atosiban acetate | 914453-95-5

• 物质功能分类: 生物 - 生物化学试剂 - 拮抗剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: atosiban acetate
• 英文别名: Atosiban (acetate)；acetic acid;(2S)-N-[(2S)-5-amino-1-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-1-oxopentan-2-yl]-1-[(4R,7S,13S,16R)-7-(2-amino-2-oxoethyl)-13-[(2S)-butan-2-yl]-16-[(4-ethoxyphenyl)methyl]-10-[(1R)-1-hydroxyethyl]-6,9,12,15,18-pentaoxo-1,2-dithia-5,8,11,14,17-pentazacycloicosane-4-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 914453-95-5
• 化学式: C₂H₄O₂*C₄₃H₆₇N₁₁O₁₂S₂
• 分子量: 1054.26
• InChiKey: SVDWBHHCPXTODI-MHZXAHMBSA-N

物化性质

• 熔点：
  >165oC (dec.)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.95
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  454
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  17

制备方法与用途

生物活性

Atosiban acetate（RW22164 醋酸盐；RWJ22164 醋酸盐）是一种九肽，作为加压素/催产素受体拮抗剂和脱氨基催产素类似物。它主要用作自发早产研究中的宫缩抑制剂。

体外研究

Atosiban 可抑制催产素介导的肌层细胞膜 IP3 的释放。这导致了肌层细胞内储存钙离子的减少释放，并减少了通过电压门控通道进入细胞外空间的 Ca²⁺ 流入。此外，Atosiban 还抑制催产素介导的子宫内膜 PGE 和 PGF 的释放。

体内研究

后垂体激素催产素和精氨酸加压素仅在两个氨基酸上不同，而 Atosiban 影响精氨酸加压素对胎儿-母体心血管及泌尿系统生理效应。在妊娠晚期绵羊中，Atosiban 在一小时内并未诱导发生胎儿-母体心血管变化。此外，Atosiban 还阻断了小鼠下丘脑旁外侧核中催产素受体表达神经元的激活。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-酮 、 atosiban acetate 在 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 以73 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯基丙酮作为选择性二硫化物重桥生物共轭试剂

  摘要：

  简单的 1-苯基丙酮在缓冲介质中与硫醇发生选择性双硫杂迈克尔加成，产生连接两个硫醇的有趣的二硫缩醛键。在两种硫醇的化学选择性、原子经济性和非氧化性交联中比较了各种迈克尔-炔试剂的反应性。研究了二硫缩醛连接的稳定性和化学反应性，并通过在二硫键还原断裂后选择性地重新桥接天然环肽，展示了二硫键靶向生物共轭方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04160