alpha-环丙基噻吩-2-甲醇 | 60942-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: alpha-环丙基噻吩-2-甲醇
• 英文名称: cyclopropyl(thiophen-2-yl)methanol
• 英文别名: alpha-Cyclopropylthiophene-2-methanol
• CAS: 60942-21-4
• 化学式: C₈H₁₀OS
• 分子量: 154.233
• InChiKey: PEZSCBMHDXNXQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-环丙基噻吩-2-甲醇 在 镍 咪唑 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 三甲基溴硅烷 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 (12-pyridin-3-yl-dodec-3-enyl)-carbamic acid tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Cytotoxic Sponge Metabolite Haliclamine A

  摘要：

  A new convergent and unified synthesis of the marine natural alkaloid haliclamine A is described. The synthesis of 3-alkylpyridine monomers 8 and 9 was first achieved from a common thiophene intermediate 5. These syntheses make use of thiophene chemistry and the ability of cyclopropylcarbinols 20 and 21 to rearrange to the homoallylic bromides 22 and 23, respectively. The Zincke procedure for the synthesis of pyridinium salts was then applied to the corresponding amino derivatives 8 and 9 to give efficiently unsymmetrical bis-pyridinium macrocycle 1, whose reduction afforded haliclamine A.

  DOI：

  10.1021/jo025650v
• 作为产物：
  描述：

  2-噻酚基环丙基甲酮 在 异丙醇 、 lithium tert-butoxide 作用下， 反应 0.5h， 以88%的产率得到alpha-环丙基噻吩-2-甲醇
  参考文献：
  名称：

  An efficient and transition metal free protocol for the transfer hydrogenation of ketones as a continuous flow process

  摘要：

  我们报告了一种高效的方法，通过在异丙醇中仅使用少量催化量的LiOtBu，并借助连续流动反应器，将一系列酮还原为相应的仲醇。

  DOI：

  10.1039/b821752a

文献信息

• 4-hydroxy-benzopyran-2-ones and 4-hydroxy-cycloalkyl\x9bb!pyran-2-ones
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05686486A1

  公开（公告）日：1997-11-11

  The present invention relates to compounds of formula I which are 4-hydroxy-benzopyran-2-ones and 4-hydroxy-cycloalkyl\x9bb!pyran-2-ones useful for inhibiting a retrovirus in a mammalian cell infected with said retrovirus. ##STR1## Wherein R.sub.10 and R.sub.20 taken together are: ##STR2##

  本发明涉及式I化合物，它们是4-羟基苯并吡喃-2-酮和4-羟基环烷基并吡喃-2-酮，用于抑制哺乳动物细胞中感染的逆转录病毒。其中，R10和R20共同为：##STR2##。
• CuBr2-catalyzed ring opening/formylation reaction of cyclopropyl carbinols with DMF to synthesize formate esters
  作者：Daijiao Zhuang、Tharcisse Gatera、Rulong Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152506

  日期：2020.11

  An unprecedented protocol for the synthesis of formate esters has been developed by employing N,N-dimethylformamide (DMF) as both the source of CHO and solvent. This reaction undergoes ring opening of the cyclopropyl carbinols and in situ formation of homoallylic alcohols, which reacts with DMF to give the desired products. The substrate cyclopropyl carbinols with different groups participate smoothly

  通过使用N，N-二甲基甲酰胺（DMF）作为CHO和溶剂的来源，已经开发出前所未有的合成甲酸酯的方法。该反应经历环丙基甲醇的开环反应并原位形成均烯丙基醇，后者与DMF反应生成所需的产物。具有不同基团的底物环丙基甲醇顺利参与该过程，并以中等至良好的收率获得了所需的产物。
• [EN] THIOPHENE- SUB STITUED TETRACYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS TÉTRACYCLIQUES À SUBSTITUTION THIOPHÈNE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES VIRALES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014110688A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Disclosed are novel Thiophene-Subsituted Tetracyclic Compounds of Formula (I). And pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, A', R2, R3, R4 and R5 are as defined herein. The compositions comprising at least one Thiophene-Subsituted Tetracyclic Compounds, and methods of using the Thiophene-Subsituted Tetracyclic Compounds for treating or preventing HCV infection in a patient are also disclosed.

  本发明涉及一种新颖的式(I)的噻吩取代四环化合物，以及其药学上可接受的盐，其中A、A'、R2、R3、R4和R5如本文所定义。还公开了包含至少一种噻吩取代四环化合物的组合物，以及使用这些噻吩取代四环化合物治疗或预防患者HCV感染的方法。
• [EN] THIOPHENE-SUBSTITUTED TETRACYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS TÉTRACYCLIQUES À SUBSTITUTION THIOPHÈNE ET LEURS MÉHODES D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014110706A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Thiophene-substituted tetracyclic compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, A', R2, R3, R4 and R5 are as defined herein. The compositions comprising at least one thiophene-substituted tetracyclic compound, and methods of using the thiophene-substituted tetracyclic compounds for treating or preventing HCV infection in a patient are also provided.

  式(I)的噻吩取代四环化合物及其药用可接受的盐，其中A、A'、R2、R3、R4和R5如本文所定义。还提供了包含至少一种噻吩取代四环化合物的组合物，以及使用这些噻吩取代四环化合物治疗或预防患者HCV感染的方法。
• Substituted pyrido[2, 3-dipyrimidines as antidotes for herbicidal
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05597776A1

  公开（公告）日：1997-01-28

  Herbicides containing at least one substituted pyrido[2,3-d]pyrimidine I ##STR1## or a plant-tolerated salt of those compounds I in which at least one of the substituents R.sup.1 to R.sup.5 is an acidic or a basic group, and at least one herbicidal active ingredient selected from A) the group consisting of the cyclohexenone derivatives II, or B) the group consisting of the 2-(heteroaryloxy)- or 2-(4-aryloxy)-phenoxycarboxylic acid derivative.

  含有至少一种取代的吡啶并[2,3-d]嘧啶I ## STR1 ## 的除草剂，或者是这些化合物I的植物耐受盐，其中至少有一个取代基R.sup.1到R.sup.5是酸性或者碱性基团，并且至少有一种除草活性成分被选中，选择自A)环己烯酮衍生物II组，或者B)2-(杂环氧基)-或2-(4-芳氧基)-苯氧基羧酸衍生物组。

表征谱图