m-苯二硼酸频哪醇酯,1,8-二氨基萘保护试剂 | 950511-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: m-苯二硼酸频哪醇酯,1,8-二氨基萘保护试剂
• 中文别名: 2-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯)-2,3-茚二氢-1H-NAPHTHO[1,8-DE][1,3,2]二氮杂硼碱；M-苯二硼酸频哪醇酯,1,8-二氨基萘保护试剂
• 英文名称: 1-(2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de]-1,3,2-diazaborinyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzene
• 英文别名: 2-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl]-2,3-dihydro-1H-1,3-diaza-2-boraphenalene；M-Benzenediboronic acid pinacol ester, 1,8-diaminonaphthalene, protected；3-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene
• CAS: 950511-17-8
• 化学式: C₂₂H₂₄B₂N₂O₂
• 分子量: 370.067
• InChiKey: DUHMHQCZFHLKDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-苯二硼酸频哪醇酯,1,8-二氨基萘保护试剂 在 盐酸 、 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (3-(7-ethyl-7H-imidazo[4,5-c]pyridazin-4-yl)benzene)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOPYRIDAZINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE GABAA RECEPTOR ACTIVITY.
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRIDAZINE UTILISÉS COMME MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DES RÉCEPTEURS GABAA.

  摘要：

  本发明涉及咪唑吡啶并嗪衍生物。更具体地，涉及式(I)的4-(联苯基-3-基)-7H-咪唑并嗪衍生物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R和R6如描述中所定义。本发明的咪唑吡啶并嗪衍生物调节GABAA受体的活性。它们在治疗多种疾病，包括疼痛方面具有用处。

  公开号：

  WO2015189744A1
• 作为产物：
  描述：

  1-频哪醇-2-(1,8)萘二胺联硼酸酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 亚硝酸特丁酯 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 生成 m-苯二硼酸频哪醇酯,1,8-二氨基萘保护试剂
  参考文献：
  名称：

  从芳胺直接转化为芳基萘-1,8-二氨基硼酰胺：无金属 Sandmeyer 型工艺

  摘要：

  已经基于 Sandmeyer 型反应开发了从芳胺到芳基萘-1,8-二氨基硼酰胺（一种掩蔽硼酸）的直接无金属转化。非对称二硼试剂 B(pin)-B(dan) 用作硼酸化试剂，B(dan) 部分选择性地转移到目标产品。这种转化耐受一系列官能团，包括氯、溴、氟、酯、羟基、氰基和酰胺。

  DOI：

  10.3390/molecules24030377

文献信息

• Differentially Protected Benzenediboronic Acids:  Divalent Cross-Coupling Modules for the Efficient Synthesis of Boron-Substituted Oligoarenes
  作者：Hiroyoshi Noguchi、Takayuki Shioda、Chih-Ming Chou、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ol702420x

  日期：2008.2.1

  boron-masking strategy, new divalent cross-coupling modules have been designed for the efficient synthesis of boron-substituted oligoarenes. The modules, i.e., monoprotected o-, m-, and p-benzenediboronic acid derivatives, undergo highly selective Suzuki-Miyaura coupling with sp2 iodides, bromides, chlorides, and triflates, affording coupling products in which the protected boronyl groups are left intact

  基于硼屏蔽策略，已设计出新的二价交叉偶联模块以有效合成硼取代的低聚芳烃。该模块，即单保护的邻，间和对苯二硼酸衍生物，经过高度选择性的Suzuki-Miyaura与sp2碘化物，溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯偶联，得到偶联产物，其中受保护的硼烷基保持完整。
• Chemical Compounds
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：US20140171435A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present invention relates to imidazopyridazine derivatives. More particularly, it relates to 4-(biphenyl-3-yl)-7H-imidazo[4,5-c]pyridazine derivatives of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the description. The imidazopyridazine derivatives of the present invention modulate the activity of the GABA A receptor. They are useful in the treatment of a number of conditions, including pain.

