n-(4-氨基苯基)氨基甲酸苄酯 | 82720-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: n-(4-氨基苯基)氨基甲酸苄酯
• 英文名称: benzyl (4-aminophenyl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-(4-aminophenyl)carbamate；(4-Amino-phenyl)-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 82720-42-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: PITLFTKLRFOUEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  n-苯基氨基甲酸苄酯	N-(benzyloxycarbonyl)aniline	3422-02-4	C14H13NO2	227.263
  ——	benzyl t-butyl 1,4-phenylenedicarbamate	220741-56-0	C19H22N2O4	342.395
  ——	4-CbzNHC6H4N3	——	C14H12N4O2	268.275
  (4-硝基苯基)-氨基甲酸苯甲酯	benzyl 4-(nitro)phenylcarbamate	53821-12-8	C14H12N2O4	272.26

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	benzyl N-[4-(cyanomethylamino)phenyl]carbamate	1402559-16-3	C16H15N3O2	281.314
  ——	benzyl t-butyl 1,4-phenylenedicarbamate	220741-56-0	C19H22N2O4	342.395
  ——	benzyl 4-(5-bromopentanamido)phenylcarbamate	1258283-45-2	C19H21BrN2O3	405.291
  ——	benzyl 4-(5-(dimethylamino)pentanamido)phenylcarbamate	1258283-46-3	C21H27N3O3	369.464
  ——	Benzyl N-[4-(2-aminopyridin-4-ylamino)phenyl]carbamate	864245-36-3	C19H18N4O2	334.378
  ——	Benzyl N-[4-(6-aminopyrimidin-4-ylamino)phenyl]carbamate	864245-33-0	C18H17N5O2	335.365
  ——	(4-Benzyloxycarbonylamino-phenyl)-(3-methyl-butyl)-piperidin-4-yl-amine	220741-62-8	C24H33N3O2	395.545

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-(4-氨基苯基)氨基甲酸苄酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Azepane-1-carboxylic acid ((S)-1-{4-[[4-(3-hydroxy-butylamino)-phenyl]-(3-methyl-butyl)-amino]-piperidine-1-carbonyl}-3-methyl-butyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationship at the proximal phenyl group in a series of non-peptidyl N-type calcium channel antagonists

  摘要：

  Selective N-Type Voltage Sensitive Calcium Channel (VSCC) antagonists have shown utility in several models of pain and ischemia. We report the structure-activity relationship at the proximal phenyl group in a series of non-peptidyl VSCC blockers, (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00405-9
• 作为产物：
  描述：

  (4-硝基苯基)-氨基甲酸苯甲酯 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到n-(4-氨基苯基)氨基甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  A magnetically separable gold catalyst for chemoselective reduction of nitro compounds

  摘要：

  制备了一种磁性可分离的金纳米粒子催化剂，并显示出对硝基苯与氢硅烷进行化学选择性还原的优异活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob27025k

文献信息

• Boron trifluoride–methanol complex. Mild and powerful reagent for deprotection of acetylated amines. Scope and selectivity
  作者：Sergey Miltsov、Vladimir Karavan、Alexandr Misharev、Julian Alonso-Chamarro、Mar Puyol

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.087

  日期：2016.2

  A boron trifluoride–methanol complex demonstrated remarkable deprotection selectivity against commonly used amino-protecting groups in the deacetylation of acetanilides and high sensitivity to the steric hindrance of substrates. The scope and limitations of the reaction were explored.

  三氟化硼-甲醇络合物在对乙酰苯胺的脱乙酰作用中对常用的氨基保护基团表现出显着的脱保护选择性，并对底物的空间位阻高度敏感。探索了反应的范围和局限性。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS CSF1 MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DU FACTEUR 1 DE STIMULATION DE COLONIES
  申请人：REDX PHARMA PLC

  公开号：WO2016051193A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  This invention relates to novel compounds and to pharmaceutical compositions comprising the novel compounds. More specifically, the invention relates to compounds useful as Colony Stimulating Factor 1 Receptor (cFMS) modulators (e.g. cFMS inhibitors). This invention also relates to processes for preparing the compounds, uses of the compounds in treatment and methods of treatment employing the compounds. Specifically, the invention relates to the use of the compounds for the treatment of cancer and autoimmune diseases.

