ent-14,16-环氧基-8-海松烯-3,15-二醇 | 1188281-98-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: ent-14,16-环氧基-8-海松烯-3,15-二醇
• 英文名称: ent-14,16-epoxy-8-pimarene-3,15α-diol
• 英文别名: ent-14b,16-epoxy-8-pimarene-3b,15a-diol；ent-14β,16-epoxy-8-pimarene-3β,15α-diol；ent-14,16-Epoxy-8-pimarene-3,15-diol；(1R,3aR,5aS,7R,9aR,11aR)-6,6,9a,11a-tetramethyl-2,3a,4,5,5a,7,8,9,10,11-decahydro-1H-naphtho[1,2-g][1]benzofuran-1,7-diol
• CAS: 1188281-98-2
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: OJVSSCWLDLYDFI-WRPXMVFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-14,16-环氧基-8-海松烯-3,15-二醇 、 (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以13 mg的产率得到[(1R,3aR,5aS,7R,9aR,11aS)-6,6,9a,11a-tetramethyl-1-[(2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]oxy-2,3a,4,5,5a,7,8,9,10,11-decahydro-1H-naphtho[1,2-g][1]benzofuran-7-yl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  ent-Pimarane Diterpenoids from Siegesbeckia orientalis and Structure Revision of a Related Compound

  摘要：

  Six new ent-pimarane diterpenoids, namely, ent-14 beta,16-epoxy-8-pimarene-3 beta,15 alpha-diol (1), 7 beta-hydroxydarutigenol (2), 9 beta-hydroxydarutigenol (3), 16-O-acetyldarutigenol (4), 15,16-di-O-acetyldarutoside (5), and 16-O-acetyldarutoside (6), were isolated from the ethanol extract of Siegesbeckia orientalis. Their structures were elucidated on the basis of spectroscopic studies, and the absolute configuration of 1 was established by the modified Mosher's method. Furthermore, the structure of ent-12 beta,16-epoxy-8-pimarene-2 alpha,15 beta,19-triol, recently isolated from the same plant, should be revised as ent-14 beta,16-epoxy-8-pimarene-2 alpha,15 alpha,19-triol (10).

  DOI：

  10.1021/np900449r