2-[2-[2-[3-[2-[3-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3-[(2S,3S,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropylsulfanyl]ethylamino]-3-oxopropoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl prop-2-enoate | 1042435-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[2-[2-[3-[2-[3-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3-[(2S,3S,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropylsulfanyl]ethylamino]-3-oxopropoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl prop-2-enoate
• CAS: 1042435-49-3
• 化学式: C₃₅H₆₁NO₂₂S
• 分子量: 879.929
• InChiKey: WWXFIKKOPFSZQI-LNDCITQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.9
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  366
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-[2-[3-[2-[3-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3-[(2S,3S,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropylsulfanyl]ethylamino]-3-oxopropoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl prop-2-enoate 、 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以56%的产率得到N-{beta-D-Man-(1->2)-beta-D-Man-(1->2)-beta-D-ManO[CH2]3S[CH2]2NHC(O)[CH2O]4C(O)[CH2]2S[CH2]2C(O)}-YGKDVKDLFDYAQE-NH-[CH2O]3[CH2]2C(O)NHC(CO2H)[CH2]4N3
  参考文献：
  名称：

  含有 β-甘露聚糖 T 细胞肽表位和 β-葡聚糖树突细胞配体的三组分合成疫苗

  摘要：

  由几种病原菌的荚膜多糖和载体蛋白（如 CRM 197 或破伤风类毒素）制备的糖缀合物已成为过去四分之一世纪实施的最成功的公共卫生措施之一。结合疫苗成功的一个关键因素是 T 细胞帮助的募集和二次免疫反应的系统诱导。开创性的发现，即带有附着肽的降解多糖片段被 MHC-II 分子呈递给碳水化合物特异性 T 细胞的 T 细胞受体，该分子与降解疫苗的肽成分结合，这表明结合疫苗的潜在新设计。完全合成的结合疫苗是由结合到 T 细胞肽的 1,2-连接的 β-甘露糖三糖构建的，先前显示可提供针对白色念珠菌的保护。这种结合的 B 和 T 细胞表位是用 C 端叠氮赖氨酸残基合成的，用于随后通过点击化学进行缀合。β-1,3 连接的六葡聚糖树突细胞表位的四个拷贝与带有炔烃封端的系链的不对称树状聚合物偶联。这两种成分的点击化学产生了一种偶联疫苗，可诱导针对完全合成构建体的所有三个表位的抗体。

  DOI：

  10.3390/molecules23081961
• 作为产物：
  描述：

  14-oxo-4,7,10,13-tetraoxahexadec-15-enoic acid N-hydroxysuccinimide ester 、 3-(2-aminoethylthio)propyl (β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-β-D-mannopyranoside 反应 0.58h， 以74%的产率得到2-[2-[2-[3-[2-[3-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3-[(2S,3S,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropylsulfanyl]ethylamino]-3-oxopropoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的接头方法，用于合成由复杂碳水化合物抗原和特定TH细胞肽表位组成的量身定制的偶联疫苗。

  摘要：

  致病生物或致癌转化细胞通常在其细胞表面表达复杂的碳水化合物结构，这是主动免疫疗法的可行目标。我们在这里描述了一种新型的，免疫中性的，用于高效制备结合复杂糖抗原与特定TH细胞肽表位的高清晰度疫苗偶联物的方法。这种新颖的异双功能方法被用于从致病性真菌白色念珠菌中将（1-> 2）-β-甘露聚糖三糖以及肿瘤相关神经节苷脂GM2的碳水化合物部分与TH细胞肽表位偶联鼠60 kDa自热休克蛋白（hsp60）。此外，事实证明，连接化学非常适合合成更复杂的目标结构，例如生物素化糖肽，

  DOI：

  10.1002/chem.200800065

文献信息

• A Three Component Synthetic Vaccine Containing a β-Mannan T-Cell Peptide Epitope and a β-Glucan Dendritic Cell Ligand
  作者：David Bundle、Eugenia Paszkiewicz、Hassan Elsaidi、Satadru Mandal、Susmita Sarkar

  DOI：10.3390/molecules23081961

  日期：——

  fully synthetic conjugate vaccine was constructed from a 1,2-linked β-mannose trisaccharide conjugated to a T-cell peptide, previously shown to afford protection against Candida albicans. This combined B- and T-cell epitope was synthesized with a C-terminal azidolysine residue for subsequent conjugation by click chemistry. Four copies of a β-1,3 linked hexaglucan dendritic cell epitope were conjugated