  这项发明涉及新颖化合物以及包含这些新颖化合物的药物组合物。更具体地，该发明涉及用作集落刺激因子1受体（cFMS）调节剂（例如cFMS抑制剂）的化合物。这项发明还涉及制备这些化合物的方法，这些化合物在治疗中的用途以及利用这些化合物进行治疗的方法。具体而言，该发明涉及利用这些化合物治疗癌症和自身免疫性疾病。
• Dichotomy of Reductive Addition of Amines to Cyclopropyl Ketones vs Pyrrolidine Synthesis
  作者：Oleg I. Afanasyev、Alexey A. Tsygankov、Dmitry L. Usanov、Denis Chusov

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02945

  日期：2016.11.18

  interesting catalytic dichotomy was discovered: switching between simple ligand-free catalysts leads to fundamentally different outcomes of reductive reaction between amines and α-carbonylcyclopropanes. Whereas a rhodium catalyst leads to the traditional reductive amination product, ruthenium catalysis enables a novel reaction of pyrrolidine synthesis via ring expansion. The protocols do not require an

  发现了一个有趣的催化二分法：简单的无配体催化剂之间的转换导致胺和α-羰基环丙烷之间还原反应的根本不同。铑催化剂可产生传统的还原胺化产物，而钌催化则可通过扩环实现吡咯烷合成的新型反应。该方案不需要外部氢源，并且使用一氧化碳作为脱氧剂。所开发的方法与许多重要的合成功能（例如酯，羧基，溴和Cbz部分）完全兼容。
• Novel pyridine derivative and pyrimidine derivative
  申请人：Matsushima Tomohiro

  公开号：US20050277652A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  A compound represented by the following formula, a salt thereof or a hydrate of the foregoing has an excellent hepatocyte growth factor receptor (HGFR) inhibitory activity, and exhibits anti-tumor activity, angiogenesis inhibitory activity and cancer metastasis inhibitory activity. [R 1 represents C 1-6 alkyl or the like; R 2 and R 3 represent hydrogen; R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 may be the same or different and each represents hydrogen, halogen, C 1-6 alkyl or the like; R 8 represents hydrogen or the like; R 9 represents C 1-6 alkyl or the like; V 1 represents oxygen or the like; V 2 represents oxygen or sulfur; W represents —NH— or the like; X represents —CH═, nitrogen or the like; and Y represents oxygen or the like.]

  以下化合物的分子式，其盐或前述水合物具有出色的肝细胞生长因子受体（HGFR）抑制活性，并表现出抗肿瘤活性、抑制血管生成活性和抑制癌转移活性。 [R 1 代表C 1-6 烷基或类似物；R 2 和R 3 代表氢；R 4 ，R 5 ，R 6 和R 7 可以相同也可以不同，每个代表氢、卤素、C 1-6 烷基或类似物；R 8 代表氢或类似物；R 9 代表C 1-6 烷基或类似物；V 1 代表氧或类似物；V 2 代表氧或硫；W代表—NH—或类似物；X代表—CH═、氮或类似物；Y代表氧或类似物。]
• Hitchhiker’s Guide to Reductive Amination
  作者：Evgeniya Podyacheva、Oleg I. Afanasyev、Alexey A. Tsygankov、Maria Makarova、Denis Chusov

  DOI：10.1055/s-0037-1611788

  日期：2019.7

  the selectivity and activity of the reducing agents reviewed herein, different classes of starting materials were tested, including aliphatic and aromatic amines, as well as aliphatic and aromatic aldehydes and ketones. Most important advantages and drawbacks of the methods, such as selectivity of the target amine formation and toxicity of the reducing agents were compared. Methods were also considered

  作为有机合成中的特殊主题胺化反应的一部分发布 抽象的 据报道，对各种广泛使用的还原胺化方法进行了比较研究。具体地，考虑了诸如H 2，Pd / C的还原剂，氢化物试剂[NaBH 4，NaBH 3 CN，NaBH（OAc）3 ]和CO / Rh 2（OAc）4体系。为了理解本文所述的还原剂的选择性和活性，测试了不同种类的起始材料，包括脂族和芳族胺，以及脂族和芳族醛和酮。比较了该方法最重要的优缺点，例如目标胺形成的选择性和还原剂的毒性。还从绿色化学的角度考虑了方法。 据报道，对各种广泛使用的还原胺化方法进行了比较研究。具体地，考虑了诸如H 2，Pd / C的还原剂，氢化物试剂[NaBH 4，NaBH 3 CN，NaBH（OAc）3 ]和CO / Rh 2（OAc）4体系。为了理解本文所述的还原剂的选择性和活性，测试了不同种类的起始材料，包括脂族和芳族胺，以及脂族和芳族醛和酮。比较了该方法最重要的