methyl 8(R)-acetyl-9(R)-<1(R),2-(isopropylidenedioxy)-ethyl>-12(S)-hydroxy-5(Z),10(E)-heptadecadienoate | 126694-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 8(R)-acetyl-9(R)-<1(R),2-(isopropylidenedioxy)-ethyl>-12(S)-hydroxy-5(Z),10(E)-heptadecadienoate
• 英文别名: methyl (5Z,8R,9R,10E,12S)-8-acetyl-9-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-12-hydroxyheptadeca-5,10-dienoate
• CAS: 126694-16-4
• 化学式: C₂₅H₄₂O₆
• 分子量: 438.605
• InChiKey: IKNHRNHBTZTZMW-RSNSDGHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8(R)-acetyl-9(R)-<1(R),2-(isopropylidenedioxy)-ethyl>-12(S)-hydroxy-5(Z),10(E)-heptadecadienoate 在 sodium periodate 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (5Z,8R,9R,10E,12S)-8-乙酰基-9-甲酰-12-羟基十七碳-5,10-二烯酸
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandin endoperoxides. 25. Levuglandin E2: enantiocontrolled total synthesis of a biologically active rearrangement product from the prostaglandin endoperoxide PGH2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a036
• 作为产物：
  描述：

  methyl 8(R)-acetyl-9(R)-<1(R),2-(isopropylidenedioxy)-ethyl>-12(S)-(tert-butyldimethylsiloxy)-5(Z),10(E)-heptadecadienoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到methyl 8(R)-acetyl-9(R)-<1(R),2-(isopropylidenedioxy)-ethyl>-12(S)-hydroxy-5(Z),10(E)-heptadecadienoate
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandin endoperoxides. 25. Levuglandin E2: enantiocontrolled total synthesis of a biologically active rearrangement product from the prostaglandin endoperoxide PGH2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a036