5-methyl-6-(3'-amino-4'ethylamino-phenyl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone | 85634-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-methyl-6-(3'-amino-4'ethylamino-phenyl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 3-[3-amino-4-(ethylamino)phenyl]-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 85634-10-2
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O
• 分子量: 246.312
• InChiKey: RMGUNWIETXTKAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-6-(3'-amino-4'ethylamino-phenyl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以85%的产率得到5-Methyl-6-(1'-ethyl-benzotriazol-5'-yl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Pyridazinonylbenzotriazoles

  摘要：

  在氰化钠存在下，4-氯苯甲醛（1）与巴豆腈（2）反应，生成 4-(4-氯苯基)-3-甲基-4-氧代丁腈（3），用浓盐酸回流，生成 4-(4-氯苯基)-3-甲基-4-氧代丁酸（4）。后者经发烟硝酸处理后得到 4-(4-氯-3-硝基苯基)-3-甲基-4-氧代丁酸（5），经肼水合物处理后得到 6-(4-氯-3-硝基苯基)-5-甲基-4,5-二氢-2H-哒嗪-3-酮（6）。用叠氮化钠对 6 进行叠氮和还原反应，得到氨基衍生物 7，再进行还原烷基化反应，得到 10(a-i)，然后用市售的硫化氢钠溶液进行还原反应，得到取代二胺衍生物 11(a-i)。化合物 7 直接与硫化氢钠发生还原反应，生成 (8)。最后，8 和 11(a-i)通过亚硝酸钠重氮化-环化反应转化为目标化合物，得到哒嗪酮基苯并三唑 9 和 12(a-i)。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.18894
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯甲酰基)丁酸 在 sodium hydrogensulfide 、 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 硝酸 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium ascorbate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 54.75h， 生成 5-methyl-6-(3'-amino-4'ethylamino-phenyl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Pyridazinonylbenzotriazoles

  摘要：

  在氰化钠存在下，4-氯苯甲醛（1）与巴豆腈（2）反应，生成 4-(4-氯苯基)-3-甲基-4-氧代丁腈（3），用浓盐酸回流，生成 4-(4-氯苯基)-3-甲基-4-氧代丁酸（4）。后者经发烟硝酸处理后得到 4-(4-氯-3-硝基苯基)-3-甲基-4-氧代丁酸（5），经肼水合物处理后得到 6-(4-氯-3-硝基苯基)-5-甲基-4,5-二氢-2H-哒嗪-3-酮（6）。用叠氮化钠对 6 进行叠氮和还原反应，得到氨基衍生物 7，再进行还原烷基化反应，得到 10(a-i)，然后用市售的硫化氢钠溶液进行还原反应，得到取代二胺衍生物 11(a-i)。化合物 7 直接与硫化氢钠发生还原反应，生成 (8)。最后，8 和 11(a-i)通过亚硝酸钠重氮化-环化反应转化为目标化合物，得到哒嗪酮基苯并三唑 9 和 12(a-i)。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.18894

文献信息

• Benzotriazolyl-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinones
  申请人：Karl Thomae GmbH

  公开号：US04616018A1

  公开（公告）日：1986-10-07

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen; alkyl of 1 to 7 carbon atoms; cycloalkyl of 3 to 7 carbon atoms; monosubstituted alkyl of 1 to 3 carbon atoms, where the substituent is pyridyl, methylpyridyl, phenyl, mono-, di- or trisubstituted phenyl, where the substituents on the phenyl ring, which may be identical to or different from each other, are selected from the group consisting of one amino, one dimethylamino, one to two hydroxyls, one to three methoxys and one to three halogens; .omega.-monosubstituted alkyl of 2 to 4 carbon atoms, where the substituent is hydroxyl or di(alkyl of 1 to 3 carbon atoms)amino; phenyl; monohalo-phenyl; unsubstituted or monosubstituted straight or branched alkanoyl of 1 to 6 carbon atoms, where the substituent is phenyl, methoxyphenyl or cycloalkyl of 3 to 7 carbon atoms; or unsubstituted or monosubstituted phenylsulfonyl, where the substituent is methyl or methoxy; and, R.sub.2 is hydrogen or alkyl of 1 to 3 carbon atoms; and non-toxic, pharmacologically acceptable acid addition salts thereof. The compounds as well as their salts are useful as cardiotonics, hypotensives and antithrombotics.

  该化合物的结构式为##STR1##其中R.sub.1为氢；1至7个碳原子的烷基；3至7个碳原子的环烷基；1至3个碳原子的单取代烷基，其中取代基为吡啶基、甲基吡啶基、苯基、单取代苯基、双取代苯基或三取代苯基，苯环上的取代基（可以相同也可以不同）来自以下组合之一：一个氨基、一个二甲胺基、一个至两个羟基、一个至三个甲氧基和一个至三个卤素；2至4个碳原子的ω-单取代烷基，其中取代基为羟基或二（1至3个碳原子的烷基）氨基；苯基；单卤代苯基；未取代或单取代的直链或支链1至6个碳原子的烷酰基，取代基为苯基、甲氧基苯基或3至7个碳原子的环烷基；或未取代或单取代的苯基磺酰基，其中取代基为甲基或甲氧基；而R.sub.2为氢或1至3个碳原子的烷基；以及其非毒性、药理学上可接受的酸盐。这些化合物及其盐可用作心力衰竭药、降压药和抗血栓药。
• Benzimidazolyl-pyridazinone
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0193013A2

  公开（公告）日：1986-09-03

  Neue Benzimidazolyl-pyridazinone der Formel I worin R1 einen unsubstituierten oder ein- oder mehrfach durch Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogen, OH, SH, Amino Alkylamino, Dialkylamino,Acylamino mit 1-8 C-Atomen, Nitro, COOH, COOAlkyl und/oder CN substituierten Styryi- oder ein- oder zweikernigen, 1-4 Heteroatome enthaltenden Heteroarylrest, R2, R3, R4 und R5 jeweils H oder Alkyl und R6 und R7 jeweils H oder zusammen eine C-C-Bindung bedeuten und worin die Alkyl- und Alkoxygruppen jeweils 1-4 C-Atome enthalten, sowie deren Salze zeigen positiv-inotrope, vasodilatierende und antithrombotische Wirkungen.

  式 I 的新型苯并咪唑基哒嗪酮 其中 R1 是含有 1-4 个杂原子的苯乙烯基或单核或双核杂芳基，该基未经取代或被烷基、烷氧基、烷硫基、卤素、OH、SH、氨基烷基氨基、二烷基氨基、具有 1-8 个碳原子的酰氨基、硝基、COOH、COO 烷基和/或 CN 单取代或多取代、 R2、R3、R4 和 R5 分别是 H 或烷基，以及 R6和R7各自为H或共同为C-C键，其中烷基和烷氧基各自含有1-4个C原子、 及其盐类具有正性肌力、血管扩张和抗血栓作用。
• Neue Benztriazole, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0071102B1

  公开（公告）日：1985-10-23
• US4616018A
  申请人：——

  公开号：US4616018A

  公开（公告）日：1986-10-07
• US4699909A
  申请人：——

  公开号：US4699909A

  公开（公告）日：1987-10-13