profenamine | 852369-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: profenamine
• 英文别名: (2S)-N,N-diethyl-1-phenothiazin-10-ylpropan-2-amine
• CAS: 852369-52-9；115017-00-0
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂S
• 分子量: 312.479
• InChiKey: CDOZDBSBBXSXLB-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  31.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基-吩噻嗪-10-乙醇 在 吡啶 、 Lipozyme TL IM 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 156.0h， 生成 profenamine
  参考文献：
  名称：

  异丙嗪和乙丙嗪两种对映体的首次化学酶立体发散合成。

  摘要：

  通过简单直接的四步化学酶法合成对映体富集的异丙嗪和乙丙嗪。中心手性结构单元 1-(10H-吩噻嗪-10-基)丙-2-醇是通过脂肪酶介导的动力学拆分方案获得的，该方案提供了两种对映体形式，具有极好的对映选择性（高达 E = 844） ，来自外消旋体。Novozym 435 和 Lipozyme TL IM 被发现是制备高度对映体富集的吩噻唑醇（高达 >99% ee）的理想生物催化剂，其绝对构型由 Mosher 方法确定，并通过 XRD 分析明确证实。由此获得的关键中间体进一步通过PBr3转化为溴化物衍生物，随后与适当的胺反应，得到标题药物所需的药理学价值的(R)-和(S)-立体异构体，ee范围分别为84-98% 。模块化胺化程序基于溴代衍生物的溶剂依赖性立体发散转化，在甲苯中进行主要产生单一转化的产物，而在甲醇中进行则仅提供净保留产物。通过使用手性柱的 HPLC 测量确定光学活性异丙嗪和乙丙嗪的对映体过量。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.322

文献信息

• Characteristic and complementary chiral recognition ability of four recently developed immobilized chiral stationary phases based on amylose and cellulose phenyl carbamates and benzoates
  作者：Takafumi Onishi、Takunori Ueda、Kenichi Yoshida、Kosuke Uosaki、Hiroyuki Ando、Ryota Hamasaki、Atsushi Ohnishi

  DOI：10.1002/chir.23446

  日期：2022.7

  various immobilized chiral stationary phases (CSPs) have been developed. The immobilized CSPs have opened up possibilities not only maintaining the high chiral recognition abilities as well as corresponding coated ones but also affording high durability to various mobile phase. This report directed to investigate enantioseparation of recently launched four immobilized CSPs with cellulose and amylose

  迄今为止，已经开发了各种固定化手性固定相 (CSP)。固定化的 CSP 不仅为保持高手性识别能力和相应的涂层能力开辟了可能性，而且为各种流动相提供了高耐久性。本报告旨在研究在正相液相色谱条件下最近推出的四种具有纤维素和直链淀粉骨架的固定化 CSP 的对映体分离。将它们的手性识别能力与之前开发的六种固定化 CSP 进行了比较。特别是，我们专注于手性识别的互补性。其中，直链淀粉三（3-氯-5-甲基苯基氨基甲酸酯）CSP，即CHIRALPAK IG，对各种外消旋体显示出显着的手性识别能力。正如预期的那样，研究的固定化 CSP 对各种流动相具有显着的耐久性，而相应的涂层 CSP 由于不可逆的降解而无法运行。利用不受限制的溶剂相容性，一些外消旋体的手性分离选择性得到改善。
• The Resolution of Parsidol
  作者：Jerome D. Genzer、Mary N. Lewis、Freeman H. McMillan、John A. King

  DOI：10.1021/ja01106a510

  日期：1953.5