methyl α-amino-β-(p-methylphenyl)-γ-nitrobutanoate | 143868-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl α-amino-β-(p-methylphenyl)-γ-nitrobutanoate
• 英文别名: Bfnoorjopqabdx-wdereuqcsa-；methyl (2R,3R)-2-amino-3-(4-methylphenyl)-4-nitrobutanoate
• CAS: 143868-39-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: BFNOORJOPQABDX-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S,1'R)-2,5-dihydro-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2-<-2'-nitro-1'-(p-methylphenyl)-ethyl-1'->-pyrazine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 以64%的产率得到methyl α-amino-β-(p-methylphenyl)-γ-nitrobutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过将环（-L-Val-Gly-）的钛酸酯化双内酯醚与硝基烯烃进行迈克尔加成反应，非对映体和对映体纯的α-氨基-γ-硝基羧酸酯的不对称合成

  摘要：

  将环（-L-Val-Gly-）3和7的钛酸二内酯醚以1,4-方式高度非对映选择性地加入到硝基烯烃4中，得到硝基化合物5。在酸性水解时，这些硝基化合物5提供了α-氨基-γ-硝基酸酯12，其可以被氢化成内酰胺14。在随后的偶极（2 + 3）-环加成中，通过它们的腈氧化物15获得恶唑啉衍生物17。这些衍生物17可以被水解为含有恶唑啉的氨基酸酯18。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)80011-4

文献信息

• Asymmetric synthesis of diastereomerically and enantiomerically pure α-amino-γ-nitro carboxylic esters via Michael addition of the titanated bislactim ether of cyclo (-L-Val-Gly-) to nitroolefines
  作者：Karla Busch、Ulrich M Groth、Wulf Kühnle、Ulrich Schöllkopf

  DOI：10.1016/0040-4020(92)80011-4

  日期：1992.7

  The titanated bislactim ethers of cyclo(-L-Val-Gly-) 3 and 7 were added highly diastereoselectively in a 1,4-fashion to the nitro olefines 4 yielding the nitro compounds 5. Upon acidic hydrolysis these nitro compounds 5 afforded the α-amino-γ-nitro acid esters 12, which can be hydrogenated to the lactames 14. The oxazoline derivatives 17 were obtained via their nitrile oxides 15 in a subsequent dipolar

  将环（-L-Val-Gly-）3和7的钛酸二内酯醚以1,4-方式高度非对映选择性地加入到硝基烯烃4中，得到硝基化合物5。在酸性水解时，这些硝基化合物5提供了α-氨基-γ-硝基酸酯12，其可以被氢化成内酰胺14。在随后的偶极（2 + 3）-环加成中，通过它们的腈氧化物15获得恶唑啉衍生物17。这些衍生物17可以被水解为含有恶唑啉的氨基酸酯18。