m-羟基可卡因 | 71387-58-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 法医和兽医标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: m-羟基可卡因
• 英文名称: 3-hydroxy-cocaine
• 英文别名: m-hydroxycocaine；(1R)-3exo-(3-hydroxy-benzoyloxy)-tropane-2exo-carboxylic acid methyl ester；(1R)-3exo-(3-Hydroxy-benzoyloxy)-tropan-2exo-carbonsaeure-methylester；methyl (1R,2R,3S,5S)-3-(3-hydroxybenzoyl)oxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 71387-58-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: IQXBUEUAOWARGT-PMOUVXMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R43
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-羟基可卡因 在 水 作用下， 反应 2.0h， 以82%的产率得到m-hydroxybenzoylecgonine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of m-Hydroxycocaine and m-Hydroxybenzoylecgonine, Two Metabolites of Cocaine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)1178k-
• 作为产物：
  描述：

  芽子碱 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 m-羟基可卡因
  参考文献：
  名称：

  使用稳定同位素标记的类似物对可卡因在动物和人体内的处置进行质谱研究。

  摘要：

  离子簇技术与气相色谱-质谱联用（GC-MS）用于鉴定和定量大鼠和人体内可卡因（1a）的主要代谢产物。在一个典型的实验中，给一只体重250克的雌性大鼠腹膜内注射20 mg / kg的1a，NCD3-可卡因（1b），OCD3-可卡因（1c）和4T2-可卡因（1d）的混合物。收集尿液，用有机溶剂萃取，并使用TLC和HPLC技术将其分离成几个部分。d在1d内处于代谢稳定位置的放射性可用于代谢物的分离，而氘标记为1（b + c），可创建一个人工同位素簇，通过质谱解释提供了代谢物的特异性鉴定。去甲可卡因（2），苯甲酰基去甲吗啡碱（3），N-羟基去甲可卡因（4），甲基去甲可卡因（5），在大鼠尿液和血浆中，苯甲酰基芽子碱（11），芽子碱甲酯（9），羟基可卡因（7），羟基甲氧基可卡因（10）和二甲氧基羟基可卡因（6）是1a的主要代谢产物。整个脑部分析显示大量未代谢的1a和2，微量的9a，5、7和10，以及痕

  DOI：

  10.1002/jps.2600781208

文献信息

• Einhorn; His, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 1876
  作者：Einhorn、His

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Synthesis of m-Hydroxycocaine and m-Hydroxybenzoylecgonine, Two Metabolites of Cocaine
  作者：G Tamagnan

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1178k-

  日期：1995.8.14
• Mass Spectrometric Studies of Cocaine Disposition in Animals and Humans Using Stable Isotope-Labeled Analogues
  作者：Satya P. Jindal、Theresa Lutz

  DOI：10.1002/jps.2600781208

  日期：1989.12

  quantitated in the rat brain, plasma, and urine using stable isotope-labeled analogues as internal standards and selected ion monitoring (SIM) mass spectrometry. The pharmacokinetic profiles of 1a and 2 indicate half-lives of less than 20 min in the brain and plasma. These data are in good agreement with widely reported short-lived behavioral effects of cocaine.(ABSTRACT TRUNCATED AT 250 WORDS)

  离子簇技术与气相色谱-质谱联用（GC-MS）用于鉴定和定量大鼠和人体内可卡因（1a）的主要代谢产物。在一个典型的实验中，给一只体重250克的雌性大鼠腹膜内注射20 mg / kg的1a，NCD3-可卡因（1b），OCD3-可卡因（1c）和4T2-可卡因（1d）的混合物。收集尿液，用有机溶剂萃取，并使用TLC和HPLC技术将其分离成几个部分。d在1d内处于代谢稳定位置的放射性可用于代谢物的分离，而氘标记为1（b + c），可创建一个人工同位素簇，通过质谱解释提供了代谢物的特异性鉴定。去甲可卡因（2），苯甲酰基去甲吗啡碱（3），N-羟基去甲可卡因（4），甲基去甲可卡因（5），在大鼠尿液和血浆中，苯甲酰基芽子碱（11），芽子碱甲酯（9），羟基可卡因（7），羟基甲氧基可卡因（10）和二甲氧基羟基可卡因（6）是1a的主要代谢产物。整个脑部分析显示大量未代谢的1a和2，微量的9a，5、7和10，以及痕