p-硝基苯基-beta-D-蜜二糖 | 335193-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: p-硝基苯基-beta-D-蜜二糖
• 中文别名: 4-硝基苯基6-O-(A-D-吡喃葡萄糖)-B-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: 4-Nitrophenyl 6-O-alpha-D-galactopyranosyl-beta-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(4-nitrophenoxy)oxan-2-yl]methoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 335193-88-9
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₁₃
• 分子量: 463.395
• InChiKey: ISCYUJSLZREARS-VHQOPQIKSA-N

物化性质

• 沸点：
  791.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-galactosyl fluoride 、 4-硝基苯-Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 α-galactosidase from Bacteroides thetaiotaomicron D415G mutant 、 sodium formate 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到p-硝基苯基-beta-D-蜜二糖
  参考文献：
  名称：

  使用保留了α-半乳糖苷酶（BtGH97b）的突变拟杆菌（Bacteroides thetaiotaomicron）有效合成α-半乳糖基寡糖。

  摘要：

  糖苷合成酶（糖苷酶的催化亲核突变体）的制备是有效合成糖苷键的公认策略。然而，由于α-糖苷酶通常需要不稳定的β-糖基氟供体，因此衍生自α-糖苷酶的糖合酶会导致所需产物的收率低。在这里，我们研究了使用更稳定的β-半乳糖基叠氮化物和α-半乳糖基氟化物供体，由衍生自糖苷水解酶家族（GH）97α-半乳糖苷酶的亲核催化突变体催化的转糖基化反应。突变酶使用β-半乳糖基叠氮化物催化α-半乳糖基氟化物的糖合酶反应，并在外部阴离子的辅助下从α-半乳糖基氟化物转移。甲e在恢复转移活性方面比叠氮化物更有效。动力学分析表明在叠氮化物存在下转糖基化差是由于酶，β-半乳糖基叠氮化物和受体之间的三元复合物活性低。解决了与转糖基化产物β-乳糖基α-d-半乳糖苷复合的突变酶的三维结构，以阐明α-半乳糖苷酶的配体结合方面。α-半乳糖苷酶催化TIM桶的β->α环1、2和3与同源GH97α-葡萄糖苷水解酶的细微差别似乎与底物识别有关。特别是，beta->

  DOI：

  10.1111/febs.14018