(E)-tert-butyl 6-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylthio)hex-2-enoate | 1006031-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-tert-butyl 6-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylthio)hex-2-enoate
• 英文别名: (E)-tert-butyl 6-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylthio)-2-hexenoate；(E)-t-butyl 6-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylthio)-2-hexenoate；tert-butyl (E)-6-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfanylhex-2-enoate
• CAS: 1006031-41-9
• 化学式: C₁₇H₂₂N₄O₂S
• 分子量: 346.453
• InChiKey: ROBQZPNJAXCBSP-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 6-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylthio)hex-2-enoate 在 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 copper diacetate 、 poly(methylhydrosiloxane) 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到6-(1-phenyl-1H-tetrazoly-5-ylsulfanyl)hexanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （BDP）CuH：一种用于非手性偶联物还原的“热” Stryker试剂。

  摘要：

  基于二齿非手性双膦，开发了配体修饰的经济型Stryker试剂（SR）。原位生成的“（BDP）CuH”可平滑地实现多种不饱和底物的共轭还原，包括那些通常对SR不反应的底物。可以使用通常在1000-10000：1量级的底物与配体的比率，以产生高产率的产物。

  DOI：

  10.1021/ol702689v
• 作为产物：
  描述：

  5-(戊-4-烯-1-基硫基)-1-苯基-1H-四唑 、 丙烯酸叔丁酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到(E)-tert-butyl 6-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylthio)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  速率增强的烯烃交叉复分解反应：碘化铜效应

  摘要：

  碘化铜已被证明是烯烃交叉复分解反应的有效助催化剂。特别是，它既具有碘离子带来的催化剂稳定作用，又具有适用于Grubbs-2催化剂的铜(I)基膦清除性能。各种迈克尔受体和烯属配偶体可以在温和条件下在回流乙醚中交叉偶联，避免使用氯化溶剂。使用新型表面活性剂 TPGS-750-M，这种效应也应用于室温水中的化学。

  DOI：

  10.1021/jo200360s

文献信息

• Manipulating Micellar Environments for Enhancing Transition Metal-Catalyzed Cross-Couplings in Water at Room Temperature
  作者：Bruce H. Lipshutz、Subir Ghorai、Wendy Wen Yi Leong、Benjamin R. Taft、Daniel V. Krogstad

  DOI：10.1021/jo200746y

  日期：2011.6.17

  The remarkable effects of added salts on the properties of aqueous micelles derived from the amphiphile PTS are described. Most notably, Heck reactions run in the presence of NaCl lead to couplings on aryl bromides in water at room temperature. Olefin cross- and ring-closing metathesis reactions run in the presence of small amounts of pH-lowering KHSO4 are also accelerated, another phenomenon that

  描述了添加的盐对衍生自两亲物 PTS 的水性胶束的性质的显着影响。最值得注意的是，在 NaCl 存在下进行的 Heck 反应导致室温下水中芳基溴化物的偶联。在少量降低 pH 值的 KHSO 4存在下运行的烯烃交叉和闭环复分解反应也会加速，这是另一种不适用于有机介质中典型过程的现象。一般来说，这些盐效应允许在环境良性条件下进行具有合成价值的 C-C 键形成过程。还证明了表面活性剂的再循环。
• Olefin Cross-Metathesis Reactions at Room Temperature Using the Nonionic Amphiphile “PTS”:  Just Add Water
  作者：Bruce H. Lipshutz、Grant T. Aguinaldo、Subir Ghorai、Karl Voigtritter

  DOI：10.1021/ol800028x

  日期：2008.4.1

  cross-metathesis reactions in water, involving water-insoluble substrates, at room temperature and using commercially available catalysts are reported. The key to success is to include small percentages of the nonionic, vitamin E-based amphiphile "PTS". The nanometer micelles formed accommodate water-insoluble substrates, along with a readily available Ru-based metathesis catalyst. Reactions proceed

  报道了在室温下并使用可商购的催化剂在水中的不对称烯烃交叉复分解反应的第一个实例，涉及不溶于水的底物。成功的关键是包含少量非离子的，基于维生素E的两亲物“ PTS”。形成的纳米胶束可容纳水不溶性底物，以及易于获得的Ru基复分解催化剂。反应在环境温度下高效且极高的E选择性进行，产物易于分离。
• Rate Enhanced Olefin Cross-Metathesis Reactions: The Copper Iodide Effect
  作者：Karl Voigtritter、Subir Ghorai、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/jo200360s

  日期：2011.6.3

  Copper iodide has been shown to be an effective cocatalyst for the olefin cross-metathesis reaction. In particular, it has both a catalyst stabilizing effect due to iodide ion, as well as copper(I)-based phosphine-scavenging properties that apply to use of the Grubbs-2 catalyst. A variety of Michael acceptors and olefinic partners can be cross-coupled under mild conditions in refluxing diethyl ether

  碘化铜已被证明是烯烃交叉复分解反应的有效助催化剂。特别是，它既具有碘离子带来的催化剂稳定作用，又具有适用于Grubbs-2催化剂的铜(I)基膦清除性能。各种迈克尔受体和烯属配偶体可以在温和条件下在回流乙醚中交叉偶联，避免使用氯化溶剂。使用新型表面活性剂 TPGS-750-M，这种效应也应用于室温水中的化学。
• (BDP)CuH:  A “Hot” Stryker's Reagent for Use in Achiral Conjugate Reductions
  作者：Benjamin A. Baker、Žarko V. Bošković、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ol702689v

  日期：2008.1.1

  A ligand-modified, economical version of Stryker's reagent (SR) has been developed based on a bidentate, achiral bis-phosphine. Generated in situ, "(BDP)CuH" smoothly effects conjugate reductions of a variety of unsaturated substrates, including those that are normally unreactive toward SR. Substrate-to-ligand ratios typically on the order of 1000-10000:1 can be used leading to products in high yields

  基于二齿非手性双膦，开发了配体修饰的经济型Stryker试剂（SR）。原位生成的“（BDP）CuH”可平滑地实现多种不饱和底物的共轭还原，包括那些通常对SR不反应的底物。可以使用通常在1000-10000：1量级的底物与配体的比率，以产生高产率的产物。