methyl (6-O-benzoyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 1037510-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (6-O-benzoyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bz(-6)]Man(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]a-Man1Me；[(2R,3R,4S,5S,6S)-3-hydroxy-6-[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1037510-02-3
• 化学式: C₅₅H₅₈O₁₂
• 分子量: 911.058
• InChiKey: SYXIRHSFUBNOAZ-VYSUSMPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6-O-benzoyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 、 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-mannopyranose 在 苯酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟甲磺酸酐 、 di-tert-butylmethylpyridine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到methyl (2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-(6-O-benzoyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过邻苯二甲酸酐和三氟甲磺酸酐（包括邻苯二甲酸糖基中间体）活化，与异头羟基糖进行立体选择性直接糖基化

  摘要：

  已经开发了一种以异头羟基糖为糖基供体、使用邻苯二甲酸酐和三氟甲磺酸酐作为活化剂的有效直接一锅糖基化方法。因此，通过 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-mannopyranose (2) 与邻苯二甲酸酐在 DBU 存在下在室温下反应，实现了高度立体选择性的 β-吡喃甘露糖基化在-78 摄氏度的一锅中将 DTBMP 和 Tf2O 以及糖基受体依次添加到反应混合物中。具有 2,3-二-O-苄基-4,6-O-亚苄基-D-吡喃葡萄糖 (25) 的立体选择性 α-吡喃葡萄糖基化和具有四-O-苄基-和四-O-苯甲酰基保护的吡喃葡萄糖和吡喃甘露糖的其他糖基化通过使用目前的一锅糖基化方案，也可以进行分组。基于 NMR 研究提出了与 2 β-甘露糖基化的可能机制，其中检测到 α-甘露糖基邻苯二甲酸酯 55alpha 和 α-甘露糖基三氟甲磺酸酯 59 作为中间体。本糖基化方法的多功能性和效率，尤其是

  DOI：

  10.1021/ja710935z
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2,3-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 以90%的产率得到methyl (6-O-benzoyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过邻苯二甲酸酐和三氟甲磺酸酐（包括邻苯二甲酸糖基中间体）活化，与异头羟基糖进行立体选择性直接糖基化

  摘要：

  已经开发了一种以异头羟基糖为糖基供体、使用邻苯二甲酸酐和三氟甲磺酸酐作为活化剂的有效直接一锅糖基化方法。因此，通过 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-mannopyranose (2) 与邻苯二甲酸酐在 DBU 存在下在室温下反应，实现了高度立体选择性的 β-吡喃甘露糖基化在-78 摄氏度的一锅中将 DTBMP 和 Tf2O 以及糖基受体依次添加到反应混合物中。具有 2,3-二-O-苄基-4,6-O-亚苄基-D-吡喃葡萄糖 (25) 的立体选择性 α-吡喃葡萄糖基化和具有四-O-苄基-和四-O-苯甲酰基保护的吡喃葡萄糖和吡喃甘露糖的其他糖基化通过使用目前的一锅糖基化方案，也可以进行分组。基于 NMR 研究提出了与 2 β-甘露糖基化的可能机制，其中检测到 α-甘露糖基邻苯二甲酸酯 55alpha 和 α-甘露糖基三氟甲磺酸酯 59 作为中间体。本糖基化方法的多功能性和效率，尤其是

  DOI：

  10.1021/ja710935z

文献信息

• Stereoselective Direct Glycosylation with Anomeric Hydroxy Sugars by Activation with Phthalic Anhydride and Trifluoromethanesulfonic Anhydride Involving Glycosyl Phthalate Intermediates
  作者：Kwan Soo Kim、Dinanath Baburao Fulse、Ju Yuel Baek、Bo-Young Lee、Heung Bae Jeon

  DOI：10.1021/ja710935z

  日期：2008.7.1

  by sequential addition of DTBMP and Tf2O and glycosyl acceptors to the reaction mixture at -78 degrees C in one-pot. Stereoselective alpha-glucopyranosylations with 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranose (25) and other glycosylations with glucopyranoses and mannopyranoses having tetra-O-benzyl- and tetra-O-benzoyl protecting groups were also possible by utilizing the present one-pot glycosylation

  已经开发了一种以异头羟基糖为糖基供体、使用邻苯二甲酸酐和三氟甲磺酸酐作为活化剂的有效直接一锅糖基化方法。因此，通过 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-mannopyranose (2) 与邻苯二甲酸酐在 DBU 存在下在室温下反应，实现了高度立体选择性的 β-吡喃甘露糖基化在-78 摄氏度的一锅中将 DTBMP 和 Tf2O 以及糖基受体依次添加到反应混合物中。具有 2,3-二-O-苄基-4,6-O-亚苄基-D-吡喃葡萄糖 (25) 的立体选择性 α-吡喃葡萄糖基化和具有四-O-苄基-和四-O-苯甲酰基保护的吡喃葡萄糖和吡喃甘露糖的其他糖基化通过使用目前的一锅糖基化方案，也可以进行分组。基于 NMR 研究提出了与 2 β-甘露糖基化的可能机制，其中检测到 α-甘露糖基邻苯二甲酸酯 55alpha 和 α-甘露糖基三氟甲磺酸酯 59 作为中间体。本糖基化方法的多功能性和效率，尤其是