  由几种病原菌的荚膜多糖和载体蛋白（如 CRM 197 或破伤风类毒素）制备的糖缀合物已成为过去四分之一世纪实施的最成功的公共卫生措施之一。结合疫苗成功的一个关键因素是 T 细胞帮助的募集和二次免疫反应的系统诱导。开创性的发现，即带有附着肽的降解多糖片段被 MHC-II 分子呈递给碳水化合物特异性 T 细胞的 T 细胞受体，该分子与降解疫苗的肽成分结合，这表明结合疫苗的潜在新设计。完全合成的结合疫苗是由结合到 T 细胞肽的 1,2-连接的 β-甘露糖三糖构建的，先前显示可提供针对白色念珠菌的保护。这种结合的 B 和 T 细胞表位是用 C 端叠氮赖氨酸残基合成的，用于随后通过点击化学进行缀合。β-1,3 连接的六葡聚糖树突细胞表位的四个拷贝与带有炔烃封端的系链的不对称树状聚合物偶联。这两种成分的点击化学产生了一种偶联疫苗，可诱导针对完全合成构建体的所有三个表位的抗体。
• Synthesis of antifungal vaccines by conjugation of β-1,2 trimannosides with T-cell peptides and covalent anchoring of neoglycopeptide to tetanus toxoid
  作者：Jonathan Cartmell、Eugenia Paszkiewicz、Sebastian Dziadek、Pui-Hang Tam、Thanh Luu、Susmita Sarkar、Tomasz Lipinski、David R. Bundle

  DOI：10.1016/j.carres.2014.06.024

  日期：2015.2

  Selective strategies for the construction of novel three component glycoconjugate vaccines presenting Candida albicans cell wall glycan (beta-1,2 mannoside) and polypeptide fragments on a tetanus toxoid carrier are described. The first of two conjugation strategies employed peptides bearing an N-terminal thiopropionyl residue for conjugation to a trisaccharide equipped with an acrylate linker and a C- terminal S-acetyl thioglycolyl moiety for subsequent linking of neoglycopeptide to bromoacetylated tetanus toxoid. Michael addition of acrylate trisaccharides to peptide thiol under mildly basic conditions gave a mixture of N- and C-terminal glyco-peptide thioethers. An adaptation of this strategy coordinated S-acyl protection with anticipated thioester exchange equilibria. This furnished a single chemically defined fully synthetic neoglycopeptide conjugate that could be anchored to a tetanus toxoid carrier and avoids the introduction of exogenous antigenic groups. The second strategy retained the N-terminal thiopropionyl residue but replaced the C-terminal S-acetate functionality with an azido group that allowed efficient, selective formation of neoglycopeptide thioethers and subsequent conjugation of these with propargylated tetanus toxoid, but introduced potentially antigenic triazole linkages. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Novel Linker Methodology for the Synthesis of Tailored Conjugate Vaccines Composed of Complex Carbohydrate Antigens and Specific T_H‐Cell Peptide Epitopes
  作者：Sebastian Dziadek、Sandra Jacques、David R. Bundle

  DOI：10.1002/chem.200800065

  日期：2008.6.27

  protein (hsp60). Moreover, the linkage chemistry has proven well suited for the synthesis of more complex target structures such as a biotinylated glycopeptide, a three component vaccine containing an immunostimulatory peptide epitope from interleukin-1 beta (IL-1 beta), and for the conjugation of complex carbohydrates to carrier proteins such as bovine serum albumin.

  致病生物或致癌转化细胞通常在其细胞表面表达复杂的碳水化合物结构，这是主动免疫疗法的可行目标。我们在这里描述了一种新型的，免疫中性的，用于高效制备结合复杂糖抗原与特定TH细胞肽表位的高清晰度疫苗偶联物的方法。这种新颖的异双功能方法被用于从致病性真菌白色念珠菌中将（1-> 2）-β-甘露聚糖三糖以及肿瘤相关神经节苷脂GM2的碳水化合物部分与TH细胞肽表位偶联鼠60 kDa自热休克蛋白（hsp60）。此外，事实证明，连接化学非常适合合成更复杂的目标结构，例如生物素化糖肽，