反应条件下以高产率特异性地生成 (E)-异构体。

  DOI：

  10.3184/030823410x12740293863464