alpha-甲基-吩噻嗪-10-乙醇 | 32209-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: alpha-甲基-吩噻嗪-10-乙醇
• 中文别名: α-甲基吩噻嗪-10-乙醇
• 英文名称: 1-(10H-phenothiazin-10-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 1-Phenothiazin-10-ylpropan-2-ol
• CAS: 32209-47-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NOS
• mdl: MFCD20761904
• 分子量: 257.356
• InChiKey: OOARYLWNROHOKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  185-190 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-甲基-吩噻嗪-10-乙醇 在 吡啶 、 Lipozyme TL IM 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 204.0h， 生成 promethazine
  参考文献：
  名称：

  异丙嗪和乙丙嗪两种对映体的首次化学酶立体发散合成。

  摘要：

  通过简单直接的四步化学酶法合成对映体富集的异丙嗪和乙丙嗪。中心手性结构单元 1-(10H-吩噻嗪-10-基)丙-2-醇是通过脂肪酶介导的动力学拆分方案获得的，该方案提供了两种对映体形式，具有极好的对映选择性（高达 E = 844） ，来自外消旋体。Novozym 435 和 Lipozyme TL IM 被发现是制备高度对映体富集的吩噻唑醇（高达 >99% ee）的理想生物催化剂，其绝对构型由 Mosher 方法确定，并通过 XRD 分析明确证实。由此获得的关键中间体进一步通过PBr3转化为溴化物衍生物，随后与适当的胺反应，得到标题药物所需的药理学价值的(R)-和(S)-立体异构体，ee范围分别为84-98% 。模块化胺化程序基于溴代衍生物的溶剂依赖性立体发散转化，在甲苯中进行主要产生单一转化的产物，而在甲醇中进行则仅提供净保留产物。通过使用手性柱的 HPLC 测量确定光学活性异丙嗪和乙丙嗪的对映体过量。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.322
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 在 methyloxirane 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 生成 alpha-甲基-吩噻嗪-10-乙醇
  参考文献：
  名称：

  Substituted or unsubstituted benzhydryl heteroalkyl-substituted

  摘要：

  具有以下结构式(I)的氨基酚衍生物 其中X是氢原子、较低的烷基或苯酚羟基的保护基，Y是氢原子或较低的烷基，Z是氢原子、较低的烷基、卤原子或三氟甲基，A是氢原子或较低的烷基，t是1到5的整数，l和m分别是2到4的整数，E和W是氮原子，F是直接键或氧原子，P和Q分别是氢原子、卤原子、较低的烷基或较低的烷氧基，R.sup.8是氢原子、羟基或羟基保护基，以及其药学上可接受的盐。由于本发明的氨基酚衍生物(I)在哺乳动物动物中，包括人类，具有出色的抗氧化作用、抗炎和抗过敏作用，因此它们作为药物，如抗炎或抗过敏药物，非常有用。

  公开号：

  US05308840A1

文献信息

• Synthesis of Some Metabolites of Promethazine
  作者：Bernd Clement、Arnold H. Beckett

  DOI：10.1002/ardp.19813140812

  日期：——

  The synthesis of the N‐methylnitrone 11, N‐monoalkylhydroxylamine 9, N,N‐dialkylhydroxylamine 10, Oxime 8 and other potential metabolites of promethazine (1) and of its N‐dealkyl derivatives 2,3 are described.

  描述了 N-甲基硝酮 11、N-单烷基羟胺 9、N，N-二烷基羟胺 10、肟 8 和异丙嗪 (1) 及其 N-脱烷基衍生物 2,3 的其他潜在代谢物的合成。
• LIQUID PHENOTHIAZINE CATHOLYTES FOR NON-AQUEOUS REDOX FLOW BATTERIES
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US20170155164A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  Highly soluble, liquid phenothiazines containing methoxy-terminated ether and oligoether substituents are disclosed with high diffusion coefficients and robust performance in electrochemical measurements, which can be synthesized in one step from commercially-available starting materials, thereby circumventing previous synthetic limitations.

  高溶解性、液态苯并噻嗪化合物，含有甲氧基终止的醚和寡醚取代基，在电化学测量中具有高扩散系数和稳健性能，可以从商业可获得的起始材料一步合成，从而规避以往的合成限制。
• Novel aminophenol derivatives and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：THE GREEN CROSS CORPORATION

  公开号：EP0508334A2

  公开（公告）日：1992-10-14

  Aminophenol derivatives of the following formula (I) wherein X is hydrogen atom, lower alkyl or a protecting group for phenolic hydroxy, Y is hydrogen atom or lower alkyl, Z is hydrogen atom, lower alkyl, halogen atom or trifluoromethyl, A is hydrogen atom or lower alkyl, t is an integer of 1 to 5, l and m are respectively an integer of 2 to 4, E and W are nitrogen atoms, F is a direct bond or oxygen atom, P and Q are each hydrogen atom, halogen atom, lower alkyl or lower alkoxy, and R⁸ is hydrogen atom, hydroxy or a hydroxy-protecting group, and their pharmcologically acceptable salts. Since the aminophenol derivatives (I) of the present invention have excellent antioxidative action and antiinflammatory and antiallergic action in mammalian animals including human, they are extremely useful as pharmaceuticals such as an antiinflammatory or an antiallergic.

  下式（I）的氨基苯酚衍生物 其中 X 为氢原子、低级烷基或酚羟基保护基，Y 为氢原子或低级烷基，Z 为氢原子、低级烷基、卤素原子或三氟甲基，A 为氢原子或低级烷基，t 为 1 至 5 的整数，l 和 m 分别为 2 至 4 的整数、E和W是氮原子，F是直接键或氧原子，P和Q分别是氢原子、卤素原子、低级烷基或低级烷氧基，R⁸是氢原子、羟基或羟基保护基团，以及它们的药学上可接受的盐。由于本发明的氨基苯酚衍生物（I）在哺乳动物（包括人类）中具有优异的抗氧化作用、抗炎作用和抗过敏作用，因此它们作为抗炎或抗过敏等药物非常有用。
• Methods of producing and preserving alkylene glycol monosorbates
  申请人：CHISSO CORPORATION

  公开号：EP0559239A1

  公开（公告）日：1993-09-08

  The invention provides a method of preserving an alkylene glycol monosorbate, characterized in that the method comprises adding one or more compounds selected from the group consisting of alkylphenols and phenothiazines to the alkylene glycol monosorbate and stirring to mix them, removing oxygen from a vessel containing the mixture, and sealing hermetically the vessel.

  本发明提供了一种保存烷二醇单山梨醇酯的方法，其特征在于该方法包括向烷二醇单山梨醇酯中加入一种或多种选自烷基酚和吩噻嗪类的化合物，并搅拌使其混合，从装有混合物的容器中除去氧气，然后密封容器。
• Dzhundubaev,K.D. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1972, vol. 42, p. 327 - 329
  作者：Dzhundubaev,K.D. et al.

  DOI：——

  日期：——