8-methyl-9-o-[N-methyl-N-(N'-propylcarboxamido)amino]phenylimidazo[4,3-a]isoindol-7-one | 1038397-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 8-methyl-9-o-[N-methyl-N-(N'-propylcarboxamido)amino]phenylimidazo[4,3-a]isoindol-7-one
• 英文别名: 1-methyl-1-[2-(2-methyl-3-oxo-5H-imidazo[5,1-a]isoindol-1-yl)phenyl]-3-propylurea
• CAS: 1038397-11-3
• 化学式: C₂₂H₂₄N₄O₂
• 分子量: 376.458
• InChiKey: UVYLXGBGTKURHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyl-5-hydroxy-1',3-dimethyl-3'-propylspiro[imidazolidine-4,4'-quinazoline]-2,2'-dione 在 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到8-methyl-9-o-[N-methyl-N-(N'-propylcarboxamido)amino]phenylimidazo[4,3-a]isoindol-7-one
  参考文献：
  名称：

  An Unusual Polyheterocyclic Diversity by the π-Cyclisation of N-Carbamoyl­iminium Ion, with or without Tandem N,N-Acetal Cleavage, from Spiro(imidazolidinoquinazolinones)

  摘要：

  从 1-氨基甲酰基利萨丁一步即可轻松获得螺（咪唑烷基喹唑啉酮），通过连续的 N-烷基化和硼氢化钠区域选择性还原，可分三步轻松转化为相应的羟基吡咯内酰胺。后者是通过 N-酰亚胺中间体进行进一步转化的重要平台，已被用于合成原始的异喹唑啉、吲哚喹唑啉和咪唑吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067032

文献信息

• An Unusual Polyheterocyclic Diversity by the π-Cyclisation of <i>N</i>-Carbamoyl­iminium Ion, with or without Tandem <i>N</i>,<i>N</i>-Acetal Cleavage, from Spiro(imidazolidinoquinazolinones)
  作者：Adam Daïch、Anthony Pesquet、Servane Coste、Luc Van Hijfte

  DOI：10.1055/s-2008-1067032

  日期：2008.5

  Spiro(imidazolidinoquinazolinones), obtained easily in one step from 1-carbamoylisatins, are readily converted in three steps by successive N-alkylations and sodium borohydride regio­selective reduction into the corresponding hydroxyspirolactams. The latter are valuable platforms for further transformations via the intermediacy of N-acyliminium species and have been applied to the synthesis of original isoquinoloquinazoline, indoloquinazoline and imidazoindole derivatives.

  从 1-氨基甲酰基利萨丁一步即可轻松获得螺（咪唑烷基喹唑啉酮），通过连续的 N-烷基化和硼氢化钠区域选择性还原，可分三步轻松转化为相应的羟基吡咯内酰胺。后者是通过 N-酰亚胺中间体进行进一步转化的重要平台，已被用于合成原始的异喹唑啉、吲哚喹唑啉和咪唑吲哚衍生物。