N-6-(ribitylamino)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dion-5-ylisobutyramide | 1020085-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-6-(ribitylamino)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dion-5-ylisobutyramide
• 英文别名: N-[2,4-dioxo-6-[[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl]amino]-1H-pyrimidin-5-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 1020085-45-3
• 化学式: C₁₃H₂₂N₄O₇
• 分子量: 346.34
• InChiKey: MBWFISAHYGGTHZ-OOZYFLPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-2,4-bis(benzyloxy)-6-(ribitylamino)pyrimidin-5-ylisobutyramide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到N-6-(ribitylamino)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dion-5-ylisobutyramide
  参考文献：
  名称：

  一系列新的 N-[2,4-Dioxo-6-d-ribitylamino-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl] 草氨酸衍生物作为 Lumazine 合成酶和核黄素合成酶的抑制剂：设计、合成、生化评估、晶体学和机械意义

  摘要：

  核黄素生物合成的倒数第二个步骤是由 lumazine 合酶催化的。合成了在 lumazine 合酶催化反应中去除磷酸盐后产生的假设中间体的三种代谢稳定类似物，并作为 lumazine 合酶抑制剂进行了评估。所有三种中间体类似物都是结核分枝杆菌lumazine 合酶、枯草芽孢杆菌lumazine 合酶和粟酒裂殖酵母lumazine 合酶的抑制剂，而其中一种被证明是一种极其有效的大肠杆菌核黄素合酶抑制剂，K i为 1.3 nM。的晶体结构M.结核 lumazine 合酶与其中一种抑制剂的复合物提供了一个在磷酸根消除后立即发生的中间体构象模型，支持了在席夫碱中间体向环状结构的构象变化之前发生磷酸根消除的机制。

  DOI：

  10.1021/jo702631a

文献信息

• A New Series of <i>N</i>-[2,4-Dioxo-6-<scp>d</scp>-ribitylamino-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl]oxalamic Acid Derivatives as Inhibitors of Lumazine Synthase and Riboflavin Synthase:  Design, Synthesis, Biochemical Evaluation, Crystallography, and Mechanistic Implications
  作者：Yanlei Zhang、Boris Illarionov、Ekaterina Morgunova、Guangyi Jin、Adelbert Bacher、Markus Fischer、Rudolf Ladenstein、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jo702631a

  日期：2008.4.1

  catalyzed by lumazine synthase. Three metabolically stable analogues of the hypothetical intermediate proposed to arise after phosphate elimination in the lumazine synthase-catalyzed reaction were synthesized and evaluated as lumazine synthase inhibitors. All three intermediate analogues were inhibitors of Mycobacterium tuberculosis lumazine synthase, Bacillus subtilis lumazine synthase, and Schizosaccharomyces

  核黄素生物合成的倒数第二个步骤是由 lumazine 合酶催化的。合成了在 lumazine 合酶催化反应中去除磷酸盐后产生的假设中间体的三种代谢稳定类似物，并作为 lumazine 合酶抑制剂进行了评估。所有三种中间体类似物都是结核分枝杆菌lumazine 合酶、枯草芽孢杆菌lumazine 合酶和粟酒裂殖酵母lumazine 合酶的抑制剂，而其中一种被证明是一种极其有效的大肠杆菌核黄素合酶抑制剂，K i为 1.3 nM。的晶体结构M.结核 lumazine 合酶与其中一种抑制剂的复合物提供了一个在磷酸根消除后立即发生的中间体构象模型，支持了在席夫碱中间体向环状结构的构象变化之前发生磷酸根消除的机制。