1-(benzenesulfonyl)-3-[2-(3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)ethyl]indole | 82980-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(benzenesulfonyl)-3-[2-(3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)ethyl]indole
• CAS: 82980-20-9
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 366.484
• InChiKey: QWCIQXXHNIERDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzenesulfonyl)-3-[2-(3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)ethyl]indole 在 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-[2-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-Cyano-.DELTA.3-piperidines. V. Towards the synthesis of corynanthe-type indole alkaloids. Computer-assisted study of the conformations of an "inside" indoloquinolizidine series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00144a009
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(3-indolyl)ethyl]-3-ethylpyridinium bromide 、 苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到1-(benzenesulfonyl)-3-[2-(3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)ethyl]indole
  参考文献：
  名称：

  2-Cyano-.DELTA.3-piperidines. V. Towards the synthesis of corynanthe-type indole alkaloids. Computer-assisted study of the conformations of an "inside" indoloquinolizidine series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00144a009

文献信息

• Rapid Assembly of the Tetracyclic Core of Subincanadine F by a 7-exo Heck Cyclization
  作者：Daniel Solé、M.-Lluïsa Bennasar、Iván Jiménez

  DOI：10.1055/s-0029-1219545

  日期：2010.4

  An efficient approach to the tetracyclic bridged framework of the indole alkaloid subincanadine F by a 7-exo Heck cyclization of a 2-iodoindole upon a double bond included in a tetrahydropyridine system is described.

  本文介绍了一种高效的方法，即通过 2-碘吲哚与四氢吡啶体系中的双键发生 7-exo Heck 环化反应，从而获得吲哚生物碱亚金卡那定 F 的四环桥接框架。