血清素beta-D-葡糖苷酸 | 18186-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 血清素beta-D-葡糖苷酸
• 中文别名: 血清素β-D-葡糖苷酸
• 英文名称: serotonin O-glucuronide
• 英文别名: serotonin β-D-glucuronide；5-HT glucuronide；Serotonin glucuronide；(2S,3S,4S,5R,6S)-6-[[3-(2-aminoethyl)-1H-indol-5-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 18186-43-1
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₇
• 分子量: 352.344
• InChiKey: QALKNDMLQRCLGT-JHZZJYKESA-N

物化性质

• 熔点：
  205-212°C (dec.)
• 沸点：
  711.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.607±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、超声处理）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，充argon气

制备方法与用途

serotonin glucuronide 是血清素葡萄糖醛酸化形成的产物。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基色胺 、 uridine-5'-diphospho-α-D-glucuronic acid trisodium salt 在 magnesium chloride 、 糖质酸-1,4-内酯 作用下， 以 phospate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 血清素beta-D-葡糖苷酸
  参考文献：
  名称：

  Analysis of Intact Glucuronides and Sulfates of Serotonin, Dopamine, and Their Phase I Metabolites in Rat Brain Microdialysates by Liquid Chromatography−Tandem Mass Spectrometry

  摘要：

  一种分析常见神经递质血清素 (5-HT) 和多巴胺 (DA) 以及 5-羟基-3-吲哚乙酸 (5-HIAA)、3,4-二羟基苯乙酸 (DOPAC) 的完整葡萄糖苷酸和硫酸盐的方法）和高香草酸（HVA）通过液相色谱-串联质谱（LC-MS/MS）分析大鼠脑微透析液。使用大鼠肝微粒体作为生物催化剂进行酶辅助合成，用于生产 5-HT-、5-HIAA-、DOPAC- 和 HVA-葡萄糖苷酸作为参考化合物。使用大鼠肝脏 S9 级分通过化学或酶法合成硫酸盐缀合物。通过确定 5-HT 和 DA 及其葡萄糖苷酸以及 5-HIAA、DOPAC 和 HVA 及其葡萄糖醛酸苷定量分析的检测和定量限、线性和重复性，对 LC−MS/MS 方法进行了验证。硫酸盐结合物。本研究首次在大鼠脑中检测到5-HT-葡萄糖醛酸苷。大鼠脑微透析液中 5-HT-葡萄糖苷酸的浓度 (1.0−1.7 nM) 比游离 5-HT (0.4−2.1 nM) 高 2.5 倍，而 DA-葡萄糖苷酸的浓度 (1.0−1.4 nM) ) 与游离 DA (1.2−2.4 nM) 处于相同水平或更低。神经递质的酸性代谢物 5-HIAA、HVA 和 DOPAC 均以游离和硫酸化形式存在，但未观察到它们的葡萄糖醛酸化。

  DOI：

  10.1021/ac901320z

文献信息

• Species and tissue differences in serotonin glucuronidation
  作者：Yukiko Sakakibara、Miki Katoh、Taisho Kawayanagi、Masayuki Nadai

  DOI：10.3109/00498254.2015.1101509

  日期：2016.7.2

  1. Serotonin is a UGT1A6 substrate that is mainly found in the extrahepatic tissues where some UGT1As are expressed. The aim of the present study was to characterize serotonin glucuronidation in various tissues of humans and rodents. 2. Serotonin glucuronidation in the human liver and kidney fitted to the Michaelis-Menten model, and the K_m values were similar to that of recombinant UGT1A6. However, serotonin glucuronidation in the human intestine fitted to the Hill equation, indicating that it is likely catalyzed not only by UGT1A6, but also by another UGT1A isoform. Serotonin glucuronidation in the rat liver, intestine and kidney fitted well to the Michaelis-Menten model and exhibited monophasic kinetics in the kidney, but biphasic kinetics in the liver and intestine. Furthermore, serotonin glucuronidation in the rat brain fitted best to the Hill equation. Serotonin glucuronidation in the mouse tissues fitted to the Michaelis-Menten model and exhibited monophasic kinetics in the liver and intestine microsomes, but biphasic kinetics in the kidney and brain microsomes. 3. In conclusion, we clarified that tissue and species differences exist in serotonin glucuronidation. It is necessary to take these potential differences into account when considering the pharmacodynamics and pharmacokinetics of serotonin.