芽子碱甲酯 | 7143-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 中文名称: 芽子碱甲酯
• 英文名称: methyl ecgonine
• 英文别名: (-)-Ecgonine methyl ester；Ecgonine methyl ester；methyl (1R,2R,3S,5S)-3-hydroxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 7143-09-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: QIQNNBXHAYSQRY-UYXSQOIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芽子碱甲酯 在 ammonium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 脱水芽子碱甲基酯甲磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a β-CCT-lanthanide conjugate for binding the dopamine transporter

  摘要：

  描述了一种β-CCT-镧系结合物，能够与多巴胺转运体（DAT）高亲和力结合（Kd = 303 nM）。这种分子探针可以用于通过MRI、PET或SPECT进行DAT的体内或体外研究。

  DOI：

  10.1039/c4ob02165g
• 作为产物：
  描述：

  古卡因 在 human carboxylesterase 2, recombinant 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 芽子碱甲酯
  参考文献：
  名称：

  羧酸酯酶依赖性达比加群酯水解的鉴定。

  摘要：

  达比加群酯 (DABE) 是一种口服前药，可通过丝氨酸酯酶迅速转化为活性凝血酶抑制剂达比加群 (DAB)。本研究的目的是研究人羧酸酯酶水解 DABE 的体外动力学和途径，以及酒精对这些转化的影响。测定了两种人重组羧酸酯酶（CES1 和 CES2）以及人肠道微粒体和人肝脏 S9 级分中 DABE 水解的动力学。还检查了酒精（一种已知的 CES1 抑制剂）对羧酸酯酶和人肝 S9 级分中 DABE 代谢物形成的影响。研究了双（4-硝基苯基）磷酸酯对羧酸酯酶介导的 DABE 代谢的抑制作用以及酒精对经典羧酸酯酶底物（可卡因）水解的影响，以验证体外模型。DABE 的乙酯仅被 CES1 水解为 M1（Km 24.9 ± 2.9 μM，Vmax 676 ± 26 pmol/min 每毫克蛋白质），而 DABE 的氨基甲酸酯仅被 CES2 水解为 M2（Km 5.5 ± 0.8 μM； Vmax 71.1

  DOI：

  10.1124/dmd.113.054353

文献信息

• Anti-cocaine catalytic antibody
  申请人：The Trustees of Columbia University in the City of New York

  公开号：US20030077793A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  Disclosed are catalytic antibodies and polypeptides capable of degrading cocaine. Said catalytic antibodies and polypeptides are characterized by the amino acid sequence of their complementary determining regions and framework regions. The present invention also discloses a pharmaceutical composition and a method for decreasing the concentration and a method for decreasing the concentration of cocaine of a subject. Finally, the invention discloses pharmaceutical compositions and methods for treating cocaine overdose and addiction in subjects.

  本发明揭示了能够降解可卡因的催化抗体和多肽。所述催化抗体和多肽的特征在于它们的互补决定区域和框架区域的氨基酸序列。本发明还揭示了一种降低受试者体内可卡因浓度的药物组合物和方法。最后，本发明还揭示了用于治疗受试者可卡因过量和成瘾的药物组合物和方法。
• Two-carbon bridge substituted cocaines: enantioselective synthesis, attribution of the absolute configuration and biological activity of novel 6- and 7-methoxylated cocaines
  作者：Daniele Simoni、Marinella Roberti、Vincenza Andrisano、Monica Manferdini、Riccardo Rondanin、Francesco Paolo Invidiata

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00027-0

  日期：1999.5

  structure-activity relationships of cocaine with the aim to elucidate those structural features that might confer antagonistic properties to such analogues, we describe herein our synthetic efforts to prepare two-carbon bridge functionalized (methoxylated and hydroxylated) analogues. Our approach makes use of a modification of the classical Willstatter synthesis of cocaine: Mannich type cyclization of acetonedicarboxylic

  为了更多地了解可卡因的一般结构-活性关系，以阐明可能赋予此类类似物拮抗特性的结构特征，我们在本文中描述了我们制备二碳桥官能化（甲氧基化和羟基化）的合成努力类似物。我们的方法利用了可卡因的经典Willstatter合成方法的改进方法：在柠檬酸盐缓冲溶液中用甲胺盐酸盐和2-甲氧基琥珀二醛对丙酮二羧酸单甲酯进行Mannich型环化，得到6和7-取代的2-carbomethoxy-3-tropinones图3a，b和4a，b的产率约为64％。用汞合金钠在硫酸溶液中还原（+/-）-肌钙蛋白衍生物，得到（+/-）-甲氧基芽子碱和（+/-）-甲氧基假芽子碱衍生物5、11和6、7， 12、13，这些醇的苯甲酰化作用可产生所需的可卡因和类伪可卡因化合物8、14和9、10、15、16。此外，我们证明使用猪肝酯酶（PLE）对这些可卡因类似物进行酶水解可提供实用的实现其化学拆分的方法。还从手性（+）-和（-）-6
• Ecgonine derivative
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04041040A1

  公开（公告）日：1977-08-09

  A novel derivative of ecgonine is described. This compound, 4-hyroxy-benzoyl ecgonine, is useful as a substrate for iodination with a radioactive isotope of iodine such as .sup.125 I. The resulting radiolabeled compound is useful in a radioimmunoassay for benzoyl ecgonine.

  描述了一种新的以异可吗啡为衍生物的衍生物。这种化合物，4-羟基苯甲酰异可吗啡，可用作碘同位素（如.sup.125 I）的放射性碘的底物。得到的放射标记化合物在苯甲酰异可吗啡的放射免疫分析中很有用。
• Radioimmunoassay for benzoylecgonine
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04102979A1

  公开（公告）日：1978-07-25

  A radioimmunoassay for cocaine and the cocaine metabolite benzoylecgonine is described. The assay utilizes a novel labelled compound .sup.125 I-4-hydroxybenzoylecgonine.

  描述了一种用于检测可卡因和可卡因代谢物苯甲酰甲基可卡因的放射免疫分析方法。该分析方法利用一种新型标记化合物.sup.125I-4-羟基苯甲酰甲基可卡因。
• Cocaine analogues and their use as cocaine drug therapies and
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US05506359A1

  公开（公告）日：1996-04-09

  Disclosed are benztropine and CFT analogs useful for imaging of cocaine receptors and treatment of cocaine abuse. Also disclosed are analogs useful for imaging and treatment of Parkinson's disease.

  揭示了对可卡因受体进行成像和治疗可卡因滥用有用的苯丙替品和CFT类似物。还揭示了对帕金森病进行成像和治疗有用的类似物。