2-Hydroxy-3-[3-(3-methylphenyl)acryloyl]-2,4,6-cycloheptatrien-1-one | 1251910-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxy-3-[3-(3-methylphenyl)acryloyl]-2,4,6-cycloheptatrien-1-one
• 英文别名: 2-hydroxy-3-[(E)-3-(3-methylphenyl)prop-2-enoyl]cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 1251910-38-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: KEONEUMDAWDQQY-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-acetyltropolone 、 3-甲基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到2-Hydroxy-3-[3-(3-methylphenyl)acryloyl]-2,4,6-cycloheptatrien-1-one
  参考文献：
  名称：

  托酚酰基取代查尔酮衍生物的简便和通用合成

  摘要：

  描述了通过 Claisen-Schmidt 缩合反应从 3-乙酰托酚酮和取代苯甲醛以及吡啶醛轻松合成一系列新的 troplonyl 取代的查尔酮衍生物。该方法使用 5% aq。KOH 作为催化剂和 50% aq。甲醇作为溶剂很有吸引力，因为它在温和的反应条件下以高产率特异性地生成 (E)-异构体。

  DOI：

  10.3184/030823410x12740293863464

文献信息

• A Facile and General Synthesis of Tropolonyl-Substituted Chalcone Derivatives
  作者：Mingqin Chang、Yang Li、Hong Zhang、Wentao Gao

  DOI：10.3184/030823410x12740293863464

  日期：2010.5

  A facile and general synthesis of a series of new troplonyl-substituted chalcone derivatives by Claisen–Schmidt condensation reaction from 3-acetyltropolone and substituted benzaldehydes as well as pyridine aldehydes is described. The method using 5% aq. KOH as catalyst and 50% aq. methanol as solvent is attractive since it specifically generates (E)-isomers with high yields under mild reaction conditions

  描述了通过 Claisen-Schmidt 缩合反应从 3-乙酰托酚酮和取代苯甲醛以及吡啶醛轻松合成一系列新的 troplonyl 取代的查尔酮衍生物。该方法使用 5% aq。KOH 作为催化剂和 50% aq。甲醇作为溶剂很有吸引力，因为它在温和的反应条件下以高产率特异性地生成 (E)-异构体。