11-Bromo-10-(hydroxymethyl)-1,5-dioxaspiro[5.5]undeca-7,10-dien-9-one | 917113-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 11-Bromo-10-(hydroxymethyl)-1,5-dioxaspiro[5.5]undeca-7,10-dien-9-one
• CAS: 917113-36-1
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₄
• 分子量: 275.099
• InChiKey: JODHHKOVEWGIBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-Bromo-10-(hydroxymethyl)-1,5-dioxaspiro[5.5]undeca-7,10-dien-9-one 在 咪唑 、 三乙醇胺 、 lanthanum(lll) triflate 、 三乙基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 11-Bromo-10-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-8-(hydroxymethyl)-1,5-dioxaspiro[5.5]undeca-7,10-dien-9-one
  参考文献：
  名称：

  重氮苯并芴抗生素 (-)-Kinamycin C1 的全合成

  摘要：

  报道了重氮苯并芴抗生素 (-)-kinamycin C 的对映选择性全合成。该方法涉及酒石酸盐介导的功能化醌单缩酮的不对称亲核环氧化，以构建高度取代的 D 环。

  DOI：

  10.1021/ja066621v
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-6-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 11-Bromo-10-(hydroxymethyl)-1,5-dioxaspiro[5.5]undeca-7,10-dien-9-one
  参考文献：
  名称：

  重氮苯并芴抗生素 (-)-Kinamycin C1 的全合成

  摘要：

  报道了重氮苯并芴抗生素 (-)-kinamycin C 的对映选择性全合成。该方法涉及酒石酸盐介导的功能化醌单缩酮的不对称亲核环氧化，以构建高度取代的 D 环。

  DOI：

  10.1021/ja066621v

文献信息

• Total Synthesis of the Diazobenzofluorene Antibiotic (−)-Kinamycin C
  作者：Xiaoguang Lei、John A. Porco

  DOI：10.1021/ja066621v

  日期：2006.11.1

  The enantioselective total synthesis of the diazobenzofluorene antibiotic (-)-kinamycin C is reported. The approach involves tartrate-mediated, asymmetric nucleophilic epoxidation of a functionalized quinone monoketal to construct the highly substituted D-ring.

  报道了重氮苯并芴抗生素 (-)-kinamycin C 的对映选择性全合成。该方法涉及酒石酸盐介导的功能化醌单缩酮的不对称亲核环氧化，以构建高度取代的 D 环。