atosiban acetate | 914453-95-5

• 物质功能分类: 生物 - 生物化学试剂 - 拮抗剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: atosiban acetate
• 英文别名: Atosiban (acetate)；acetic acid;(2S)-N-[(2S)-5-amino-1-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-1-oxopentan-2-yl]-1-[(4R,7S,13S,16R)-7-(2-amino-2-oxoethyl)-13-[(2S)-butan-2-yl]-16-[(4-ethoxyphenyl)methyl]-10-[(1R)-1-hydroxyethyl]-6,9,12,15,18-pentaoxo-1,2-dithia-5,8,11,14,17-pentazacycloicosane-4-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 914453-95-5
• 化学式: C₂H₄O₂*C₄₃H₆₇N₁₁O₁₂S₂
• 分子量: 1054.26
• InChiKey: SVDWBHHCPXTODI-MHZXAHMBSA-N

物化性质

• 熔点：
  >165oC (dec.)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.95
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  454
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  17

制备方法与用途

生物活性

Atosiban acetate（RW22164 醋酸盐；RWJ22164 醋酸盐）是一种九肽，作为加压素/催产素受体拮抗剂和脱氨基催产素类似物。它主要用作自发早产研究中的宫缩抑制剂。

体外研究

Atosiban 可抑制催产素介导的肌层细胞膜 IP3 的释放。这导致了肌层细胞内储存钙离子的减少释放，并减少了通过电压门控通道进入细胞外空间的 Ca²⁺ 流入。此外，Atosiban 还抑制催产素介导的子宫内膜 PGE 和 PGF 的释放。

体内研究

后垂体激素催产素和精氨酸加压素仅在两个氨基酸上不同，而 Atosiban 影响精氨酸加压素对胎儿-母体心血管及泌尿系统生理效应。在妊娠晚期绵羊中，Atosiban 在一小时内并未诱导发生胎儿-母体心血管变化。此外，Atosiban 还阻断了小鼠下丘脑旁外侧核中催产素受体表达神经元的激活。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-酮 、 atosiban acetate 在 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 以73 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯基丙酮作为选择性二硫化物重桥生物共轭试剂

  摘要：

  简单的 1-苯基丙酮在缓冲介质中与硫醇发生选择性双硫杂迈克尔加成，产生连接两个硫醇的有趣的二硫缩醛键。在两种硫醇的化学选择性、原子经济性和非氧化性交联中比较了各种迈克尔-炔试剂的反应性。研究了二硫缩醛连接的稳定性和化学反应性，并通过在二硫键还原断裂后选择性地重新桥接天然环肽，展示了二硫键靶向生物共轭方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04160

文献信息

• Phenylpropynones as Selective Disulfide Rebridging Bioconjugation Reagents
  作者：Diederick Maes、Marvin Nicque、Mehwish Iftikhar、Johan M. Winne

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04160

  日期：2024.2.2

  linkage joining two thiols. The reactivity of various Michael-alkyne reagents is compared in this chemoselective, atom economical, and non-oxidative cross-linking of two thiols. The stability and chemical reactivity of the dithioacetal links are studied, and the utility of the disulfide targeting bioconjugation methodology is shown by the selective rebridging of native cyclic peptides after the reductive

  简单的 1-苯基丙酮在缓冲介质中与硫醇发生选择性双硫杂迈克尔加成，产生连接两个硫醇的有趣的二硫缩醛键。在两种硫醇的化学选择性、原子经济性和非氧化性交联中比较了各种迈克尔-炔试剂的反应性。研究了二硫缩醛连接的稳定性和化学反应性，并通过在二硫键还原断裂后选择性地重新桥接天然环肽，展示了二硫键靶向生物共轭方法的实用性。