2-nitro-1-benzylpyrrole | 18159-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-nitro-1-benzylpyrrole
• 英文别名: 1-benzyl-2-nitropyrrole；1-Benzyl-2-nitro-pyrrol；1-Benzyl-2-nitro-1H-pyrrole
• CAS: 18159-10-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: ZYCSXVKKGBEAFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-1-benzylpyrrole 、 异丙基溴化镁 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 1-benzyl-2-nitro-5-isopropylpyrrole 、 1-benzyl-2-nitro-3-isopropylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  将格氏试剂共轭添加到硝基吡咯和硝基噻吩体系中的烷基炔取向规则

  摘要：

  已经研究了将各种格氏试剂偶联到1-烷基-2-硝基吡咯和2-硝基噻吩上的方法。1-烷基-2-硝基吡咯在3和5位发生烷基化，后一种异构体普遍存在。相反，在2-硝基噻吩系统中，形成了3-异构体。在两种体系中，较大的格利雅试剂都有利于5-异构体的形成。这种趋势可以逆转，由2-硝基吡咯的1-取代基增加空间位阻。1-（三异丙基甲硅烷基）-3-硝基吡咯和3-硝基噻吩仅产生2-异构体。该反应允许通过一锅法而不是经典的多阶段反应来合成2-烷基-3-硝基噻吩和吡咯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89831-8
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-1H-吡咯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2-nitro-1-benzylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  将格氏试剂共轭添加到硝基吡咯和硝基噻吩体系中的烷基炔取向规则

  摘要：

  已经研究了将各种格氏试剂偶联到1-烷基-2-硝基吡咯和2-硝基噻吩上的方法。1-烷基-2-硝基吡咯在3和5位发生烷基化，后一种异构体普遍存在。相反，在2-硝基噻吩系统中，形成了3-异构体。在两种体系中，较大的格利雅试剂都有利于5-异构体的形成。这种趋势可以逆转，由2-硝基吡咯的1-取代基增加空间位阻。1-（三异丙基甲硅烷基）-3-硝基吡咯和3-硝基噻吩仅产生2-异构体。该反应允许通过一锅法而不是经典的多阶段反应来合成2-烷基-3-硝基噻吩和吡咯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89831-8

文献信息

• Total Synthesis of Heronapyrrole C
  作者：Xiao-Bo Ding、Daniel P. Furkert、Robert J. Capon、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/ol403246j

  日期：2014.1.17

  A flexible total synthesis of the 2-nitropyrrole-derived marine natural product, (+)-heronapyrrole C, is reported. The approach is based on regioselective access to key building blocks containing the rare 4-substituted 2-nitropyrrole motif. Sharp less asymmetric epoxidation and dihydroxylation and a Shi epoxidation were used to introduce the five stereogenic centers of the bis-THF-diol side chain. The N-benzoyloxymethyl (Boz) protecting group was crucial for functionalization of the 2-nitropyrrole moiety and enabling final deprotection under mild conditions.
• Alkylatlon orientation rules in conjugate addition of grignard reagents to nitropyrrole and nitrothiophene systems
  作者：Roberto Ballini、Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Renato Dalpozzo、Enrico Marcantoni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89831-8

  日期：——

  Conjugate addition of various Grignard reagents to 1-alkyl-2-nitropyrroles and to 2-nitrothiophene has been investigated. 1-Alkyl-2-nitropyrroles undergo alkylation at 3 and 5 positions with prevalence of the latter isomer. On the contrary, in 2-nitrothiophene system, formation of the 3-isomer prevails. In both systems, a bulkier Grignard reagent favours the 5-isomer formation. This trend can be reversed

  已经研究了将各种格氏试剂偶联到1-烷基-2-硝基吡咯和2-硝基噻吩上的方法。1-烷基-2-硝基吡咯在3和5位发生烷基化，后一种异构体普遍存在。相反，在2-硝基噻吩系统中，形成了3-异构体。在两种体系中，较大的格利雅试剂都有利于5-异构体的形成。这种趋势可以逆转，由2-硝基吡咯的1-取代基增加空间位阻。1-（三异丙基甲硅烷基）-3-硝基吡咯和3-硝基噻吩仅产生2-异构体。该反应允许通过一锅法而不是经典的多阶段反应来合成2-烷基-3-硝基噻吩和吡咯。