(E)-4-methyl-1-phenyl-2-trimethylsilylpent-1-en-3-one | 1034306-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-methyl-1-phenyl-2-trimethylsilylpent-1-en-3-one
• CAS: 1034306-28-9
• 化学式: C₁₅H₂₂OSi
• 分子量: 246.425
• InChiKey: YHGXVFYDTAGTSN-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (苯乙烯基亚基)二(三甲基-硅烷 、 异丁酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到(E)-4-methyl-1-phenyl-2-trimethylsilylpent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  AlCl 3存在下1,1-双（三甲基甲硅烷基）-2-苯基乙烯与某些酰氯反应的研究

  摘要：

  由（Me 3 Si）3 CLi与苯甲醛之间的彼得森反应合成的1,1-双（三甲基甲硅烷基）-2-苯基乙烯（1）与各种酰氯（RCOCl，R = Me，Et，iso -Pr，n -Bu，iso -Bu，iso -C 5 H 11，PhCH 2，PhCH 2 CH 2），在AlCl 3存在下得到高E的α-甲硅烷基-α，β-不饱和烯酮3a – 3h立体选择性以及反式-α，β-不饱和酮4a– 4小时。烯酮3可以与过量的AlCl 3部分转化为酮4。1与RCOCl的反应（R = Ph，CH 3 CH = CH）仅得到酮4。产率取决于时间和所使用的AlCl 3的量。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.02.032

文献信息

• Study of the reaction of 1,1-bis(trimethylsilyl)-2-phenylethylene with some acyl chlorides in the presence of AlCl3
  作者：Kazem D. Safa、Soleiman Paymard Samani、Shahin Tofangdarzadeh、Akbar Hassanpour

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.02.032

  日期：2008.5

  1,1-Bis(trimethylsilyl)-2-phenylethylene (1), which has been synthesized from the Peterson reaction between (Me3Si)3CLi and benzaldehyde, reacts with various acyl chlorides (RCOCl, R = Me, Et, iso-Pr, n-Bu, iso-Bu, iso-C5H11, PhCH2, PhCH2CH2) in the presence of AlCl3 to give α-silyl-α,β-unsaturated enones 3a–3h with high E stereoselectivity along with trans-α,β-unsaturated ketones 4a–4h. The enones

  由（Me 3 Si）3 CLi与苯甲醛之间的彼得森反应合成的1,1-双（三甲基甲硅烷基）-2-苯基乙烯（1）与各种酰氯（RCOCl，R = Me，Et，iso -Pr，n -Bu，iso -Bu，iso -C 5 H 11，PhCH 2，PhCH 2 CH 2），在AlCl 3存在下得到高E的α-甲硅烷基-α，β-不饱和烯酮3a – 3h立体选择性以及反式-α，β-不饱和酮4a– 4小时。烯酮3可以与过量的AlCl 3部分转化为酮4。1与RCOCl的反应（R = Ph，CH 3 CH = CH）仅得到酮4。产率取决于时间和所使用的AlCl 3的量。