2-(2-cyanopropan-2-yl)benzonitrile | 99911-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-cyanopropan-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: o-cyano-α,α-dimethylphenylacetic acid nitrile
• CAS: 99911-10-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• 分子量: 170.214
• InChiKey: WGHVHAMMEOJGMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-cyanopropan-2-yl)benzonitrile 在 10percent Pd/C 硫酸 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 65.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 7-amino-4,4-dimethyl-2H,4H-isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 2-Phenylamino-imidazo[4,5-h]isoquinolin-9-ones:  A New Class of Inhibitors of Lck Kinase

  摘要：

  An imidazo[4,5-h]isoquinolin-7,9-dione (1) was identified as an adenosine 5'-triphosphate competitive inhibitor of lck by high throughput screening. Initial structure-activity relationship studies identified the dichlorophenyl ring and the imide NH as important pharmacophores. A binding model was constructed to understand how 1 binds to a related kinase, lick. These results suggested that removing the gem-dimethyl group and flattening the ring would enhance activity. This was realized by converting 1 to the imidazo[4,5-h]isoquinolin-9-one (20), resulting in an 18-fold improvement in potency against lck and a 50-fold increase in potency in a cellular assay.

  DOI：

  10.1021/jm020113o
• 作为产物：
  描述：

  alpha-氰基-邻-苯乙腈 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以18.1%的产率得到2-(2-cyanopropan-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡唑并嘧啶化合物及制备方法与制备抗癌症药物的应用

  摘要：

  本发明提供了式(I)所示的一类吡唑并嘧啶化合物或其药学可接受的盐及其制备方法和在制备治疗或预防癌症的药物中的应用。该类化合物是PI3K抑制剂，具有优异的抑制活性，有望用于多种恶性肿瘤的治疗。

  公开号：

  CN110950868B

文献信息

• Regioselective Access to 3-Aryl-1-aminoisoquinolines via Nickel(I)-Catalyzed C–C and C–N Cascade Coupling Reactions from the Substituted 2-(Cyanomethyl)benzonitriles
  作者：Xicheng Yang、Haihua Yu、Yulong Xu、Liming Shao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01159

  日期：2018.9.7

  A novel and regioselective Ni(I) catalyzed C–C and C–N cascade coupling reactions has been developed. The cascade furnishes atom-economic access to 40 3-aryl-1-aminoisoquinolines. The regioselectivity of C(sp3)-cyano group over C(sp2)-cyano group was revealed and supported by mechanism studies as well as the preliminary density functional theory (DFT) calculations.

  已经开发了一种新颖的区域选择性Ni（I）催化的C–C和C–N级联反应。级联反应使原子经济地获得40个3-芳基-1-氨基异喹啉。通过机理研究以及初步密度泛函理论（DFT）计算，揭示并支持了C（sp 3）-氰基相对于C（sp 2）-氰基的区域选择性。
• 吡唑并嘧啶化合物及制备方法与制备抗癌症药物的应用
  申请人：苏州锐明新药研发有限公司

  公开号：CN110950868B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明提供了式(I)所示的一类吡唑并嘧啶化合物或其药学可接受的盐及其制备方法和在制备治疗或预防癌症的药物中的应用。该类化合物是PI3K抑制剂，具有优异的抑制活性，有望用于多种恶性肿瘤的治疗。
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUND AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF IN PREPARATION OF ANTI-CANCER DRUG<br/>[FR] COMPOSÉ DE PYRAZOLOPYRIMIDINE ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION DANS LA PRÉPARATION D'UN MÉDICAMENT ANTICANCÉREUX<br/>[ZH] 吡唑并嘧啶化合物及制备方法与制备抗癌症药物的应用
  申请人：SUZHOU RAYMON PHARMACEUTICALS COMPANY LTD

  公开号：WO2020063636A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  本发明提供了式(I)所示的一类吡唑并嘧啶化合物或其药学可接受的盐及其制备方法和在制备治疗或预防癌症的药物中的应用。该类化合物是新型的PI3K抑制剂，具有优异的抑制活性，有望用于多种恶性肿瘤的治疗。
• HOELCK, J. -P.;KAMPE, W.;MERTENS, A.;MUELLER-BECKMANN, B.;STREIN, K.
  作者：HOELCK, J. -P.、KAMPE, W.、MERTENS, A.、MUELLER-BECKMANN, B.、STREIN, K.

  DOI：——

  日期：——
• HOELCK, J. -P.;KAMPE, W.;MERTENS, A.;MUELLER-BECKMAN, B.;STREIN, K.;SPONE+
  作者：HOELCK, J. -P.、KAMPE, W.、MERTENS, A.、MUELLER-BECKMAN, B.、STREIN, K.、SPONE+

  DOI：——

  日期：——