alpha-叠氮基-苯乙酰氯 | 16461-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: alpha-叠氮基-苯乙酰氯
• 英文名称: 2-azidophenylacetyl chloride
• 英文别名: azido-phenyl-acetyl chloride；(+/-)-α-Azidobenzeneacetyl chloride；D(-)-α-azidophenylacetyl chloride；D(-)-alpha-azido-phenylacetyl chloride；D-α-azido-phenylacetyl chloride；D-α-azidophenylacetyl chloride；2-Azido-2-phenylacetyl chloride
• CAS: 16461-71-5
• 化学式: C₈H₆ClN₃O
• 分子量: 195.608
• InChiKey: NRSMVAFUFMOXFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2929909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-叠氮基-苯乙酰氯 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 α-azidophenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  腈的生物转化，用于实际合成高度对映纯的叠氮基羧酸和酰胺，“点击”功能化的手性三唑和手性β-氨基酸

  摘要：

  在非常温和的条件下，使用红球菌红球菌AJ270（一种含有腈水化酶/酰胺酶的微生物全细胞催化剂）进行消旋叠氮腈的生物转化，可得到高度对映纯的（R）-α-芳基甲基和（+）-α-环己基甲基-β -叠氮基丙酸及其（S）-和（-）-羧酰胺衍生物，收率极高。将得到的官能化的手性有机叠氮化物以直接的方式转化为一对α-苄基-β-氨基酸（R）-13和（S）-13的对映体。叠氮基羧酰胺（S）-11a和叠氮基羧酸（R）-12a与乙炔二羧酸二乙酯和苯乙炔进行“点击”反应，分别生成官能化的手性三唑14和15。起始腈底物的容易制备，高效和对映选择性的生物转化反应以及所得官能化的叠氮基羧酸和酰胺衍生物的通用用途，使得该方法在有机合成中非常有吸引力且实用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.08.021
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-2-phenylacetic acid 在 草酰氯 作用下， 生成 alpha-叠氮基-苯乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  尝试生成氮杂环丙烯酮成为腈的新途径

  摘要：

  尝试通过α-叠氮基烯酮合成未知的氮杂环丙烯酮（叠氮酮）系统。为了产生α-叠氮基烯酮，用三乙胺处理α-叠氮基酰氯导致了含碳量少的腈的高收率。在-60°时，可以用苯并苯胺捕获α-叠氮基乙烯酮7c以形成β-内酰胺。腈的形成最有可能通过叠氮酮的中间进行。反应顺序可将羧酸有效降解为腈，同时损失一个碳。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82736-8

文献信息

• Method of producing an amide
  申请人：Williams Joseph Lawrence

  公开号：US20050215819A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The present invention discloses a new method for synthesizing an amide based on a fundamental mechanistic revision of the reaction of thio acids and organic azides. Moreover, the application of this method to the selective preparation of several classes of complex amides in nonpolar and polar solvents, including water, is provided.

  本发明揭示了一种基于对硫酸和有机叠氮化合物反应机理的根本修订的新的合成酰胺的方法。此外，提供了将该方法应用于在非极性和极性溶剂（包括水）中选择性制备多类复杂酰胺的方法。
• Attempted generation of azacyclopropenones a new route to nitriles
  作者：A. Hassner、R.J. Isbister、R.B. Greenwald、J.T. Klug、E.C. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82736-8

  日期：1969.1

  A synthesis of the unknown azacyclopropenone (azirinone) system was attempted via α-azido ketenes. Treatment of α-azido acid chlorides with triethylamine, in an attempt to generate α-azido ketenes, led in good yield to nitriles containing one less carbon. At −60° it was possible to trap the α-azido ketene 7c with benzalaniline to form a β-lactam. The formation of nitriles most likely proceeds by intermediacy

  尝试通过α-叠氮基烯酮合成未知的氮杂环丙烯酮（叠氮酮）系统。为了产生α-叠氮基烯酮，用三乙胺处理α-叠氮基酰氯导致了含碳量少的腈的高收率。在-60°时，可以用苯并苯胺捕获α-叠氮基乙烯酮7c以形成β-内酰胺。腈的形成最有可能通过叠氮酮的中间进行。反应顺序可将羧酸有效降解为腈，同时损失一个碳。
• 6.alpha., .beta.-Substituted penicillin derivatives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04035359A1

  公开（公告）日：1977-07-12

  Novel 6-methoxy and 6-thioalkyl-6-acylamido-penicillanic acids and their non-toxic pharmaceutically-acceptable salts, esters and amides which are useful as antibiotics. The products are prepared by treating an ester of 6-substituted-6-aminopenicillanic acid with an acylating agent followed by removal of the ester group. Also disclosed are novel intermediates.

  新型的6-甲氧基和6-硫代烷基-6-酰胺基-青霉烷酸及其无毒的药用可接受盐、酯和酰胺，可用作抗生素。这些产品是通过将6-取代-6-氨基青霉烷酸酯与酰化剂处理后去除酯基而制备的。还披露了新型中间体。
• Studies on lactams—V
  作者：A.K. Bose、B. Anjaneyulu、S.K. Bhattacharya、M.S. Manhas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92574-8

  日期：1967.1

  chloride to a solution of benzaliniline and triethylamine in methylene chloride favors the cis product, while the trans stereochemistry is favored when triethylamine is added to a mixture of the Schiff base and azidoacetyl chloride. Prolonged heating in presence of triethylamine did not result in the interconversion of cis- and trans- 1-phenyl-3-azido-4-(p-nitrophenyl)-azetidin-2-one.

  为了制备青霉素和头孢菌素C的衍生物和类似物，已经设计了方便的合成α-氨基-β-内酰胺的方法。已经发现可以从α-叠氮基的反应中获得α-叠氮基-β-内酰胺。在三乙胺存在下与亚胺形成酰氯。叠氮基进行容易的催化还原，得到α-氨基-β-内酰胺。反应物的添加顺序影响所形成的叠氮基-β-内酰胺的立体化学。将叠氮基乙酰氯缓慢加至苯扎林啉和三乙胺的二氯甲烷溶液中，会产生顺式产物，而反式当将三乙胺添加到席夫碱和叠氮基乙酰氯的混合物中时，有利于立体化学。在三乙胺存在下长时间加热不会导致顺式和反式-1-苯基-3-叠氮基-4-（对硝基苯基）-氮杂环丁烷-2-一的相互转化。
• Derivatives of 6-aminopenicillanic acid
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04071529A1

  公开（公告）日：1978-01-31

  Novel 6-methoxy and 6-thioalkyl-6-acylamidopenicillanic acids and their non-toxic pharmaceutically-acceptable salts, esters and amides which are useful as antibiotics. The products are prepared by treating an ester of 6-substituted-6-aminopenicillanic acid with an acylating agent followed by removal of the ester group. Also disclosed are novel intermediates.

  新型的6-甲氧基和6-硫代烷基-6-酰胺基青霉烷酸及其无毒的药用可接受盐、酯和酰胺，可用作抗生素。这些产品是通过将6-取代-6-氨基青霉烷酸酯与酰化剂处理，然后去除酯基而制备的。还披露了新型中间体。