ethyl 3-amino-2,4-di-O-benzyl-3,6-dideoxy-1-thio-β-D-gulopyranoside | 1021496-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-amino-2,4-di-O-benzyl-3,6-dideoxy-1-thio-β-D-gulopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6R)-2-ethylsulfanyl-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-4-amine
• CAS: 1021496-31-0
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₃S
• 分子量: 387.543
• InChiKey: SXOWMWDLLCBVKM-OSKXVONFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-1-thio-β-D-xylo-hexopyranosid-3-ulose (E)-oxime 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到ethyl 3-amino-2,4-di-O-benzyl-3-deoxy-1-thio-β-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新的，改良的来自油菜黄单胞菌（Xanthomonas campestris pv）的O抗原的三糖重复单元的合成。樟树8004

  摘要：

  最近的研究表明，来自油菜黄单胞菌pv的脂质A和脂多糖的核心片段。campestris 8004（Xcc）是一种致病性革兰氏阴性细菌，能够通过两种独立的机制引发植物免疫。迄今为止，关于O抗原部分的作用还一无所知。由于通过选择性化学降解将其与核心区分开非常困难，因此相关寡糖的化学合成是绝对必要的。本文对O进行了新的改进合成-抗原重复单元。合成的主要改进是：（1）短而高产的稀有糖3-acetamido-3,6-dideoxy-d-galactopyranose（3-acetamido-d-fucose，d的有效糖基供体的制备-Fuc p 3NAc）；（2）一种新的保护基团模式，被证明为将来合成高级低聚物开辟了道路。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.093

文献信息

• A new, improved synthesis of the trisaccharide repeating unit of the O-antigen from Xanthomonas campestris pv. campestris 8004
  作者：Daniela Comegna、Emiliano Bedini、Michelangelo Parrilli

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.093

  日期：2008.4

  date, nothing is known about the effect of the O-antigen portion. Since its separation from the core region by selective chemical degradation is very difficult, the chemical synthesis of related oligosaccharides is strictly necessary. In this paper a new, improved synthesis of the O-antigen repeating unit is presented. The main improvements in the synthesis are: (1) a shorter, high-yielding preparation

  最近的研究表明，来自油菜黄单胞菌pv的脂质A和脂多糖的核心片段。campestris 8004（Xcc）是一种致病性革兰氏阴性细菌，能够通过两种独立的机制引发植物免疫。迄今为止，关于O抗原部分的作用还一无所知。由于通过选择性化学降解将其与核心区分开非常困难，因此相关寡糖的化学合成是绝对必要的。本文对O进行了新的改进合成-抗原重复单元。合成的主要改进是：（1）短而高产的稀有糖3-acetamido-3,6-dideoxy-d-galactopyranose（3-acetamido-d-fucose，d的有效糖基供体的制备-Fuc p 3NAc）；（2）一种新的保护基团模式，被证明为将来合成高级低聚物开辟了道路。