  本发明涉及咪唑吡啶并嗪衍生物。更具体地，涉及式(I)的4-(联苯基-3-基)-7H-咪唑并嗪衍生物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5如描述中所定义。本发明的咪唑吡啶并嗪衍生物调节GABA A 受体的活性。它们在治疗多种疾病，包括疼痛方面具有用处。
• Chemical compounds
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：US08952008B2

  公开（公告）日：2015-02-10

  The present invention relates to imidazopyridazine derivatives. More particularly, it relates to 4-(biphenyl-3-yl)-7H-imidazo[4,5-c]pyridazine derivatives of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined in the description. The imidazopyridazine derivatives of the present invention modulate the activity of the GABAA receptor. They are useful in the treatment of a number of conditions, including pain.

  本发明涉及咪唑吡啶衍生物。更具体地，涉及式(I)中的4-(联苯基-3-基)-7H-咪唑[4,5-c]吡啶衍生物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5如描述中所定义。本发明的咪唑吡啶衍生物调节GABAA受体的活性。它们在治疗多种疾病，包括疼痛方面具有用途。
• Amino Acid-Derived Ionic Chiral Catalysts Enable Desymmetrizing Cross-Coupling to Remote Acyclic Quaternary Stereocenters
  作者：Junqiang Wei、Vincent Gandon、Ye Zhu

  DOI：10.1021/jacs.3c04877

  日期：2023.8.2

  stereocenters through cross-coupling reactions at distal positions of aryl substituents. The new class of amino acid-derived ionic chiral catalysts enables desymmetrizing (enantiotopic-group-selective) Suzuki–Miyaura reaction, Sonogashira reaction, and Buchwald–Hartwig amination between diverse diarylmethane scaffolds and aryl, alkynyl, and amino coupling partners, providing rapid access to enantioenriched

  不对称催化的合成应用依赖于键构建的策略调整以产生目标分子的手性。远程去对称化提供了催化转化和立体元素生成的空间解耦的独特优势。然而，这种空间分离对于手性催化剂通过远离亲手性中心三个或更多键的反应来区分遥远的对映位点来说存在很大的困难。在这里，我们报告了一种通过芳基取代基远端位置的交叉偶联反应建立无环季碳立构中心的策略。新型氨基酸衍生的离子手性催化剂能够实现不同二芳基甲烷支架与芳基、炔基和氨基偶联伙伴之间的去对称（对映基团选择性）Suzuki-Miyaura反应、Sonogashira反应和Buchwald-Hartwig胺化，从而提供快速访问将取代基投射到三维空间中广泛分布的位置的对映体富集分子。实验和计算研究揭示了手性配体的 C 末端通过离子相互作用对底物进行静电转向。催化剂的酰胺基团和钾阳离子之间的协同离子偶极相互作用有助于预组织，从而将不对称性传递给产物。这项研究表明，通过设计离子催
• Kinetic Analysis of the Photochemical Paths in Asymmetric Diarylethene Dimer
  作者：Yae Hiroyasu、Kenji Higashiguchi、Chihiro Shirakata、Masataka Sugimoto、Kenji Matsuda

  DOI：10.1002/chem.202300126

  日期：2023.8.15

  An asymmetric diarylethene dimer composed of two different diarylethenes exhibited multicolor photochromism and generated four isomers. Photochemical paths such as quantum yields, lifetimes, and rate constants were evaluated from the points of the dimer- and unit-based models. The m-phenylene spacer regulates the rate of energy transfer to be similar value of photoisomerization.

  由两种不同二芳基乙烯组成的不对称二芳基乙烯二聚体表现出多色光致变色并产生四种异构体。从基于二聚体和基于单元的模型的角度评估了光化学路径，例如量子产率、寿命和速率常数。间亚苯基间隔基将能量转移速率调节至与光异构化相似的值。