alpha-氯丙烯酸乙酯 | 687-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: alpha-氯丙烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-chloroacrylate
• 英文别名: ethyl 2-chloropropenoate；ethyl α-chloroacrylate；Ethyl-α-chloracrylat；ethyl 2-chloroprop-2-enoate
• CAS: 687-46-7
• 化学式: C₅H₇ClO₂
• mdl: MFCD00053760
• 分子量: 134.562
• InChiKey: CVUNPKSKGHPMSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.23°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1404

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-氯丙烯酸乙酯 在 甲基三辛基氯化铵 sodium azide 、 sodium 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-ethoxy-2-azido-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸; 13：由α-卤代丙烯酸衍生物合成dl-丝氨酸的研究

  摘要：

  在-35℃下由醇盐催化的醇2加到α-氯丙烯腈（1）中，生成3-烷氧基-2-氯丙烷腈3; 在0-5℃下用过量的2-烷基3-烷氧基-2-氯丙酰胺化物4得到。3或4的收率随醇2的pK a值的增加而降低。在碱催化的苯酚5至1的加成反应中，建立了随温度变化的加成平衡，其中平衡位置向有利位置转移。 pK a增加的附加产品6，其值为5。易于水解的4的3-烷氧基-2-氯丙酸酯8。在相转移催化剂的存在下，与叠氮化钠平稳反应，得到3-烷氧基-2-叠氮丙酸酯10。由2-az1do-3-苄氧基丙酸苄酯（10b），DL-丝氨酸（14），DL-丝氨酸盐酸盐（14·HCl），DL-丝氨酸甲酯盐酸盐（13a·HCl），0-通过改变氢化条件，可以得到苄基-DL-丝氨酸（12b）和0-苄基-DL-丝氨酸苄基酯盐酸盐（11b·HCl）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86062-2
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙烯酸 在 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 alpha-氯丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Manufacture of halogenated organic acids containing three carbon atoms and derivatives thereof

  摘要：

  514,619. 有机酸及其衍生物。麦克利什（McLEISH，N.），克劳福德（CRAWFORD，J. W. C.）和帝国化学工业有限公司（IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES, Ltd.）。1938年2月10日，编号4264、5209和8051。[2类（iii）] 含氯有机酸或其功能衍生物，如金属盐、酯和氯化物，是通过使甲醛或其聚合物在不少于80％浓度的硫酸存在下与三氯乙烯反应，随后在水和（或）醇的存在下将反应混合物加热至至少80℃，最好至少120℃而制备的。似乎首先形成了一个COCl.CHCl.CH2HSO4化合物，轻轻加热后转化为仍然含有-CH2HSO4基团的酸或酯，但在更强的加热下会产生羟基酸、不饱和酸或这些酸的酯。如果存在的水量至少是硫酸重量的1.5倍，则产生氯水化丙烯酸，如果水量小于此，则主要产生α-氯丙烯酸化合物，或氯水化丙烯酸可以脱水形成氯丙烯酸。可以通过添加甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、次丁基、正戊基、苄基、#-苯乙醇或环醇（如环己醇和甲基环己醇）来制备酯。在反应过程中，通过少量的间苯二酚、醌、邻苯二酚、铜、硫或丹宁酸防止酸或酯的聚合。可以通过用氧化物、氢氧化物或碳酸盐处理钠、钾、锂、钡、锶、钙、镁、铁、铜、铅、锌或汞的粗酸来制备盐。给出了制备α-氯丙烯酸、其钡盐及其甲基、乙基、正丙基、异丙基和正丁基酯、α-氯丙烯酰氯、氯水化丙烯酸及其乙酯的示例。在反应中还生成甲基-α，#-二氯丙酸酯。

  公开号：

  US02233835A1

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC INDOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS MACROCYCLIQUES D'INDOLE POUR LE TRAITEMENT DES INFECTIONS D'HÉPATITE C
  申请人：ANGELETTI P IST RICHERCHE BIO

  公开号：WO2009010783A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  A class of macrocyclic compounds of formula (I), wherein R7, R9, B, F, M, Q, W, Y and Z are defined herein, that are useful as inhibitors of viral proteases, particularly the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, are provided. Also provided are processes for the synthesis and use of such 5 macrocyclic compounds for treating or preventing HCV infection.

  提供一类宏环化合物的化学式(I)，其中R7、R9、B、F、M、Q、W、Y和Z的定义如下，这些化合物可用作病毒蛋白酶抑制剂，特别是对乙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂。还提供了合成和使用这些5种宏环化合物的方法，用于治疗或预防HCV感染。
• [EN] IMIDAZOLE AND TRIAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS SELECTIVE COX-1 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZOLE ET DE TRIAZOLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE COX-1 SELECTIFS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2004060367A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  A compound of the formula (I): or salts thereof, which are useful for treatment and/or prevention of inflammatory conditions, various pains, collagen diseases, autoimmune diseases, thrombosis, cancer or neurodengenerative diseases.

  一种具有以下化学式（I）的化合物，或其盐，可用于治疗和/或预防炎症性疾病、各种疼痛、胶原病、自身免疫疾病、血栓形成、癌症或神经退行性疾病。
• Reaction of Benzeneseleninyl Chloride with Olefins in the Presence of a Lewis Acid. A Novel One Step Vinylic Chlorination
  作者：Nobumasa Kamigata、Takeshi Satoh、Masato Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.61.449

  日期：1988.2

  In the presence of aluminum chloride benzeneseleninyl chloride was found to be an excellent vinylic chlorinating reagent of olefins under mild conditions. However, such olefins as styrene, trans-stilbene, and trans-1-phenylpropene afforded dichloro adducts under similar conditions. A plausible reaction mechanism involving positive chlorine intermediate is proposed.

  在氯化铝的存在下，苯硒酰氯在温和条件下被发现是一种极好的烯烃乙烯基氯化试剂。然而，苯乙烯、反式二苯乙烯和反式-1-苯基丙烯等烯烃在类似条件下会产生二氯加合物。提出了涉及正氯中间体的合理反应机理。
• Novel analgesics and molecular rearrangements in the morphine–thebaine group. Part XIX. Further Diels–Alder adducts of thebaine
  作者：J. W. Lewis、M. J. Readhead、I. A. Selby、A. C. B. Smith、C. A. Young

  DOI：10.1039/j39710001158

  日期：——

  The reaction of thebaine with a number of 1,1-disubstituted ethylenes has been investigated; structures have been assigned to the adducts formed.

  已经研究了蒂巴因与许多1，1-二取代的乙烯的反应。结构已分配给形成的加合物。
• 3-烷氧基噻吩衍生物及其制备方法
  申请人：维斯曼株式会社

  公开号：CN106146455A

  公开（公告）日：2016-11-23

  本发明提供了一种新的3-烷氧基噻吩衍生物及其制备方法。所述3-烷氧基噻吩衍生物的结构如化学式1所示，其制备方法包括以下步骤：(A)将下述化学式2的化合物与下述化学式3的化合物进行反应获得反应产物后，将所述反应产物水解制得下述化学式4的化合物；(B)将制得的化学式4的化合物在溶剂中进行单烷基化反应，制得下述化学式5的化合物；以及(C)将制得的化学式5的化合物在没有溶剂的条件下加热至80℃～300℃进行脱羧反应；在化学式中，R1和R2各自独立地为烷基，X为卤素。本发明的制备方法具有能够高效、高产地制备3-烷氧基噻吩衍生物的优点。