2-(1-cyanobut-3-enyl)benzonitrile | 279248-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-cyanobut-3-enyl)benzonitrile
• 英文别名: α-allyl-α-cyano-o-tolunitrile
• CAS: 279248-07-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.225
• InChiKey: VVEGRAOMIWUDDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-cyanobut-3-enyl)benzonitrile 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-amino-4-([E]-1-propenyl)-1-(morpholin-1-yl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  方便合成 4-([E]-1-丙烯基)-和 4-烯丙基-3-氨基异喹啉的 1-取代衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-8854
• 作为产物：
  描述：

  alpha-氰基-邻-苯乙腈 、 3-溴丙烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.17h， 以45%的产率得到2-(1-cyanobut-3-enyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  方便合成 4-([E]-1-丙烯基)-和 4-烯丙基-3-氨基异喹啉的 1-取代衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-8854

文献信息

• Efficient and Clean Nickel Catalyzed α‐Allylation Reaction of Nitriles
  作者：Bouchaib Mouhsine、Abdallah Karim、Clément Dumont、Isabelle Suisse、Mathieu Sauthier

  DOI：10.1002/adsc.202001338

  日期：2021.3.2

  clean method has been developed for the α‐allylation of phenyl and alpha alkyl phenyl acetonitrile with allylic alcohols. The reaction is catalyzed by nickel complexes in situ generated from a combination of Ni(cod)2 and the dppf ligand and performed at 80 °C in methanol as reaction solvent. Accordingly to this simple and base‐free protocol that only yields water as a side‐product, many allylic nitriles

  已开发出一种清洁的方法，用于将苯基和α-烷基苯基乙腈与烯丙基醇进行α-烯丙基化。该反应由Ni（cod）2和dppf配体的组合生成的镍配合物催化，并在80°C的甲醇中作为反应溶剂进行。由于这种简单且无碱的方案仅产生水作为副产物，因此合成了许多烯丙基腈，收率很高。
• Rao, U. Narasimha; Biehl, Edward R., Heterocycles, 2002, vol. 56, # 1-2, p. 443 - 455
  作者：Rao, U. Narasimha、Biehl, Edward R.

  DOI：——

  日期：——
• Convenient Synthesis of 1-Substituted Derivatives of 4-([E]-1-Propenyl)- and 4-Allyl-3-aminoisoquinolines
  作者：Edward R. Biehl、Sagun Tandel

  DOI：10.3987/com-00-8854

  日期：——