N-(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl)-N'-[3-(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-ylsulfanyl)propyl]-1,4-butanediamine | 1032369-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl)-N'-[3-(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-ylsulfanyl)propyl]-1,4-butanediamine
• 英文别名: N-(1,2,3,4-Tetrahydroacridin-9-yl)-N-(3-(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-ylsulfanyl)propyl)-1,4-butanediamine；N'-(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl)-N-[3-(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-ylsulfanyl)propyl]butane-1,4-diamine
• CAS: 1032369-26-8
• 化学式: C₃₃H₄₀N₄S
• 分子量: 524.773
• InChiKey: SINYXCPCJRMJOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl)-N'-[3-(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-ylsulfanyl)propyl]-1,4-butanediamine 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以23%的产率得到N-[4-[(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl)amino]butyl]-N-[3-(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-ylsulfanyl)propyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  在人胆碱酯酶的活性位点利用蛋白质波动：进一步优化设计策略，以开发出高效的抑制剂。

  摘要：

  蛋白质构象波动对于生物学功能至关重要，尽管蛋白质运动与功能之间的关系尚待充分研究。通过对胆碱酯酶（ChEs）的全面生物信息学分析，我们确定了引起蛋白质波动和功能的特定热点，以及在关键子结构之间调节合作网络的活性位点残基。这吸引了我们设计策略的优化，以发现有效和可逆的人类乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制剂（hAChE和hBuChE），这些抑制剂可选择性地与特定蛋白质亚结构相互作用。因此，研究了两个功能不同的连接基间隔不同的三环部分作为分子尺度，以探讨与hChE峡谷中特定热点的最佳相互作用。确定了许多SAR趋势，发现多位点抑制剂3a和3d是迄今为止已知的最有效的hBuChE和hAChE抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm701253t
• 作为产物：
  描述：

  9-[(3-bromopropyl)sulfanyl]-1,2,3,4-tetrahydroacridine 、 9-(4-aminobutylamino)-1,2,3,4-tetrahydroacridine 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以42%的产率得到N-(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl)-N'-[3-(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-ylsulfanyl)propyl]-1,4-butanediamine
  参考文献：
  名称：

  在人胆碱酯酶的活性位点利用蛋白质波动：进一步优化设计策略，以开发出高效的抑制剂。

  摘要：

  蛋白质构象波动对于生物学功能至关重要，尽管蛋白质运动与功能之间的关系尚待充分研究。通过对胆碱酯酶（ChEs）的全面生物信息学分析，我们确定了引起蛋白质波动和功能的特定热点，以及在关键子结构之间调节合作网络的活性位点残基。这吸引了我们设计策略的优化，以发现有效和可逆的人类乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制剂（hAChE和hBuChE），这些抑制剂可选择性地与特定蛋白质亚结构相互作用。因此，研究了两个功能不同的连接基间隔不同的三环部分作为分子尺度，以探讨与hChE峡谷中特定热点的最佳相互作用。确定了许多SAR趋势，发现多位点抑制剂3a和3d是迄今为止已知的最有效的hBuChE和hAChE抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm701253t