vibralactone C | 1071199-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: vibralactone C
• 英文别名: (1R,5S)-1-(3-methyl-2-buten-1-yl)-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-3-carboxaldehyde；(1R,5S)-1-(3-methylbut-2-enyl)-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-3-carbaldehyde
• CAS: 1071199-09-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: NONXCMZACNHNHI-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vibralactone C 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到vibralactoxime A
  参考文献：
  名称：

  新型的天然肟和肟酯，具有来自担子菌（Bosidiomycete Boreostereum vibrans）的Vibralactone骨架。

  摘要：

  纤维担孢菌产生了具有重要生物活性的多种新颖天然产物。在本研究中，我们描述了16种新颖的天然肟和肟酯，它们具有vibralactone骨架，vibralactoximes，它们是从B. vibrans的大规模发酵液中分离出来的。通过广泛的光谱分析确定了它们的结构。这些化合物代表自然界中的第一批肟酯。还提出了这些化合物的假设生物合成途径。七种化合物显示出显着的胰腺脂肪酶抑制活性，而十种化合物显示出对五种人类癌细胞系（HL-60，SMMC-7721，A-549，MCF-7和SW480）的细胞毒性，IC 50 值可与顺铂媲美。

  DOI：

  10.1002/open.201500198
• 作为产物：
  描述：

  vibralactone 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到vibralactone C
  参考文献：
  名称：

  新型的天然肟和肟酯，具有来自担子菌（Bosidiomycete Boreostereum vibrans）的Vibralactone骨架。

  摘要：

  纤维担孢菌产生了具有重要生物活性的多种新颖天然产物。在本研究中，我们描述了16种新颖的天然肟和肟酯，它们具有vibralactone骨架，vibralactoximes，它们是从B. vibrans的大规模发酵液中分离出来的。通过广泛的光谱分析确定了它们的结构。这些化合物代表自然界中的第一批肟酯。还提出了这些化合物的假设生物合成途径。七种化合物显示出显着的胰腺脂肪酶抑制活性，而十种化合物显示出对五种人类癌细胞系（HL-60，SMMC-7721，A-549，MCF-7和SW480）的细胞毒性，IC 50 值可与顺铂媲美。

  DOI：

  10.1002/open.201500198

文献信息

• Synthesis of (±)- and (−)-Vibralactone and Vibralactone C
  作者：Quan Zhou、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo8015743

  日期：2008.10.17

  Mander reductive alkylation of methyl 2-methoxybenzoate with prenyl bromide and hydrolysis of the enol ether afforded methyl 6-oxo-1-prenyl-2-cyclohexenecarboxylate. This was converted in five steps (reduction of the ketone, saponification, iodolactonization, ozonolysis, and intramolecular aldol reaction) to a spiro lactone cyclopentenal. An efficient first synthesis of (+/-)-vibralactone was completed

  用异戊烯基溴对2-甲氧基苯甲酸甲酯进行还原性烷基化反应和烯醇醚的水解，得到6-氧代-1-异戊烯基-2-环己烯甲酸甲酯。将其分为五个步骤（还原酮，皂化，碘内酰胺化，臭氧分解和分子内羟醛反应）转变为螺内酯环戊烯醛。（+/-）-vibralactone的有效的第一个合成是通过用活化的Zn进行逆碘内酯化，β-内酯的形成（vibralactone C）和醛的还原而完成的。除了碘代内酯用于保护异戊二烯基双键和羧酸的新用途外，未使用任何保护基。
• 韧革菌素二级醇酸酯衍生物及其药物组合物 和其应用
  申请人：中国科学院昆明植物研究所

  公开号：CN104974117B

  公开（公告）日：2017-12-01

  本发明属于药物技术领域，提供韧革菌素（Vibralactone）二级醇酸酯衍生物（式I），以通式I代表的化合物或其药学上可接受的盐为活性成分的药物组合物，它们的制备方法，以及它们在制备预防和治疗肥胖以及其它代谢性疾病如糖尿病的药物中的应用。