alpha-环丙基-4-乙基苄醇 | 84100-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: alpha-环丙基-4-乙基苄醇
• 英文名称: cyclopropyl(4-ethylphenyl)methanol
• 英文别名: Cyclopropyl-p-aethylphenylcarbinol；α-cyclopropyl-4-ethylbenzyl alcohol；alpha-Cyclopropyl-4-ethylbenzyl alcohol；cyclopropyl-(4-ethylphenyl)methanol
• CAS: 84100-47-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: QAJOIUSWRDELCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-环丙基-4-乙基苄醇 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (E)-N-(4-(4-ethylphenyl)pent-3-en-1-yl)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  钼介导的乙烯基环丙烷与硝基芳烃的还原加氢胺化：高烯丙胺的合成

  摘要：

  已开发出钼介导的乙烯基环丙烷与硝基芳烃的还原加氢胺化反应。从容易获得的起始材料，以良好到极好的收率制备了范围广泛的取代高烯丙胺。该反应未使用贵金属催化剂，Mo(CO) 6既作为催化剂又作为还原剂。该协议为从容易获得的硝基芳烃中选择性合成取代的高烯丙胺提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00781
• 作为产物：
  描述：

  对溴乙基苯 、 环丙甲醛 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以47%的产率得到alpha-环丙基-4-乙基苄醇
  参考文献：
  名称：

  CuBr 2催化环丙基甲醇与DMF的开环/甲酰化反应合成甲酸酯

  摘要：

  通过使用N，N-二甲基甲酰胺（DMF）作为CHO和溶剂的来源，已经开发出前所未有的合成甲酸酯的方法。该反应经历环丙基甲醇的开环反应并原位形成均烯丙基醇，后者与DMF反应生成所需的产物。具有不同基团的底物环丙基甲醇顺利参与该过程，并以中等至良好的收率获得了所需的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152506

文献信息

• Ca(NTf ₂ ) ₂ /HFIP‐Mediated Direct and Mild Rearrangement of Cyclopropyl Carbinols to <i>E</i> ‐Homoallylic Triflimides
  作者：Min Wu、Zhiqiang Duan、Qingmei Liu、Hui Gao、Zhi Zhou、Wei Yi、Shengdong Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202200813

  日期：2022.9.27

  A novel, general and straightforward Ca(NTf2)2/HFIP-mediated rearrangement of cyclopropyl carbinols for the construction of E-homoallylic triflimides has been developed. In this protocol, Ca(NTf2)2 was used as both the OH activator and the triflimide anion source. This transformation takes place under mild conditions and shows an impressive substrate and functional group tolerance.

  已经开发了一种新颖、通用且直接的 Ca(NTf 2 ) 2 /HFIP 介导的环丙醇重排，用于构建E-高烯丙基三氟酰亚胺。在该协议中，Ca(NTf 2 ) 2被用作 OH 活化剂和 triflimide 阴离子源。这种转化发生在温和的条件下，并显示出令人印象深刻的底物和官能团耐受性。
• Cooperative Cu/Pd-Catalyzed 1,5-Boroacylation of Cyclopropyl-Substituted Alkylidenecyclopropanes
  作者：Hui-Hui Zeng、Yu-Qing Wang、Yong-Yu He、Xiao-Ling Zhong、Hongguang Li、Ai-Jun Ma、Jin-Bao Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02670

  日期：2024.2.16

  cyclopropyl-substituted ACPs with B2pin2 and acid chlorides has been developed. Using cyclopropyl-substituted ACPs as the starting material, a broad range of 1,5-boroacylated products with multiple functional groups was prepared in good yields with excellent regio- and stereoselectively. Both aromatic and aliphatic acid chlorides were tolerated in this reaction.

  已开发出 Cu/Pd 助催化的环丙基取代 ACP 与 B 2 pin 2和酰基氯的 1,5-硼酰化反应。使用环丙基取代的 ACP 作为起始材料，以良好的收率制备了多种具有多个官能团的 1,5-硼酰化产物，并具有优异的区域选择性和立体选择性。该反应可耐受芳香族和脂肪族酰氯。
• DIHYDROPYRAZOLOPYRIMIDINONE COMPOUNDS AS PDE2 INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20180148453A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The present invention is directed to dihydropyrazolopyrimidinone compounds of formula (I) which are useful as therapeutic agents for the treatment of central nervous system disorders associated with phosphodiesterase 2 (PDE2). The present invention also relates to the use of such compounds for treating neurological and psychiatric disorders, such as schizophrenia, psychosis, Parkinson's disease, Parkinson's disease dementia (PDD), or Huntington's disease, and those associated with striatal hypofunction or basal ganglia dysfunction.
• CuBr2-catalyzed ring opening/formylation reaction of cyclopropyl carbinols with DMF to synthesize formate esters
  作者：Daijiao Zhuang、Tharcisse Gatera、Rulong Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152506

  日期：2020.11

  An unprecedented protocol for the synthesis of formate esters has been developed by employing N,N-dimethylformamide (DMF) as both the source of CHO and solvent. This reaction undergoes ring opening of the cyclopropyl carbinols and in situ formation of homoallylic alcohols, which reacts with DMF to give the desired products. The substrate cyclopropyl carbinols with different groups participate smoothly

  通过使用N，N-二甲基甲酰胺（DMF）作为CHO和溶剂的来源，已经开发出前所未有的合成甲酸酯的方法。该反应经历环丙基甲醇的开环反应并原位形成均烯丙基醇，后者与DMF反应生成所需的产物。具有不同基团的底物环丙基甲醇顺利参与该过程，并以中等至良好的收率获得了所需的产物。
• Molybdenum-Mediated Reductive Hydroamination of Vinylcyclopropanes with Nitroarenes: Synthesis of Homoallylamines
  作者：Jin-Liang Lu、Zhi Zhang、Jing-Tong Deng、Ai-Jun Ma、Jin-Bao Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00781

  日期：2023.5.5

  A molybdenum-mediated reductive hydroamination of vinylcyclopropanes with nitroarenes has been developed. A broad range of substituted homoallylamines were prepared in good to excellent yields from readily available starting materials. No noble metal catalysts were used in this reaction, and Mo(CO)6 acted as both catalyst and reductant. This protocol provides an effective method for the selective synthesis

  已开发出钼介导的乙烯基环丙烷与硝基芳烃的还原加氢胺化反应。从容易获得的起始材料，以良好到极好的收率制备了范围广泛的取代高烯丙胺。该反应未使用贵金属催化剂，Mo(CO) 6既作为催化剂又作为还原剂。该协议为从容易获得的硝基芳烃中选择性合成取代的高烯丙胺提供了一种有效的方法。