(4R,5R)-4-Amino-5-((R)-1-hydroxy-ethyl)-dihydro-furan-2-one | 104545-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5R)-4-Amino-5-((R)-1-hydroxy-ethyl)-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (4R,5R)-4-amino-5-[(1R)-1-hydroxyethyl]oxolan-2-one
• CAS: 104545-86-0
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: URLXSZOYPMXGHM-KODRXGBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (4R,5S)-4,5-(isopropylidenedioxy)-2(E)-hexenoate 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (4R,5R)-4-Amino-5-((R)-1-hydroxy-ethyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-乙酰氨基-2,3,6-三苯氧基-d，l-的直接氟化合成3-乙酰氨基-2,3,5,6-四脱氧-5-氟-d，l-核糖-呋喃糖阿糖六吡喃糖苷（甲基N-乙酰基-d，l-ac胺）

  摘要：

  摘要通过对3-乙酰氨基-2,3,6-三苯甲基-d，l进行直接的氟代脱羟基反应，合成了3-乙酰氨基-2,3,5,6-四脱氧-5-氟-d，1-核糖-六呋喃糖。 -阿拉伯糖基己吡喃糖苷与四氟化硫-氟化氢。呋喃糖形式和核糖构型分别由13C-和1H-nmr光谱表示，已通过单晶X射线衍射研究确定。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85220-9

文献信息

• The synthesis of 3-acetamido-2,3,5,6-tetradeoxy-5-fluoro-d,l-ribo-hexofuranose by the direct fluorination of methyl 3-acetamido-2,3,6-trideoxy-d,l-arabino-hexopyranoside (methyl N-acetyl-d,l-acosaminide)
  作者：John T. Welch、Britt-Marie Svahn、Seetha Eswarakrishnan、John P. Hutchinson、Jon Zubieta

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85220-9

  日期：1984.9

  Abstract 3-Acetamido-2,3,5,6-tetradeoxy-5-fluoro- d , l -ribo-hexofuranose was synthesized by direct, fluorinative dehydroxylation of methyl 3-acetamido-2,3,6-trideoxy- d , l -arabino-hexopyranoside with sulfur tetrafluoride-hydrogen fluoride. The furanose form and the ribo configuration, indicated by 13C- and 1H-n.m.r. spectroscopy, respectively, were confirmed by a single-crystal, X-ray diffraction

  摘要通过对3-乙酰氨基-2,3,6-三苯甲基-d，l进行直接的氟代脱羟基反应，合成了3-乙酰氨基-2,3,5,6-四脱氧-5-氟-d，1-核糖-六呋喃糖。 -阿拉伯糖基己吡喃糖苷与四氟化硫-氟化氢。呋喃糖形式和核糖构型分别由13C-和1H-nmr光谱表示，已通过单晶X射线衍射研究确定。