螺[环己烷-1,3'-吲哚啉] | 4740-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 螺[环己烷-1,3'-吲哚啉]
• 中文别名: 螺[环己基-1,3‘-吲哚啉]盐酸盐
• 英文名称: spiro[cyclohexane-1,3'-indoline]
• 英文别名: 1',2'-Dihydrospiro[cyclohexane-1,3'-indole]；spiro[1,2-dihydroindole-3,1'-cyclohexane]
• CAS: 4740-63-0
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• mdl: MFCD19381973
• 分子量: 187.285
• InChiKey: RCCSQDBNKNGWCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  324.6±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  螺[环己烷-1,3'-吲哚啉] 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 3-methyl-2-(phenylthio)butanoic acid 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (E)-ethyl 3-(1'-methylspiro[cyclohexane-1,3'-indolin]-5'-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Pd / S，O-配体催化选择性地将吲哚啉（C5）和四氢喹啉（C6）进行CH烯烃化反应。

  摘要：

  在本文中，我们报告了通过Pd / S，O-配体催化的无方向性二氢吲哚（C5）和四氢喹啉（C6）的高选择性CH烯化反应。在S，O-配体的存在下，在温和的反应条件下，有效地将各种挑战性的二氢吲哚，四氢喹啉和烯烃进行了烯化。这种方法的合成潜力已通过几种基于二氢吲哚的天然产物的有效烯化得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03505
• 作为产物：
  描述：

  spiro[cyclohexane-1,3'-indole] 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 以129 mg的产率得到螺[环己烷-1,3'-吲哚啉]
  参考文献：
  名称：

  Mechanochemical Fischer indolisation: an eco-friendly design for a timeless reaction

  摘要：

  我们开发了一种环保的机械化学协议，利用草酸和二甲基脲来诱导有效的Fischer吲哚化反应，合成吲哚和吲哚啉。

  DOI：

  10.1039/d2gc00724j

文献信息

• Dearomatizing Spiroannulation Reagents: Direct Access to Spirocycles from Indoles and Dihalides
  作者：John T. R. Liddon、James A. Rossi-Ashton、Richard J. K. Taylor、William P. Unsworth

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01248

  日期：2018.6.1

  Unfunctionalized indoles can be directly converted into 3,3′-spirocyclic indolenines and indolines upon reaction with electrophilic dihalides in the presence of t-BuOK/BEt3. This double C–C bond forming reaction, which simultaneously generates a quaternary spirocyclic center, typically proceeds in high yield and has good functional group tolerance. In contrast to existing dearomatizing spirocyclization

  在t -BuOK / BEt 3存在下，与亲电二卤化物反应时，未官能化的吲哚可直接转化为3,3'-螺环吲哚和二氢吲哚。这种双CC键形成反应，同时生成一个季螺环中心，通常以高收率进行并且具有良好的官能团耐受性。与现有的脱芳香化螺环化方法相比，不需要制备预官能化的芳香族前体，从而能够一步一步从简单的可商购的芳香族化合物中快速获得有价值的螺环产品。
• Phenylaminopropanol derivatives and methods of their use
  申请人：Kim Younghee Callain

  公开号：US20050222148A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The present invention is directed to phenylaminopropanol derivatives of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, compositions containing these derivatives, and methods of their use for the prevention and treatment of conditions ameliorated by monoamine reuptake including, inter alia, vasomotor symptoms (VMS), sexual dysfunction, gastrointestinal and genitourinary disorders, chronic fatigue syndrome, fibromylagia syndrome, nervous system disorders, and combinations thereof, particularly those conditions selected from the group consisting of major depressive disorder, vasomotor symptoms, stress and urge urinary incontinence, fibromyalgia, pain, diabetic neuropathy, and combinations thereof.

  本发明涉及式I的苯胺丙醇衍生物： 或其药学上可接受的盐，含有这些衍生物的组合物，以及它们用于通过单胺再摄取改善的症状的预防和治疗方法，包括但不限于血管运动症状（VMS）、性功能障碍、胃肠道和泌尿系统疾病、慢性疲劳综合征、纤维肌痛综合征、神经系统疾病，以及其中的组合，特别是从包括重性抑郁障碍、血管运动症状、压力性和切勿性尿失禁、纤维肌痛、疼痛、糖尿病性神经病变以及其中的组合的一组中选择的那些症状。
• Urea antagonists of P2Y1 receptor useful in the treatment of thrombotic conditions
  申请人：Tuerdi Huji

  公开号：US20050261244A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The present invention provides novel ureas containing N-aryl or N-heteroaryl substituted heterocycles and analogues thereof, which are selective inhibitors of the human P2Y 1 receptor. The invention also provides for various pharmaceutical compositions of the same and methods for treating diseases responsive to modulation of P2Y 1 receptor activity.

  本发明提供了含有N-芳基或N-杂环芳基取代的杂环化合物及其类似物的新型脲类化合物，这些化合物是人类P2Y1受体的选择性抑制剂。该发明还提供了相应的各种药物组合物以及调节P2Y1受体活性治疗对其敏感的疾病的方法。
• Nucleophilic Amination of Methoxy Arenes Promoted by a Sodium Hydride/Iodide Composite
  作者：Atsushi Kaga、Hirohito Hayashi、Hiroyuki Hakamata、Miku Oi、Masanobu Uchiyama、Ryo Takita、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201705916

  日期：2017.9.18

  Come full circle: A method for the nucleophilic amination of methoxy arenes was established by using sodium hydride (NaH) in the presence of lithium iodide (LiI). This method offers an efficient route to benzannulated nitrogen heterocycles. Mechanistic studies showed that the reaction proceeds through an unusual concerted nucleophilic aromatic substitution.

  围成一圈：在碘化锂（LiI）存在下，使用氢化钠（NaH）建立了甲氧基芳烃的亲核胺化方法。该方法提供了一条有效的途径来制得二环氮杂环。机理研究表明，该反应通过异常的协同的亲核芳族取代进行。
• Iridium(I)-Catalyzed Direct CH Bond Alkylation of the C-7 Position of Indolines with Alkenes
  作者：Shiguang Pan、Naoto Ryu、Takanori Shibata

  DOI：10.1002/adsc.201300917

  日期：2014.3.24

  A cationic iridium‐catalyzed C‐7 alkylation of N‐substituted indoline derivatives with various alkenes has been developed. A variety of 7‐alkylindolines were obtained in moderate to high yields. This protocol relies on the use of the carbonyl group on the nitrogen atom of indoline as a directing group and it is potentially applicable to the large‐scale synthesis of 7‐alkylindoles.

  已开发出N-取代的二氢吲哚衍生物与各种烯烃的阳离子铱催化的C-7烷基化反应。以中等至高收率获得了多种7烷基二氢吲哚。该方案依赖于吲哚啉氮原子上的羰基作为导向基团的使用，并且可能适用于大规模合成7烷基吲哚。