methyl O-{4-O-[8-(3,5-diisopropyloxyphenoxy)-3,6-dioxaoctyl]-α-D-glucopyranosyl}-(1->4)-β-D-glucopyranoside | 1034140-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-{4-O-[8-(3,5-diisopropyloxyphenoxy)-3,6-dioxaoctyl]-α-D-glucopyranosyl}-(1->4)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-3-yl]oxy-5-[2-[2-[2-[3,5-di(propan-2-yloxy)phenoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 1034140-00-5
• 化学式: C₃₁H₅₂O₁₆
• 分子量: 680.744
• InChiKey: BEGIAJDVRGZYFN-VMDKCAQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl O-{2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-[8-(3,5-diisopropyloxyphenoxy)-3,6-dioxaoctyl]-α-D-glucopyranosyl}-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到methyl O-{4-O-[8-(3,5-diisopropyloxyphenoxy)-3,6-dioxaoctyl]-α-D-glucopyranosyl}-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  麦芽糖和麦芽三糖衍生物作为麦芽糖结合蛋白的潜在抑制剂

  摘要：

  使用结构修饰的麦芽糖和麦芽三糖衍生物研究底物与麦芽糖结合蛋白 (MBP) 结合的抑制作用，这些衍生物是基于与 MBP 结合的麦芽糖和麦芽三糖的 X 射线分析而设计的。在麦芽糖中，1a、2a、2b、4b 和 6b 位被修饰（化合物 1-3、18a、b、28a-c、39 和 44），其中只有三价麦芽糖衍生物 39 和 44 对 MBP 表现出高亲和力。在位置 6a 和 6c（化合物 45-51）进行麦芽三糖修饰。具有 6α-O-丙基的化合物 50 和其中 6c-羟基被溴化物取代的化合物 51 对 MBP 的亲和力高于母体麦芽三糖。因此，结构上完全不同的化合物 39、50 和 51 是进一步研究的重要先导化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701139

文献信息

• Maltose and Maltotriose Derivatives as Potential Inhibitors of the Maltose-Binding Protein
  作者：Heinz Malik、Winfried Boos、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200701139

  日期：2008.4

  Inhibition of substrate binding to maltose-binding protein (MBP) was investigated with structurally modified maltose and maltotriose derivatives that were designed based on the X-ray analysis of maltose and maltotriose bound to MBP. In maltose, positions 1a, 2a, 2b, 4b and 6b were modified (compounds 1–3, 18a, b, 28a–c, 39 and 44) of which only the trivalent maltose derivatives 39 and 44 exhibited high affinity

  使用结构修饰的麦芽糖和麦芽三糖衍生物研究底物与麦芽糖结合蛋白 (MBP) 结合的抑制作用，这些衍生物是基于与 MBP 结合的麦芽糖和麦芽三糖的 X 射线分析而设计的。在麦芽糖中，1a、2a、2b、4b 和 6b 位被修饰（化合物 1-3、18a、b、28a-c、39 和 44），其中只有三价麦芽糖衍生物 39 和 44 对 MBP 表现出高亲和力。在位置 6a 和 6c（化合物 45-51）进行麦芽三糖修饰。具有 6α-O-丙基的化合物 50 和其中 6c-羟基被溴化物取代的化合物 51 对 MBP 的亲和力高于母体麦芽三糖。因此，结构上完全不同的化合物 39、50 和 51 是进一步研究的重要先导化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,