alpha-氰基-邻-苯乙腈 | 3759-28-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: alpha-氰基-邻-苯乙腈
• 中文别名: α-氰基-邻-苯乙腈；高酞酸乙腈；2-氰基苯乙腈；高酞腈；2-氰基苄腈
• 英文名称: (2-cyanophenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-cyanomethyl-benzonitrile；α-cyano-o-tolunitrile；homophthalonitrile；2-cynomethyl benzonitrile；2-(Cyanomethyl)benzonitrile
• CAS: 3759-28-2
• 化学式: C₉H₆N₂
• mdl: MFCD00001895
• 分子量: 142.16
• InChiKey: GKHSEDFDYXZGCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 暴露限值：
  NIOSH: IDLH 25 mg/m3
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险发生。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S27,S28,S36/37/39
• 危险类别码：
  R23/24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品运输编号：
  3276
• RTECS号：
  XV0930000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  存储在密封容器中，并放置于阴凉干燥处。

SDS

2-氰基苯乙腈 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Cyanophenylacetonitrile
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
2-氰基苯乙腈 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-氰基苯乙腈
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 3759-28-2
俗名： α-Cyano-o-tolunitrile , Homophthalonitrile
分子式：
C9H6N2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
2-氰基苯乙腈 修改号码：5

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模块 7. 操作处置与储存
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 80°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氰化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD:>500 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
2-氰基苯乙腈 修改号码：5

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模块 11. 毒理学信息
RTECS 号码: XV0930000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-氰基-邻-苯乙腈 在 sodium acetate 作用下， 生成 3-甲基异色烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Gabriel; Neumann, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 3565

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 生成 alpha-氰基-邻-苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  Weiler-Feilchenfeld,H. et al., Israel Journal of Chemistry, 1971, vol. 9, p. 111 - 118

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,3,5-Triazapentadienes by Nucleophilic Addition to 1,3- and 1,4-Dinitriles—Sterically Constrained Examples by Incorporation into Cyclic Peripheries: Synthesis, Aggregation, and Photophysical Properties
  作者：Agnes Johanna Wrobel、Ralph Lucchesi、Birgit Wibbeling、Constantin-Gabriel Daniliuc、Roland Fröhlich、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00126

  日期：2016.4.1

  with the two cyano groups in 1,3 or 1,4 distance. These novel compounds show very strong tendency for aggregation due to hydrogen bonding, especially to form homodimers as seen from X-ray data in the solid state. Additional hydrogen bonding generates also linear chains in the crystal. Several of the new compounds show fluorescence in solution. Quantum chemical DFT calculations were used for evaluation

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• Nickel-Catalyzed α-Benzylation of Arylacetonitriles <i>via</i> CO Activation
  作者：Jing Xiao、Jia Yang、Tieqiao Chen、Li-Biao Han

  DOI：10.1002/adsc.201500822

  日期：2016.3.3

  Efficient Ni‐catalyzed direct cross‐couplings of benzylic alcohol derivatives with arylacetonitriles via CO activation are described. Various α‐benzylated arylacetonitriles including those with functional groups can be prepared under mild reaction conditions.

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• Synthesis of arylated and aminated naphthalenes and their synthetic applications for aza-heterocycles
  作者：Surjeet Singh、Ranjay Shaw、Shally、Sandeep Chaudhary、Abhinav Kumar、Ramendra Pratap

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.044

  日期：2016.10

  potential of 3,4-diamino-2-(methylthio)-1-naphthonitrile for the construction of different class of highly functionalized fused polycyclic N-heterocycles, such as 3H-naphtho[1,2-d]imidazoles, benzo[f]quinoxalines and 3H-naphtho[1,2-d][1,2,3]triazoles. 2-(1-Cyano-2,2-bis(methylthio)vinyl)benzonitrile also provides arylated naphthalenes and carbazole depending on use of functionalized 4-nitrotoluenes as

  我们已经开发出一种新的，无金属的方法，该方法可通过2-（1-氰基-2,2-双（甲硫基）乙烯基）苄腈与二（1-氰基-2,2-双（甲硫基）乙烯基）苯甲腈的反应合成3,4-二氨基-2-甲基硫烷基-萘-1-甲腈在碱性条件下还原硝基甲烷，然后还原硝基。我们探索了3,4-二氨基-2-（甲硫基）-1-萘腈的合成潜力，可用于构建不同种类的高度官能化的稠合多环N-杂环，例如3 H-萘[1,2- d ]咪唑，苯并[ f ]喹喔啉和3 H-萘[1,2- d] [1,2,3]三唑。2-（1-氰基-2，2-双（甲硫基）乙烯基）苄腈还根据官能化的4-硝基甲苯作为碳负离子源的用途提供芳基化萘和咔唑。通过单晶X射线技术证实了某些化合物的结构。
• 一种多取代2-氨基吡啶衍生物的合成方法及用途
  申请人：重庆大学

  公开号：CN111004284B

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明属于有机合成化学领域，涉及一种多取代2‑氨基吡啶衍生物的合成方法即用途，该方法以1,2,3‑三嗪类化合物和氰甲基类化合物为底物，在碱性条件下仅通过一步环加成反应合成得到多取代的2‑氨基吡啶衍生物，反应中不涉及危险及管制试剂和药品的使用，为合成多取代2‑氨基吡啶衍生物提供了一种简单、安全、高效和环保的策略。本发明所得产物经过进一步衍生化，可合成得到含2‑氨基吡啶结构的活性分子或药物分子，如活性分子SC‑53606、药物分子阿帕替尼(Apatinib)和奈伟拉平(Nevirapine)。
• Efficient and Clean Nickel Catalyzed α‐Allylation Reaction of Nitriles
  作者：Bouchaib Mouhsine、Abdallah Karim、Clément Dumont、Isabelle Suisse、Mathieu Sauthier

  DOI：10.1002/adsc.202001338

  日期：2021.3.2

  clean method has been developed for the α‐allylation of phenyl and alpha alkyl phenyl acetonitrile with allylic alcohols. The reaction is catalyzed by nickel complexes in situ generated from a combination of Ni(cod)2 and the dppf ligand and performed at 80 °C in methanol as reaction solvent. Accordingly to this simple and base‐free protocol that only yields water as a side‐product, many allylic nitriles

  已开发出一种清洁的方法，用于将苯基和α-烷基苯基乙腈与烯丙基醇进行α-烯丙基化。该反应由Ni（cod）2和dppf配体的组合生成的镍配合物催化，并在80°C的甲醇中作为反应溶剂进行。由于这种简单且无碱的方案仅产生水作为副产物，因此合成了许多烯丙基腈，收率很高。

表征谱图