(3R,5R)-5-(chloromethyl)-3-hydroxyoxolan-2-one | 1032607-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,5R)-5-(chloromethyl)-3-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 1032607-31-0
• 化学式: C₅H₇ClO₃
• 分子量: 150.562
• InChiKey: RAYZCSJGTXBFJF-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2R)-oxiran-2-yl]propanenitrile 在 盐酸 作用下， 以 1,3-二噁烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以92%的产率得到(3R,5R)-5-(chloromethyl)-3-hydroxyoxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用环氧氰醇的水解诱导内酯化级联反应合成 3'-脱氧核糖内酯

  摘要：

  3'-脱氧核糖内酯的合成是通过几个步骤从市售的 3-decyn-1-ol 合成的，总产率为 44%。关键的转变包括一锅四反应水解诱导的内酯化级联。该策略用于有效地获取光学活性 5'-chloro-3'-deoxyribolactones。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701152

文献信息

• Synthesis of 3′-Deoxyribolactones using a Hydrolysis-Induced Lactonization Cascade Reaction of Epoxy Cyanohydrins
  作者：Danielle J. Vugts、Halil Aktas、Kanar Al-Mafraji、Frans J. J. de Kanter、Eelco Ruijter、Marinus B. Groen、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1002/ejoc.200701152

  日期：2008.3

  The synthesis of 3′-deoxyribolactones was accomplished in a few steps from the commercially available 3-decyn-1-ol in 44 % overall yield. The key transformation comprises a one-pot four-reaction hydrolysis-induced lactonization cascade. The strategy was employed to efficiently access optically active 5′-chloro-3′-deoxyribolactones. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  3'-脱氧核糖内酯的合成是通过几个步骤从市售的 3-decyn-1-ol 合成的，总产率为 44%。关键的转变包括一锅四反应水解诱导的内酯化级联。该策略用于有效地获取光学活性 5'-chloro-3'-deoxyribolactones。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)